1,4-bis(2-methoxyphenyl)butane-1,4-dione | 134179-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,2-bis(2-methoxybenzoyl)ethane
• CAS: 134179-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: IOVBLAAZBZVNMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  469.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-methoxyphenyl)butane-1,4-dione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-bis(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  配体控制位点选择性芳基化合成多取代吡咯及其转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷

  摘要：

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132962
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 C₅₅H₄₆N₄O₄W 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,4-bis(2-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发光的钨 (vi) 配合物作为光催化剂用于光驱动的 CC 和 CB 键形成反应。

  摘要：

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0sc01340d

文献信息

• Luminescent tungsten(<scp>vi</scp>) complexes as photocatalysts for light-driven C–C and C–B bond formation reactions
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Glenna So Ming Tong、Liang-Liang Wu、Kaai-Tung Chan、Lili Du、David Lee Phillips、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc01340d

  日期：——

  gram-scale is described. This complex could catalyse photochemical organic transformation reactions including borylation of aryl halides, such as aryl chloride, reductive coupling of benzyl bromides for C–C bond formation, reductive coupling of phenacyl bromides, and decarboxylative coupling of redox-active esters of alkyl carboxylic acid with high product yields and broad functional group tolerance.

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。
• GAMMA-DIKETONES AS WNT/BETA -CATENIN SIGNALING PATHWAY ACTIVATORS
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20140243349A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present disclosure provides γ-diketones or analogs thereof, that activate Wnt/β-catenin signaling and thus treat or prevent diseases related to signal transduction, such as osteoporosis and osteoarthropathy; osteogenesis imperfecta, bone defects, bone fractures, periodontal disease, otosclerosis, wound healing, craniofacial defects, oncolytic bone disease, traumatic brain injuries or spine injuries, brain atrophy/neurological disorders related to the differentiation and development of the central nervous system, including Parkinson's disease, strokes, ischemic cerebral disease, epilepsy, Alzheimer's disease, depression, bipolar disorder, schizophrenia; otic disorders like cochlear hair cell loss; eye diseases such as age related macular degeneration, diabetic macular edema or retinitis pigmentosa and diseases related to differentiation and growth of stem cell, such as hair loss, hematopoiesis related diseases and tissue regeneration related diseases.

  本公开提供了激活Wnt/β-连环蛋白信号通路并因此治疗或预防与信号转导相关的疾病的γ-二酮或其类似物；这些疾病包括骨质疏松症和骨关节病；骨发育不全、骨缺陷、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅颌面缺陷、溶骨性骨病、创伤性脑损伤或脊柱损伤、与中枢神经系统分化和发育相关的脑萎缩/神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑疾病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁郁症、精神分裂症；耳部疾病如耳蜗毛细胞丧失；眼部疾病如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性以及与干细胞分化和生长相关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。
• One-Step Preparation of Symmetrical 1,4-Diketones from α-Halo Ketones in the Presence of Zn-I₂ as a Condensation Agent
  作者：Mustafa Ceylan、M. Gürdere、Yakup Budak、Cavit Kazaz、Hasan Seçen

  DOI：10.1055/s-2004-829118

  日期：——

  Eleven 1,4-diphenylbutane-1,4-diones have been prepared in one step from the corresponding α-halo acetophenones under the action of Zn-I2 as a condensation agent with moderate to high yields. The mechanistic pathway of the reaction can be explained by the Wurtz-like self-condensation of α-halo ketones. Similarly, 3-chloropentane-2,4-dione gave 3,4-diacetylhexane-2,5-dione, a Wurtz-like condensation product.

  在 Zn-I2 作为缩合剂的作用下，11 种 1,4- 二苯基丁烷-1,4-二酮从相应的 δ-卤代苯乙酮一步制备得到，产率从中等到较高不等。该反应的机理途径可以用δ-卤代酮的类似于 Wurtz 的自缩合来解释。同样，3-氯戊烷-2,4-二酮也生成了 3,4-二乙酰基己烷-2,5-二酮，这是一种类似于 Wurtz 的缩合产物。
• Gamma-diketones for treatment and prevention of aging skin and wrinkles
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US10434052B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present disclosure relates to compounds having the following structure: or a dermatologically acceptable salt thereof, and cosmetic or dermopharmaceutical compositions comprising the same, and methods for using the compounds or compositions for treating, protecting, and/or improving the condition and/or aesthetic appearance of skin, for example, treating, preventing, ameliorating, reducing and/or eliminating fine lines and/or wrinkles of skin, or improving the appearance of fine lines and/or or wrinkles of skin comprising application of the compounds or compositions disclosed.

  本公开涉及具有以下结构的化合物： 或其皮肤学上可接受的盐，以及包含这些化合物的化妆品或皮肤药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗、保护和/或改善皮肤状况和/或美学外观的方法，例如，治疗、预防、改善、减少和/或消除皮肤细纹和/或皱纹，或改善皮肤细纹和/或或皱纹的外观，包括应用所公开的化合物或组合物。
• γ-diketones as Wnt/β-catenin signaling pathway activators
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US10457672B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure provides γ-diketones or analogs thereof, that activate Wnt/β-catenin signaling and thus treat or prevent diseases related to signal transduction, such as osteoporosis and osteoarthropathy; osteogenesis imperfecta, bone defects, bone fractures, periodontal disease, otosclerosis, wound healing, craniofacial defects, oncolytic bone disease, traumatic brain injuries or spine injuries, brain atrophy/neurological disorders related to the differentiation and development of the central nervous system, including Parkinson's disease, strokes, ischemic cerebral disease, epilepsy, Alzheimer's disease, depression, bipolar disorder, schizophrenia; otic disorders like cochlear hair cell loss; eye diseases such as age related macular degeneration, diabetic macular edema or retinitis pigmentosa and diseases related to differentiation and growth of stem cell, such as hair loss, hematopoiesis related diseases and tissue regeneration related diseases.

  本公开提供了γ-二酮或其类似物，它们能激活Wnt/β-catenin信号转导，从而治疗或预防与信号转导有关的疾病，如骨质疏松症和骨关节病；成骨不全症、骨缺损、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅面缺损、溶瘤性骨病、脑外伤或脊柱损伤、脑萎缩/与中枢神经系统分化和发育有关的神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁狂症、精神分裂症；耳部疾病，如耳蜗毛细胞缺失；眼部疾病，如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性；以及与干细胞分化和生长有关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。