2,2′-双(4,5-二甲基咪唑) | 69286-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,2′-双(4,5-二甲基咪唑)
• 中文别名: 2,2'-双(4,5-二甲基咪唑)；2,2’-双(4,5-二甲基咪唑)；2,2-双(4,5二甲基咪唑)
• 英文名称: 2,2'-bis(4,5-dimethylimidazole)
• 英文别名: 4,4',5,5'-tetramethyl-1H,1'H-2,2'-bi-imidazole；4,4',5,5'-Tetramethyl-2,2'-bisimidazole；2-(4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• CAS: 69286-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• mdl: MFCD00005202
• 分子量: 190.248
• InChiKey: YDDBHCXOIBPIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  315.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1599 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-双(4,5-二甲基咪唑)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H14N4
分子式
: 190.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4',5,5'-Tetramethyl-2,2'-bisimidazole
-
CAS 号 69286-06-2
EC-编号 273-955-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-双(4,5-二甲基咪唑) 、 氯化三(三苯基膦)铜(I) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  De Souza Lemos; Bessler; Schulz Lang, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1998, vol. 624, # 4, p. 701 - 707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到2,2′-双(4,5-二甲基咪唑)
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的1,1'-二羟基-2,2'联咪唑：与碘甲烷和亚磷酸三甲酯的反应

  摘要：

  摘要等摩尔量的甲基碘与烷基取代的1,1'-二羟基-2,2'-二咪唑的烷基化仅在咪唑氮原子处发生，而碘甲烷的三倍过量时，咪唑氮原子都发生烷基化两个羟基参与烷基化。1,1'-二羟基-2,2'-联咪唑与P（OMe）3的反应形成相应的2,2'-联咪唑。

  DOI：

  10.1134/s107042802001027x
• 作为试剂：
  描述：

  氯代环戊烷 、 4-(4-chloropyridin-2-yl)morpholine 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,2′-双(4,5-二甲基咪唑) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N-tris(trimethylsilyl)silyladamantan-1-amine 、 四甲基胍 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到4-(4-cyclopentylpyridin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基氯化物的交叉电偶偶联

  摘要：

  烷基氯是长期稳定的化学原料，仍然是过渡金属催化中未充分利用的亲电子试剂类别之一。克服 C(sp3)-Cl 键活化的内在限制，我们报告了一种新型有机硅烷试剂的开发，该试剂可以在温和的光催化条件下参与氯原子的提取。特别是，我们描述了这种机制在双镍/光氧化还原催化协议中的应用，该协议使未活化的烷基氯化物和芳基氯化物的首次交叉亲电偶联成为可能。采用这些低毒性、丰富且可商购的有机氯化物构件，该方法允许访问广泛的高度功能化的 C(sp2)-C(sp3) 耦合加合物，包括许多药物类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04812

文献信息

• Mononuclear carbonyl manganese(I) and molybdenym(II) complexes with chelating biimidazole, bibenzimidazole or tetramethylbiimidazole ligands
  作者：M.P. Gamasa、E. Garcia、J. Gimeno、C. Ballesteros

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80173-5

  日期：1986.6

  the anionic complexes with MeI gives neutral derivatives of general formula [Mn(CO)2L2(Mebibzim)] (L = P(OMe)3, P(OEt)3) and [Mo(η5-C5H5)(CO)2Me(N)2}] (Me(N)2− = Me-biim−, Mebibzim−, Metmbiim−. Cationic manganese(I) complexes of the type [Mn(CO)4−nLnH2(N)2}][ClO4 (n = 1; H2 (N)2 = H2bibzim; L = P(Ome)3, PEt3), (n = 2; H2(N)2 = H2biim, H2bibzim; L = P(OPh)3, P(OMe)3, P(OEt)3, P(OiPr)3) have also

