8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one | 31499-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: cis-8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 31499-51-1；72258-83-4；31610-67-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KNLQQGJLNMJBQL-GSJFWJNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到4-tert-Butyl-1-(3-hydroxy-propyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内偶联中羰基和烯酮体系之间电解和二碘化钐诱导环化的立体化学

  摘要：

  使用二碘化钐和电解对具有α，β-不饱和羰基系统的羰基化合物进行分子间和分子内环化。产品的立体化学相互比较。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)45
• 作为产物：
  描述：

  Toluolsulfonsaeure-(4)- 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 C₂₄H₃₂FeN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 双氧水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.68h， 生成 8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias

  摘要：

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.

  DOI：

  10.1021/ja301685r

文献信息

• Catalytic reactions of samarium (II) iodide
  作者：E.J Corey、Guo Zhu Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00263-3

  日期：1997.3

  A system for in situ regeneration of SmI2 from SmI3 is described which allows the annulation of ketones to γ-lactones, the deoxygenation of oxiranes to olefins and radical π-cyclization to be conducted with 10 mole % SmI2.

  描述了一种用于从SmI 3原位再生SmI 2的系统，该系统允许用10摩尔％SmI 2进行酮的环化成γ-内酯，环氧乙烷的脱氧成烯烃和自由基π-环化反应。
• Trichlorotitanium and alkoxytitanium homoenolates. Preparation, characterization, and utilization for organic synthesis
  作者：Eiichi. Nakamura、Hiroji. Oshino、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00273a032

  日期：1986.6

  demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactives que I, fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4 esters, γ-lactones et cyclopropanecarboxylates. Discussion du mecanisme de formation des homoenolates

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论
• Satyamurthy, Nagichettiar; Berlin, K. Darrell; Powell, Douglas R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 137 - 154
  作者：Satyamurthy, Nagichettiar、Berlin, K. Darrell、Powell, Douglas R.、Helm, Dick van der

  DOI：——

  日期：——
• Spiro γ-Lactones via Aluminum Enolate-Spiroepoxide Openings
  作者：Stephen K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1998-2108

  日期：1998.7