2,5-Didodecyl-1,4-bis[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 1232880-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Didodecyl-1,4-bis[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 英文别名: 2,5-didodecyl-1,4-bis[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1232880-70-4
• 化学式: C₅₂H₆₂F₆N₂O₂S₂
• 分子量: 925.199
• InChiKey: LUPMNYSZNSUMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5-Didodecyl-1,4-bis[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Solution processable low bandgap diketopyrrolopyrrole (DPP) based derivatives: novel acceptors for organic solar cells

  摘要：

  合成了新型低带隙可溶液加工二酮吡咯（DPP）基衍生物，并研究了它们的光物理、电化学和光伏特性。这些化合物显示出 1.81 至 1.94 eV 的光带隙和覆盖 300 至 700 nm 宽波长范围的强吸收带，这归因于富电子的苯基噻吩基团和抽电子的二酮吡咯核心之间的电荷转移转变。所有化合物在溶液中都具有荧光，发射波长为 600 至 800 纳米。循环伏安法表明，随着 HOMO-LUMO 能级的调整，氧化和还原过程是可逆的。利用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为电子给体，并使用这些新的受体制造了体异质结（BHJ）太阳能电池。在 100 mW cm-2 的模拟 AM 1.5 太阳辐照下，使用 1 : 2 供体-受体重量比混合物的最佳功率转换效率（PCE）为 1%。这些研究结果表明，与电子接受端封端基团功能化的 DPP 内核是一类很有前途的新型可溶液加工低带隙 n 型有机半导体，可应用于有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/b924404b

文献信息

• [EN] N-TYPE MATERIALS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATERIAUX DE TYPE N ET DISPOSITIFS ELECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2011049531A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides organic compounds of formula I, wherein each A is an independently selected conjugated electron withdrawing aromatic or heteroaromatic group; each D is an independently selected ethenylene group, ethynylene group or a conjugated electron donating aromatic or heteroaromatic group; r is an integer having a value of 2 or greater; each n is independently an integer from 1 to 20; and each p is independently an integer from 1 to 10. N-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials are also provided.

  该发明提供了公式I的有机化合物，其中每个A是独立选择的共轭电子吸引芳香或杂芳基团；每个D是独立选择的乙烯基团、乙炔基团或共轭电子给体芳香或杂芳基团；r是一个大于等于2的整数；每个n是独立选择的1到20之间的整数；每个p是独立选择的1到10之间的整数。还提供了从这些化合物衍生的N型受体材料和包含这种N型受体材料的器件。
• N-Type Materials And Organic Electronic Devices
  申请人：Sonar Prashant

  公开号：US20120298976A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There is presently provided organic compounds of formula I, n-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials. (A n -D p  r A n I

  目前提供了公式I的有机化合物，从这些化合物衍生的n型受体材料以及包含这种n型受体材料的器件。(An-DprAnI)
• US8816334B2
  申请人：——

  公开号：US8816334B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• US8946376B2
  申请人：——

  公开号：US8946376B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• Solution processable low bandgap diketopyrrolopyrrole (DPP) based derivatives: novel acceptors for organic solar cells
  作者：Prashant Sonar、Ging-Meng Ng、Ting Ting Lin、Ananth Dodabalapur、Zhi-Kuan Chen

  DOI：10.1039/b924404b

  日期：——

  Novel low bandgap solution processable diketopyrrolopyrrole (DPP) based derivatives functionalized with electron withdrawing end capping groups (trifluoromethylphenyl and trifluorophenyl) were synthesized, and their photophysical, electrochemical and photovoltaic properties were investigated. These compounds showed optical bandgaps ranging from 1.81 to 1.94 eV and intense absorption bands that cover a wide range from 300 to 700 nm, attributed to charge transfer transition between electron rich phenylene-thienylene moieties and the electron withdrawing diketopyrrolopyrrole core. All of the compounds were found to be fluorescent in solution with an emission wavelength ranging from 600 to 800 nm. Cyclic voltammetry indicated reversible oxidation and reduction processes with tuning of HOMO–LUMO energy levels. Bulk heterojunction (BHJ) solar cells using poly(3-hexylthiophene) (P3HT) as the electron donor with these new acceptors were used for fabrication. The best power conversion efficiencies (PCE) using 1 : 2 donor–acceptor by weight mixture were 1% under simulated AM 1.5 solar irradiation of 100 mW cm−2. These findings suggested that a DPP core functionalized with electron accepting end-capping groups were a promising new class of solution processable low bandgap n-type organic semiconductors for organic solar cell applications.

  合成了新型低带隙可溶液加工二酮吡咯（DPP）基衍生物，并研究了它们的光物理、电化学和光伏特性。这些化合物显示出 1.81 至 1.94 eV 的光带隙和覆盖 300 至 700 nm 宽波长范围的强吸收带，这归因于富电子的苯基噻吩基团和抽电子的二酮吡咯核心之间的电荷转移转变。所有化合物在溶液中都具有荧光，发射波长为 600 至 800 纳米。循环伏安法表明，随着 HOMO-LUMO 能级的调整，氧化和还原过程是可逆的。利用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为电子给体，并使用这些新的受体制造了体异质结（BHJ）太阳能电池。在 100 mW cm-2 的模拟 AM 1.5 太阳辐照下，使用 1 : 2 供体-受体重量比混合物的最佳功率转换效率（PCE）为 1%。这些研究结果表明，与电子接受端封端基团功能化的 DPP 内核是一类很有前途的新型可溶液加工低带隙 n 型有机半导体，可应用于有机太阳能电池。