3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1296131-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1296131-05-9
• 化学式: C₂₈H₃₄Br₂N₂O₈S₂
• 分子量: 750.527
• InChiKey: NGGOSGFIUUISGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl}-3,6-bis[5-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有可调溶解度和分子间相互作用的 1,2,3-三唑-二酮吡咯并吡咯衍生物

  摘要：

  这项工作得到了部长级的财政支持，dell'Universita e della Ricerca (MIUR) [Progetto PRIN 2012prot. 2012A4Z2RY”、“项目 PON02_00563_3316357（PONMAAT）和项目 PON03PE_00004_1（PON MAIND）]。这项工作还得到了西班牙政府科学技术部（西班牙）（Grant BE-WELL CTQ2013-40480-R）、Agencia de Gestio 的 Direccion General de Investiga-cion y Gestion del Plan Nacional de I+D+i (DGI) 的支持d'Ajuts Universitaris i de Recerca (AGAUR)、Generalitat de Catalunya (Grant 2014-SGR-17)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600120
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  供体-受体聚合物中的极化子离域及其对有机电化学晶体管性能的影响

  摘要：

  施主-受主（D-A）聚合物是有机电化学晶体管（OECT）的有前途的材料，因为它们可最大程度地减少OECT操作期间的有害法拉第副反应，但其稳态OECT性能仍远远落后于所有施主。我们报告了三种基于二酮吡咯并并吡咯单元的D‐A聚合物，它们的OECT性能与所有供体聚合物相似，因此代表了先前开发的D‐A共聚物的显着改进。除了提高OECT性能外，聚合物及其各自的空穴极化子的DFT模拟还揭示了空穴极化子离域化与稳态OECT性能之间的正相关关系，从而为OECT材料的设计提供了新的见识。重要的，

  DOI：

  10.1002/anie.202014078

文献信息

• 两亲性共轭寡聚物及其制备及利用其自组装制备得到的载药纳米粒子
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN112679504B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明提供一种两亲性共轭寡聚物及其制备及利用其自组装制备得到的载药纳米粒子。两亲性共轭寡聚物，其结构通式如式I所示。此共轭寡聚物具有两亲性和自组装效应，形成纳米粒子后吸收光谱红移，具有更强的光热效应；修饰亲水侧链基团，可以利用疏水作用自组装成具有光热效应的水溶性纳米材料，负载疏水性小分子药物并进行光热释放，在生物医学领域具有非常广阔的应用前景。
• Synthetic Routes to TEG-Substituted Diketopyrrolopyrrole-Based Low Band-Gap Polymers
  作者：Angela Punzi、Francesca Nicoletta、Giuseppe Marzano、Cosimo G. Fortuna、Janardan Dagar、Thomas M. Brown、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1002/ejoc.201600406

  日期：2016.7

  We report herein general synthetic routes to novel TEG-functionalized DPP-based co-polymers (TEG = triethylene glycol; DPP = diketopyrrolopyrrole) that display alternating TEG-substituted DPP moieties with various functionalized donor units; donor units contain moieties such as polythiophene segments decorated with thermocleavable tertiary esters or additional TEG chains and alkoxy-substituted benzodithiophenes

  我们在此报告了新型 TEG 功能化 DPP 基共聚物（TEG = 三甘醇；DPP = 二酮吡咯并吡咯）的一般合成路线，该共聚物展示了 TEG 取代的 DPP 部分与各种功能化供体单​​元的交替；供体单元包含一些部分，例如用可热裂解的叔酯或额外的 TEG 链和烷氧基取代的苯并二噻吩装饰的聚噻吩片段。合成方法基于 Stille 偶联化学，或者首次用于 TEG 取代的 DPP 聚合物，基于直接杂芳基化聚合。还报告了光伏电池的光谱和电化学表征以及初步测试。
• Use of side-chain for rational design of n-type diketopyrrolopyrrole-based conjugated polymers: what did we find out?
  作者：Catherine Kanimozhi、Nir Yaacobi-Gross、Edmund K. Burnett、Alejandro L. Briseno、Thomas D. Anthopoulos、Ulrike Salzner、Satish Patil

  DOI：10.1039/c4cp02322f

  日期：——

  properties of conjugated polymers. In this work, we have investigated the influence of side-chains on the charge transport behavior of a novel class of diketopyrrolopyrrole (DPP) based alternating copolymers. To investigate the role of side-chains, we prepared four diketopyrrolopyrrole–diketopyrrolopyrrole (DPP–DPP) conjugated polymers with varied side-chains and carried out a systematic study of thin

  取代的侧链在有机半导体中的主要作用是增加它们在普通有机溶剂中的溶解度。近来，许多文献报道表明侧链在分子堆积中起关键作用，并强烈影响共轭聚合物的电荷传输性质。在这项工作中，我们研究了侧链对新型基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的交替共聚物的电荷传输行为的影响。为了研究侧链的作用，我们制备了四个二酮吡咯并吡咯-二酮吡咯并吡咯（DPP-DPP）结合具有不同侧链的聚合物，并对聚合物薄膜晶体管（PTFT）中的薄膜微结构和电荷传输性质进行了系统的研究。结合从掠入射X射线衍射（GIXD）和PTFT中的电荷传输特性获得的结果，我们得出结论，侧链对DPP-DPP共聚物的分子堆积，薄膜微结构和电荷载流子迁移率有很大影响。然而，侧链对光学性能的影响是中等的。优先的“边对边”堆积和占主导地位的n通道行为，具有> 1 cm 2 V -1 s -1的极高场效应电子迁移率值通过掺入交替的DPP单元的亲水性（三甘醇）和疏水性侧
• Chiral diketopyrrolo[3,4‐c]pyrrole–1,2,3‐1H‐triazole dyes with highly tunable properties in solution and thin films
  作者：Gianluigi Albano、Francesco Zinna、Andrea Taddeucci、Maria Annunziata M. Capozzi、Gennaro Pescitelli、Angela Punzi、Lorenzo Di Bari、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1002/chem.202300291

  日期：——

  The impact of achiral substituents on the chiral supramolecular aggregation of diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,2,3-1H-triazole dyes is discussed here, giving special emphasis to ECD measurements.

  本文讨论非手性取代基对二酮吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,2,3-1 H-三唑染料手性超分子聚集体的影响，特别强调 ECD 测量。