  描述了新型[Et 4 N] [Mn（CO）2 L 2（bibzim）]（L = P（OEt）3）；[等4 N] [沫（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）2 - （N）2 ]（（N）2 2- = biim 2-，bibzim 2- tmbiim 2- ）; [Mn（CO）4− n L n H（N）2 }]（n= 1; H（N）2 - Hbibzim - ; L = P（OME）3，PET 3），（Ñ = 2; H（N）2 - = Hbiim -，Hbibzim - ; L = P（OPH）3，P（OME）3，P（OET）3，P（O我PR）3 ; [沫（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）2 H（N）2 }]（H（NN）2 - = Hbiim -，Hbibzim -，Htmbiim -，其中杂环阴离子充当二齿螯合基团。用MeI阴离子配合物的处理得到通式[锰（CO）的中性
• Thiocyanate-free ruthenium(<scp>ii</scp>) sensitizers with a bi-imidazole ligand in dye-sensitized solar cells (DSSCs)
  作者：Saba Ashraf、Javeed Akhtar、Humaira M. Siddiqi、Ahmed El-Shafei

  DOI：10.1039/c7nj01363a

  日期：——

  tris-heteroleptic Ru(II) sensitizers denoted as SD-15 and SD-16 with a 4,4′,5,5′-tetramethyl-1H,1′H-2,2′-bis-imidazole moiety as the ancillary ligand were designed, synthesized and characterized using FTIR-ATR, 1H-NMR and UV-vis spectrophotometry. Structural modulations resulted in a red shift in the low-energy metal-to-ligand charge transfer (MLCT) absorption peak. The novel bis-imidazole based Ru(II) sensitizer

  在这项研究中，三杂的Ru（II表示为）的敏化剂SD-15和SD-16以4,4'，5,5'-四甲基-1- ħ，1' ħ -2,2'-双咪唑使用FTIR-ATR，1 H-NMR和UV-vis分光光度法设计，合成和表征了作为辅助配体的部分。结构调制导致低能金属到配体的电荷转移（MLCT）吸收峰发生红移。基于钌的新型双咪唑（II）敏化剂被吸附在二氧化钛2表面经由–COOH锚固基团。测量带隙，以及基态和激发态氧化电位。测定作为制造的太阳能电池的光伏性能，并表明，双-咪唑存在染料再生（-Δ提供更负自由能ģ再生）和更少的驱动力，电子注入（-Δ ģ注射）入TiO 2的导带边缘。因此，使用SD-15和SD-16导致的J SC值分别比N719低10.20和3.52 mA cm -2。的开路光电压（V OC）为SD-15和SD-16为0.58和0.52 V，分别小于N719由于ETIO减小在相同的实验条件下，2相比8
• Preparation of new mono and polynuclear bis(triphenylphosphine) copper(I) derivatives containing mono and bidentate n-heterocycles, 8-hydroxyquinoline and oxalate ligands
  作者：Josefina Díez、Santiago Falagán、Pilar Gamasa、José Gimeno

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81179-1

  日期：1988.1

  the type CuH(NN) 2 }(PPh 3 ) 2 [H(N) 2 − = Hbibzim − (bibenzimidazolate), Htmbiim - (tetramethylbiimidazolate)], Cu(oxine)(PPh 3 ) 2 and Cu 2 (μ-C 2 O 4 )(PPh 3 ) 4 [oxine = C 9 NH 6 O − , C 2 O 2− 4 = oxalate] have been obtained by reaction of Cu(acac)(PPh 3 ) 2 with the corresponding ligands. The reaction of [Cu(CH 3 CN) 2 (PPh 3 ) 2 ]BF 4 with imidazole or pyrazole derivatives renders tetrahedral

  摘要Cu H（NN）2}（PPh 3）2 [H（N）2-= Hbibzim-（bibenzimidazolate），Htmbiim-（tetramethylbiimidazolate）]，Cu（oxine）类型的新型单核和双核配合物通过Cu（acac）的反应获得了（PPh 3）2和Cu 2（μ-C2 O 4）（PPh 3）4 [草酸= C 9 NH 6 O-，C 2 O2-4 =草酸盐]。 （PPh 3）2与相应的配体。[Cu（CH 3 CN）2（PPh 3）2] BF 4与咪唑或吡唑衍生物的反应产生四面体单核阳离子络合物[Cu（NN）x（PPh 3）2] BF 4 [x = 1， （NN）= 2,2'-联苯咪唑（H 2 biim），（H 2 bibzim），（H 2 tmbiim）; x ＝ 2，（N ＝ N）＝咪唑（Him），吡唑（Hpz）]；当将相应的联苯并咪唑酸酯或四甲基
• Control of Light-Promoted [2+2] Cycloaddition Reactions by a Remote Ancillary Regulatory Group That Is Covalently Attached to Rhenium Rectangles
  作者：Zong-Zhan Lu、Chung-Chou Lee、Murugesan Velayudham、Li-Wei Lee、Jing-Yun Wu、Ting-Shen Kuo、Kuang-Lieh Lu

