D-阿拉伯糖二丙基二硫代缩醛 | 3767-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-阿拉伯糖二丙基二硫代缩醛
• 英文名称: D-arabinose dipropyl dithioacetal
• 英文别名: D-Arabinose, dipropyl dithioacetal；(2R,3R,4S)-5,5-bis(propylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 3767-33-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄S₂
• 分子量: 284.441
• InChiKey: NMXGYNMHEWZETJ-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-阿拉伯糖二丙基二硫代缩醛 在 丙酮 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 O⁵-Benzoyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Wessely, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 516,518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 D-阿拉伯糖 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到D-阿拉伯糖二丙基二硫代缩醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic (S)-5-(benzoyloxy)-6-oxohexanoic acid ethyl ester and [S,S-(E)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester, important synthons for leukotrienes B4 and A4, from D-arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a028

文献信息

• O-Benzylidene Derivatives of D-Arabinose Diethyl and Dipropyl Dithioacetal
  作者：J Kuszmann、E Gacsbaitz

  DOI：10.1071/ch9960273

  日期：——

  Benzylidenation of D-arabinose diethyl and dipropyl dithioacetals with α,α-dimethoxytoluene in the presence of p-toluenesulfonic acid has been studied in detail. Under kinetic control the two terminal dioxolan -type 4,5-O-(R)- and 4,5-O-(S)-benzylidene diastereomers are formed first which are in equilibrium with each other In the thermodynamic phase of the reaction the corresponding dioxan -type 3,5-O-(R)- benzylidene isomer is formed too, but all three monobenzylidene isomers are gradually converted into the four possible dioxolan -type 2,3 : 4,5-di-O benzylidene diastereomers . The dioxan -type 2,4:3,5-di-O-benzylidene isomer was present only in trace amounts. When benzaldehyde was used as reagent in the presence of hydrochloric acid or zinc chloride only the 2,3: 4,5-di-O-benzylidene diastereomers were formed. Partial hydrolysis of the dibenzylidene derivatives yielded the corresponding 2,3-O-benzylidene diastereomers. Structures, including the chirality of the benzylidene groups, were determined by n.m.r. spectroscopy. A mechanism suggested for the reaction was partially supported by equilibration studies.

  我们详细研究了在对甲苯磺酸存在下，D-阿拉伯糖二乙基和二丙基二硫代乙醛与 α,α-二甲氧基甲苯的亚苄基化反应。在动力学控制下，首先形成了两种末端二氧戊环型 4,5-O-(R)- 和 4,5-O-(S)- 亚苄基非对映异构体，这两种非对映异构体处于相互平衡状态。在反应的热力学阶段，也形成了相应的二氧戊环型 3,5-O-(R)- 亚苄基异构体，但所有三种单亚苄基异构体都会逐渐转化为四种可能的二氧戊环型 2,3 ：4,5-二-O-亚苄基非对映异构体。二氧戊环型 2,4:3,5-二-O-亚苄基异构体仅有微量存在。在盐酸或氯化锌存在下使用苯甲醛作为试剂时，只有 2,3,4,5-二-O-亚苄基异构体存在：4,5-二-O-亚苄基非对映异构体。部分水解二亚苄基衍生物可得到相应的 2,3-O-亚苄基非对映异构体。通过 n.m.r.光谱测定了其结构，包括亚苄基的手性。平衡研究部分支持了该反应的机理。
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1614,1617
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2688,2691
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 800,804
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• MacDonald; Knight, Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 202, p. 45,48
  作者：MacDonald、Knight

  DOI：——

  日期：——