methyl 2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)-2-oxoacetate | 603301-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: (1-methyl-1H-indol-4-yl)oxoacetic acid methyl ester；methyl (1-methyl-1H-indol-4-yl)oxoacetate；methyl 2-(1-methylindol-4-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 603301-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WHDUESHLLMLOHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)-2-oxoacetate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 乙硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1-Methyl-1H-indol-4-yl)-4-(1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The development of potent and selective bisarylmaleimide GSK3 inhibitors

  摘要：

  Many 3-aryl-4-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)maleimides exhibit potent GSK3 inhibitory activity (<100 nM IC50), although few show significant selectivity (>100x) versus CDK2, CDK4, or PKCbetaII. However, combining 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl), 3-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl) or aza-analogs with a 4-(2-acyl-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)) group on the maleimide resulted in very potent inhibitors of GSK3 (less than or equal to5 nM) with >160 to >10,000-fold selectivity versus CDK2/4 and PKCbetaII, These compounds also inhibited tau phosphorylation in cells and were effective in lowering plasma glucose in a rat model of type 2 diabetes (ZDF rat). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.063
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚 、 草酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到methyl 2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环加成反应合成环庚[ b ]吲哚：双功能铟（III）催化的7元环稠合吲哚的立体选择性构建。

  摘要：

  开发了一种通过[5 + 2]环加成合成高度官能化的四氢环庚[ b ]吲哚的新方法。只需添加铟催化剂即可形成两个碳-碳键，它们分别充当π-路易斯酸和σ-路易斯酸，分别激活炔烃和不饱和酯。该反应可以应用于各种底物，并且在所有情况下都可以进行区域和非对映选择性的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01407

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20050288321A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I).

  本发明提供了化合物式(I)的激酶抑制剂。
• Pyrrole-2, 5dione derivatives and their used as GSK-3 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07405305B2

  公开（公告）日：2008-07-29

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I)

  本发明提供了式(I)的激酶抑制剂。
• [EN] PYRROLE-2, 5-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：——

  公开号：WO2003076398A3

  公开（公告）日：2004-02-26
• PYRROLE-2,5-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1487822B1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US7405305B2
  申请人：——

  公开号：US7405305B2

  公开（公告）日：2008-07-29