1-(4-acetylphenyl)-3,3-dimethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-3,3-dimethylurea
• 英文别名: 3-(4-acetylphenyl)-1,1-dimethylurea
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01034781
• 分子量: 206.244
• InChiKey: ZAHOAOWAESMATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 1-(4-acetylphenyl)-3,3-dimethylurea 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到5-acetyl-N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)indoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-3,3-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Trifluoroethylation of Aromatic Ureas by Palladium Catalyzed C-H activation: A Missing Piece of Aromatic Substitutions
  作者：Szabolcs Kovács、Balázs L. Tóth、Gábor Borsik、Tamás Bihari、Nóra V. May、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201601136

  日期：2017.2.2

  Development of direct late‐stage installation of alkyl groups into aromatic systems is an important and challenging task of current organic chemistry. In spite of the existing functionalization methods in organic chemistry for the substitution reactions on aromatic systems, the direct alkylation of aromatic ureas is unknown. Herein, as a first example we report a novel palladium catalyzed fluoroalkylation

  将烷基直接后期安装到芳族体系中的开发是当前有机化学中一项重要且具有挑战性的任务。尽管有机化学中存在用于芳族体系上取代反应的现有官能化方法，但芳族脲的直接烷基化仍是未知的。在本文中，作为第一个例子，我们报道了一种通过CH活化的钯催化的氟烷基化过程，用于邻位的访问。三氟乙基化的芳香族脲。新型高活性三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐的应用可以在25°C下3小时内高效引入三氟乙基（产率高达95％），并且具有良好的官能团耐受性。DFT计算表明，在催化循环期间，Pd中心的氧化氢基团转移之前是意外的CH活化路径，该反应决定了氧化烷基的转移速率，其中去质子化由外部三氟甲磺酸根阴离子辅助。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed and MeOH-involved regioselective mono-alkenylation of N-arylureas with acrylates
  作者：Honggui Lv、Jingjing Shi、Junjun Huang、Chao Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1039/c7ob01627a

  日期：——

  mono-alkenylation of arenes with acrylates using NHCONMe2 as the transformable directing group, giving direct access to diverse ortho-acrylated N-phenyl carbamates. The synthetic application of the obtained products to build privileged quinolin-2(1H)-ones and 3-(2-aminophenyl)acrylates has also been demonstrated in subsequent derivatization reactions.

  我们在此首次公开了使用NHCONMe 2作为可转化的导向基团，用丙烯酸酯对Rh（III）催化和MeOH参与的芳烃区域选择性单烯基化反应，从而直接获得各种邻位丙烯酸酯化的N-苯基氨基甲酸酯。在随后的衍生化反应中也证明了所获得的产物用于构建特权的喹啉-2（1 H）-酮和3-（2-氨基苯基）丙烯酸酯的合成应用。
• Rh(III)-Catalyzed Chemoselective C–H Alkenylation and [5 + 1] Annulation with <i>Gem</i>-Difluoromethylene Enabled by the Distinctive Fluorine Effect
  作者：Jian Yang、Wendi Shi、Weijie Chen、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01012

  日期：2021.7.16

  by the distinctive fluorine effect to provide the different coordination mode of the Rh(III) catalyst binding to the directing group, thereby giving the direct access to difluorinated 2-alkenyl arylureas and 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones bearing both an α-quaternary carbon center and a monofluoroalkenyl moiety with broad substrate compatibility and good functional group tolerance. The synthetic application

  多样的有效耦合Ñ -arylureas和宝石-difluoromethylene炔已经通过的Rh（III）已经实现了催化的化学选择性C-H烯基和[5 + 1]环，将其诱导的独特效果的氟，以提供不同的配位模式Rh(III) 催化剂与导向基团结合，从而直接获得带有 α-季碳中心和单氟烯基部分的二氟化 2-烯基芳基脲和 3,4-二氢喹唑啉-2(1 H )-酮具有广泛的底物相容性和良好的官能团耐受性。N在C-H烯基化中的合成应用-吡啶基苯胺、后期 [3 + 2] 环化和所得产物的衍生也被证明可以进一步加强化学发散转化的合成效用。
• A Facile and High-yielding Preparation of 1-Aryl-3,3-dialkylureas
  作者：Ming Xian、Jianming Lu、Xiaoqing Zhu、Linjing Mu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/a802088d

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of 1-aryl-3,3-dialkylureas using bis(trichoromethyl) carbonate (`triphosgene') is described.

  本文介绍了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（"三光气"）制备 1-芳基-3,3-二脲醛的简便程序。
• Iron(III) photo-induced degradation of isoproturon: correlation between degradation and toxicity
  作者：Fr�d�ric Galichet、Gilles Mailhot、Fr�d�rique Bonnemoy、Jacques Bohatier、Mich�le Bolte

  DOI：10.1002/ps.505

  日期：2002.7

  The degradation of isoproturon photoinduced by Fe(III) was investigated under both artificial and solar light. The monomeric species Fe(OH)2+ present under the experimental conditions ([Fe(III)] = 3 x 10(-4) M) is the main Fe(III) species responsible for the degradation of isoproturon. The process involves the attack on the pollutant by OH radicals generated by irradiation of Fe(OH)2+. The major primary

  研究了在人工和太阳光下，Fe（III）光诱导的异丙隆的降解。在实验条件下（[Fe（III）] = 3 x 10（-4）M）存在的单体Fe（OH）2+是负责异丙隆降解的主要Fe（III）物种。该过程涉及Fe（OH）2+辐射产生的OH自由基对污染物的侵蚀。确定了主要的主要照相产品；它们在降解之前会积聚在溶液介质中。在降解过程中，监测溶液对海洋细菌鱼弧菌（Leijmann＆Neumann）的毒性。它在反应的早期阶段增加，并且在光产物中，N-甲酰基衍生物似乎是引起毒性增加的主要产物。