1,4-Bis[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]-2,5-didodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 1232880-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]-2,5-didodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 英文别名: 1,4-bis[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]-2,5-didodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1232880-72-6
• 化学式: C₅₄H₆₀F₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 1061.2
• InChiKey: IHOMOIOQUWHFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-Bis[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]-2,5-didodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Solution processable low bandgap diketopyrrolopyrrole (DPP) based derivatives: novel acceptors for organic solar cells

  摘要：

  合成了新型低带隙可溶液加工二酮吡咯（DPP）基衍生物，并研究了它们的光物理、电化学和光伏特性。这些化合物显示出 1.81 至 1.94 eV 的光带隙和覆盖 300 至 700 nm 宽波长范围的强吸收带，这归因于富电子的苯基噻吩基团和抽电子的二酮吡咯核心之间的电荷转移转变。所有化合物在溶液中都具有荧光，发射波长为 600 至 800 纳米。循环伏安法表明，随着 HOMO-LUMO 能级的调整，氧化和还原过程是可逆的。利用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为电子给体，并使用这些新的受体制造了体异质结（BHJ）太阳能电池。在 100 mW cm-2 的模拟 AM 1.5 太阳辐照下，使用 1 : 2 供体-受体重量比混合物的最佳功率转换效率（PCE）为 1%。这些研究结果表明，与电子接受端封端基团功能化的 DPP 内核是一类很有前途的新型可溶液加工低带隙 n 型有机半导体，可应用于有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/b924404b

文献信息

• [EN] N-TYPE MATERIALS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATERIAUX DE TYPE N ET DISPOSITIFS ELECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2011049531A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides organic compounds of formula I, wherein each A is an independently selected conjugated electron withdrawing aromatic or heteroaromatic group; each D is an independently selected ethenylene group, ethynylene group or a conjugated electron donating aromatic or heteroaromatic group; r is an integer having a value of 2 or greater; each n is independently an integer from 1 to 20; and each p is independently an integer from 1 to 10. N-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials are also provided.

  该发明提供了公式I的有机化合物，其中每个A是独立选择的共轭电子吸引芳香或杂芳基团；每个D是独立选择的乙烯基团、乙炔基团或共轭电子给体芳香或杂芳基团；r是一个大于等于2的整数；每个n是独立选择的1到20之间的整数；每个p是独立选择的1到10之间的整数。还提供了从这些化合物衍生的N型受体材料和包含这种N型受体材料的器件。
• N-Type Materials And Organic Electronic Devices
  申请人：Sonar Prashant

  公开号：US20120298976A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There is presently provided organic compounds of formula I, n-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials. (A n -D p  r A n I

  目前提供了公式I的有机化合物，从这些化合物衍生的n型受体材料以及包含这种n型受体材料的器件。(An-DprAnI)
• SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES
  申请人：WÜRTHNER Frank

  公开号：US20120074393A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives of the below formula to their manufacture; to their use as organic semiconductors, e.g. in semiconductor devices, especially a sensor, a diode, a photodiode, an organic field effect transistor, a transistor for flexible displays, and/or a solar cell (photovoltaic cell); to such semiconductor devices comprising diketopyrrolopyrrol derivatives of the formula I as a semiconducting effective means, and to devices containing said semiconductor devices. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices.

  本发明涉及以下式的1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物的制造方法；将其用作有机半导体，例如在半导体器件中，特别是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、用于柔性显示器的晶体管和/或太阳能电池（光伏电池）中的半导体器件；以及包含该类半导体器件的设备。式I的化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• US8816334B2
  申请人：——

  公开号：US8816334B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• US8946376B2
  申请人：——

  公开号：US8946376B2

  公开（公告）日：2015-02-03