  DOI：10.1002/chem.201202301

  日期：2012.12.3

  high‐yielding self‐assembly of three neutral rhenium(I) rectangles, [Re2(CO)6(L)(bpe)]2 (1 a, L=2,2′‐biimidazolate (biim); 1 b, L=2,2′‐bisbenzimidazolate (bbim); 1 c, L=2,2′‐bis(4,5‐dimethylimidazolate) (bdmim); bpe=trans‐1,2‐bis(4‐pyridyl)ethylene), under hydrothermal conditions is described. The rectangles were structurally characterized by spectroscopic techniques and further confirmed by single‐crystal X‐ray

  三个中性rh（I）矩形[Re 2（CO）6（L）（bpe）] 2（1 a，L = 2,2'-biimidazolate（biim）; 1 b， L = 2,2'-双苯并咪唑酸酯（bbim）; 1 c，L = 2,2'-双（4,5-二甲基咪唑酸酯）（bdmim）; bpe =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）描述了在水热条件下。矩形通过光谱技术进行了结构表征，并通过单晶X射线衍射进一步证实。在365 nm的Hg灯照射下，矩形1a和1b的bpe配体进行[2 + 2]光环加成反应，生成[（Re（CO）3）2 L} 2（4,4'-tpcb）2 ]（2 a，L = biim; 2 b，L = bbim; 4,4'-tpcb = 1,2,3,4-四（4-吡啶基）环丁烷）通过单晶到单晶（SCSC）的转变。但是，矩形1 c，即使在长时间照射后，其在2,2'-联咪唑酸酯配体上含有甲基，也无法进行环加成反应
• 1H NMR and electrospray mass spectrometry of the mono-ionized bis(2,2′-bis(4,5-dimethylimidazole)chloronitrosylruthenium(II) complex ([Ru(NO)Cl(LH2)2]+, LH2=2,2′-bis(4,5-dimethylimidazole)
  作者：Thomas W Stringfield、Kasi V Somayajula、David C Muddiman、Jason W Flora、Rex E Shepherd

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01243-4

  日期：2003.1

  The reaction of RuCl3(NO)(H2O)2 with 2 equiv. of LH2=2,2′-bis(4,5-dimethylimidazole) in refluxing ethanol generates cis-[Ru(NO)Cl(LH2)2]2+ (1), analogous in structure to cis-[Ru(NO)Cl(bpy)2]2+, as the chloride salt. In 1, the methyl groups are differentiated into eight different 1H NMR magnetic environments. Substitution of 4,5-dimethyl-2,2′-biimidazole (L′H2), an 11.1% impurity in commercial LH2,

  RuCl 3（NO）（H 2 O）2与2当量的反应 回流乙醇中，LH 2 = 2,2'-双（4,5-二甲基咪唑）生成顺式-[Ru（NO）Cl（LH 2）2 ] 2+（1），其结构类似于顺式-[Ru（ NO）Cl（bpy）2 ] 2+，为氯化物盐。在1中，甲基分为8个不同的1 H NMR磁性环境。取代工业LH 2中11.1％的4,5-二甲基-2,2'-联咪唑（L'H 2）随机发生，未修饰的环会平均降低所有八个共振的强度。悬在NO +配体（CH 3（6））的π轨道上的“平面外”环的甲基从2.19 ppm的游离LH 2移向最远处，并被赋予1.23 ppm的共振。借助2-D NMR方法，我们指定了以下移位。与Ru（NO）} 3+，CH 3（7）对置的环供体应受到最大的撤离影响，并被指定为2.50 ppm共振的起点。其环伴侣CH 3（5）置于另一个环电流之下，并以2.13 ppm的频率分配给共振。2-D

表征谱图