5-methoxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-indene | 13846-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-indene
• 英文别名: 3-Methoxybicyclo<4.3.0>nona-1(6),3-dien；5-Methoxy-Δ^3a,7a,5-dihydro-indan；4,7-Dihydro-5-methoxy-indan；2-Methoxy-1.4-dihydroindan；4,7-Dihydro-5-methoxyindan
• CAS: 13846-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DPNCBQWBFCUGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-indene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Δ^3a,7a-Tetrahydro-indanol-(5)
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 689 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基茚满 在 lithium 、 异丙醇 作用下， 以 氨 为溶剂， 以76%的产率得到5-methoxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代环烯烃的对映选择性和区域选择性 Ir 催化氢化

  摘要：

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07291

文献信息

• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• Cyclohexannulated [5.3.1]propellanes as precursors to the ABC ring system of paclitaxel (taxol TM )
  作者：Martin G. Banwell、Robert W. Gable、Steven C. Peters、James R. Phyland

  DOI：10.1039/c39950001395

  日期：——

  Thermal or silver-ion induced electrocyclic ring-opening of Cyclohexannulated [5.3.1]propellanes such as 7 and 8 provides ABC ring analogues of paclitaxel (taxol) including compounds 10, 11 and 14.

  环己烷[5.3.1]丙烷（如7和8）的热或银离子诱导的电环开环反应提供了紫杉醇（taxol）的ABC环类似物，包括化合物10、11和14。
• Ultrasonically accelerated cycloaddition - rearrangement of enol ethers
  作者：David Goldsmith、José J. Soria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74352-8

  日期：1991.11

  Cycloaddition-rearrangement reactions of methyl cyclohexenyl ethers with p-bromobenzenesulfonyl azide in neat homogeneous admixture are substanially accelerated by low-wattage ultrasound. Using ultrasound approximately the same yields of rearranged products are obtained in less time at lower temperature than observed at ambient sonic frequencies and elevated temperature. A previously unreported product structural type has also been found.
• Stereospecific skeletal rearrangement reactions in bridgehead-substituted bicyclo[2.2.2] systems under neutral conditions
  作者：Duy H. Hua、Wei Yi Gung、Robert A. Ostrander、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1021/jo00388a031

  日期：1987.6
• Preparation and decomposition of unsaturated esters of diazoacetic acid
  作者：Herbert O. House、C. John Blankley

  DOI：10.1021/jo01265a011

  日期：1968.1