3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 1335015-92-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyl-6-(thiophen-2-yl) pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4 (2H, 5H)-dione
• 英文别名: 3-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyl-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyl-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1335015-92-3
• 化学式: C₃₀H₃₉BrN₂O₂S₂
• 分子量: 603.688
• InChiKey: RWTAAYKAQKWUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到6,6’-([2,2’-bithiophene]-5,5’-diyl)bis(3-(thiophene-2-yl)-2,5-dioctylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  骨架氯化对基于二酮基吡咯并吡咯（DPP）的二聚体电子性质的影响

  摘要：

  由于微调了用于有机器件的共轭材料的电子性能，因此对π共轭主链的氯化反应引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在噻吩外环中引入氯原子来研究基于氯化噻吩的二酮吡咯并吡咯（DPP）二聚体及其氯化对应物，以研究氯化对电荷传输的影响。与未取代的对应物相比，主链氯化降低了二聚体的HOMO和LUMO，并导致最大吸收的蓝移。X射线分析表明，氯原子以相对较大的扭转角促使外噻吩环脱离了骨架的平面。氯化二聚体的一维填料呈滑动状，并装饰有多种分子间相互作用，由于卤素原子的负感应效应和正介晶效应的组合，这可能有助于低聚主链内的电荷传输。氯化二聚体在单晶OFET装置中的迁移率高达1.5 cm2  V -1  s -1，这是非氯化DPP二聚体的两倍。我们的结果表明，氯原子在引导非共价相互作用以锁定滑动的堆栈中起关键作用，从而使相邻分子之间实现电子耦合以实现有效的电荷传输。此外，我们的结果还表明，这些具有直正辛基链的DPP二

  DOI：

  10.1002/asia.201900142
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  含二酮吡咯并并吡咯末端单元的线性A-π-D-π-A型有机小分子的合成及性能。

  摘要：

  以二酮基吡咯并吡咯（DPP）为受体单元，联亚苯基为供体单元和乙炔单元为π-键结构的新型线性A-π-D-π-A型有机小分子Ph2（PDPP）2已被成功设计合成。研究了其相应的热，光物理和电化学性质以及光诱导的电荷分离过程。Ph2（PDPP）2具有很高的热稳定性，可溶于常见的有机溶剂，如氯仿和四氢呋喃。光物理性质表明，DPP2Ph2在薄膜状态（300-800nm）的整个可见光谱范围内收集阳光。DPP2Ph2具有较低的带隙和适当的能级，可满足可溶液处理的有机太阳能电池的要求。在DPP2Ph2与PC61BM之间清楚地观察到了有效的光诱导电荷分离过程，发现Ksv值高达2.13×104M-1。因此，这些优异的性能表明，设计的A-π-D-π-A型小分子Ph2（PDPP）2是用作有机光伏材料的供体材料的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.04.040

文献信息

• Chromophoric Dyads for the Light-Driven Generation of Hydrogen: Investigation of Factors in the Design of Multicomponent Photosensitizers for Proton Reduction
  作者：Po-Yu Ho、Bo Zheng、Daniel Mark、Wai-Yeung Wong、David W. McCamant、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00496

  日期：2016.9.6

  strongly absorbing organic dye increases dyad photosensitizer effectiveness only if the energy of the CT excited state lies below that of the organic dye’s lowest excited state; if not, the organic dye does not improve the effectiveness of the CT chromophore for promoting electron transfer and the light-driven generation of H2. The nature of the spacer between the organic dye and the charge transfer chromophore

  已经合成并研究了两种新的二元组作为光敏剂，用于从水性质子中光驱动生成H 2。二元组之一Dy-1由强吸收的Bodipy（dipyrromethene-BF 2）染料和铂二亚胺苯二硫代盐（bdt）电荷转移（CT）生色团组成，表示为PtN 2 S 2。这两个组分通过PtN 2 S 2络合物的bdt侧的酰胺键连接。第二个二元组Dy-2包含二酮吡咯并吡咯染料，该染料直接连接到Pt二亚胺双（芳基乙炔）CT生色团的乙炔配体上。通过二亚胺上的膦酸酯基团对相应的酯进行超声处理，将两个二元组以及Pt二亚胺双（芳基乙炔）CT发色团连接到铂化的TiO 2上，并检查每个系统在光化学生成H 2中的光敏剂有效性。由水质子和抗坏血酸提供的电子产生。在这三种光敏剂中，Dy-1在530 nm辐射下最活跃，初始转换频率为260 h –1，在60 h的照射下总计6770次转换。当使用“白色” LED光源时，用Dy-2进行采样Pt
• Efficient design and structural modifications for tuning the photoelectric properties of small-molecule acceptors in organic solar cells
  作者：Xiaodong He、Lunxiang Yin、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c9nj00600a

