3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: VLKYBWOMISFYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 特戊酸钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到benzyl 2-(6,7-dimethoxy-1,1-dioxido-2-(quinolin-8-yl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钴促进的C–H官能团与烯丙基的芳基磺酰胺类区域选择性环化

  摘要：

  描述了一种构建生物学相关的阿马生丹的有效方法的发展，这代表了钴促进磺酰胺与丙二烯的CH-H / N-H官能化的第一种情况。这种新开发的环化反应显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端单取代的烯和内部二取代的烯都可以以良好的产率得到所需的磺胺。该策略可成功用于构建具有新颖结构多样性的独特sultam库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03510
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（i）催化苯磺酰胺与末端烯烃的单选择性C–H烷基化†

  摘要：

  报道了借助于8-氨基喹啉引导基团的Rh（I）催化的苯磺酰胺与烯烃的邻烷基化。该反应适用于各种苯磺酰胺衍生物和各种烯烃。奇怪的是，未活化的1-烯烃比活化的烯烃更具反应性。氘标记实验表明，涉及一种不寻常的1,2-H移位机理，可生成卡宾铑中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc05219d

文献信息

• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation for the synthesis of sultams
  作者：Yangmin Cao、Yong Yuan、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Tangwei Wang、Faxiang Bu、Li Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc00289e

  日期：——

  Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation of sulfonamides with alkynes is demonstrated in this work, which provided a practical and environmentally friendly way to synthesize structurally diverse sultams.

  这项工作展示了钴催化的磺胺酰胺与炔烃的电化学[4 + 2]环化反应，为合成结构多样的磺胺酰胺提供了一种实用且环保的方法。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed mono-selective C–H alkylation of benzenesulfonamides with terminal alkenes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc05219d

  日期：——

  The Rh(I)-catalyzed ortho-alkylation of benzenesulfonamides with alkenes with the aid of an 8-aminoquinoline directing group is reported. The reaction is applicable to a variety of benzenesulfonamide derivatives and various alkenes. Curiously, unactivated 1-alkenes were more reactive than activated alkenes. Deuterium labeling experiments indicate that an unusual 1,2-H shift mechanism to generate a

  报道了借助于8-氨基喹啉引导基团的Rh（I）催化的苯磺酰胺与烯烃的邻烷基化。该反应适用于各种苯磺酰胺衍生物和各种烯烃。奇怪的是，未活化的1-烯烃比活化的烯烃更具反应性。氘标记实验表明，涉及一种不寻常的1,2-H移位机理，可生成卡宾铑中间体。
• Synthesis, in vitro β -glucuronidase inhibitory potential and molecular docking studies of quinolines
  作者：Bilquees Bano、Arshia、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Bibi Fatima、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.052

  日期：2017.10

  In this study synthesis and β-glucuronidase inhibitory potential of 3/5/8 sulfonamide and 8-sulfonate derivatives of quinoline (1–40) are discussed. Studies reveal that all the synthetic compounds were found to have good inhibitory activity against β-glucuronidase. Nonetheless, compounds 1, 2, 5, 13, and 22–24 having IC50 values in the range of 1.60–8.40 μM showed superior activity than the standard

  在这项研究中合成和β葡萄糖醛酸酶喹啉（的3/5/8磺酰胺和8-磺酸酯衍生物的抑制潜力1-40）进行了讨论。研究表明，所有合成的化合物均对β-葡萄糖醛酸苷酶具有良好的抑制活性。尽管如此，化合物1，2，5，13，和22 - 24个具有IC 50值的1.60-8.40的范围内 μ中号显示出比标准糖酸-1,4-内酯优良的活性（IC 50  = 48.4±1.25  μM）。此外，还对选定化合物进行了分子对接研究，以观察活性化合物与结合位点之间的相互作用。通过1 H NMR，EI-MS和HREI-MS光谱技术确认了所有合成化合物的结构。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed branch-selective C–H alkylation of aryl sulfonamides with vinylsilanes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9sc04308j

  日期：——

  Rhodium(II)-catalyzed unusual branch-selective ortho-C–H alkylation of aryl sulfonamides with vinylsilanes was achieved using an 8-aminoquinoline directing group. Notably, the para-substituted aryl sulfonamides gave mono-(branched)alkylated products exclusively without the formation of any double C–H alkylated byproducts. The results of deuterium labeling experiments suggest that both hydrometalation

  使用 8-氨基喹啉导向基团，在铑 ( II ) 催化下，芳基磺酰胺与乙烯基硅烷发生异常支链选择性邻-C–H 烷基化反应。值得注意的是，对位取代的芳基磺酰胺仅产生单（支链）烷基化产物，而没有形成任何双C-H烷基化副产物。氘标记实验的结果表明，加氢金属化和碳金属化途径都参与了这种转化。