  日期：——

  (PIAT)2dfBT. By introducing fluorine atoms on the molecular backbone, both the HOMO and LUMO energy levels can be tuned efficiently, with minimal influence on optical absorption. Next, on the basis of the BT-based molecules, two extended molecules containing diketopyrrolopyrrole (DPP) were constructed, namely (PIAT)2DPP and FADPPPI, improving optical absorption successfully, especially for FADPPPI with

  设计并合成了五个新颖的小分子，以研究分子结构与光电性能之间的关系。首先，三个A 1 –A–A 1型分子，其中以2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元为中心，没有，一个或两个氟原子，2-乙基己基取代的邻苯二甲酰亚胺（PI）合成了乙炔基和乙炔基官能化的噻吩作为π-连接基，以探讨氟化对（PIAT）2 BT，（PIAT）2 fBT和（PIAT）2 dfBT光电性能的影响。通过在分子主链上引入氟原子，可以有效地调节HOMO和LUMO的能级，而对光吸收的影响最小。接下来，在基于BT的分子的基础上，构建了两个含有二酮吡咯并吡咯（DPP）的扩展分子，即（PIAT）2 DPP和FADPPPI，成功地改善了光吸收，特别是对于FADPPPI膜中的吸收边缘为850 nm。考虑到上述五个分子的光电性能，选择聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为与这些分子配对的电子供体材料，并进行了初步的器件制造和光伏性能的研究。这些结果表
• The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units
  作者：Ling Zhang、Shaohang Zeng、Lunxiang Yin、Changyan Ji、Kechang Li、Yanqin Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c2nj40963a

  日期：——

  A series of novel A–D–A structured small molecule photovoltaic (PV) materials [CZ(TDPP)2, DPA(TDPP)2, PTZ(TDPP)2 and FL(TDPP)2] with diketopyrrolopyrrole (DPP) as an electron-withdrawing group were synthesized and characterized. These small molecular donors exhibit excellent solubility in common organic solvents. The density functional theory (DFT) calculations demonstrated the intramolecular charge transfer (ICT) behavior of the synthesized PV materials and an efficient charge separation was observed by a fluorescence quenching experiment. In addition, their photophysical and electrochemical properties show that they harvest sunlight over the entire visible spectrum range and keep appropriate energy levels to satisfy the requirement of solution-processable OSCs. Therefore, we explored the PV properties of the synthesized donors by fabricating BHJ solar cells with a typical structure of ITO/PEDOT:PSS/Donors:PC61BM/LiF/Al. Among them, CZ(TDPP)2 revealed a promising performance in PV devices with a power conversion efficiency (PCE) of 1.50%, along with an open-circuit voltage (VOC) of 0.66 V, a short-circuit current density (JSC) of 4.12 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 0.44, under an illumination of AM 1.5G (80 mW cm−2).

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。
• High performance asymmetrical push–pull small molecules end-capped with cyanophenyl for solution-processed solar cells
  作者：Hang Gao、Yanqin Li、Lihui Wang、Changyan Ji、Yue Wang、Wenjing Tian、Xichuan Yang、Lunxiang Yin

  DOI：10.1039/c4cc04020a

  日期：——

  The novel asymmetrical push–pull small molecule TPATDPPCN end-capped with cyanophenyl exhibits an impressive PCE of 5.94%.

  这本小说中，具有氰苯末端的不对称推-拉小分子TPATDPPCN展示出令人印象深刻的5.94%的光电转换效率。
• 보론-함유 유기반도체 화합물 및 이의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20170026286A

  公开（公告）日：2017-03-08

  보론 유도체를 포함하는 보론-함유 유기반도체 화합물 및 상기 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于含硼导体的有机硼化合物和制备该化合物的方法。