2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 | 119448-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 119448-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: XFGHRPOEPNBKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[1′,2′:4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6-二 酮化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶‑5,6‑二酮化合物的合成方法，属于有机化学技术领域。该合成方法以2‑芳香基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和重氮乙腈为原料，在催化剂存在下合成3‑位氰甲基化咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物3，接着与醇在酸作用下得到咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑乙酸酯类化合物4，最后PPA加热缩合成环的同时形成萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶‑5,6‑二酮5。本发明方法整个过程中，均在空气中进行，使用的均为常见催化剂，价廉且环境友好，原料易得，为该类化合物提供了新的合成途径。

  公开号：

  CN111253395B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的水中N桥连稠合杂环的合成方案

  摘要：

  从N-桥联稠合双环化合物（如咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和咪唑并[2,1- b ]噻唑）合成的简便且环境友好的方案已经开发了可商购的原料。反应是通过NBS介导的原位形成相应芳族酮，1,3-二酮，β-酮酯的α-溴化中间体进行的，然后用适当的亲核试剂进行捕集，以提供在金属-金属化条件下高收率的这些通用的咪唑稠合双环杂环化合物。免费条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.017

文献信息

• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。
• Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970112+

  日期：1997.9.1

  prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类
• Research on heterocyclic compounds. XXIII. Phenyl derivatives of fused imidazole systems
  作者：E. Abignente、P. De Caprariis、E. Fattorusso、L. Mayol

  DOI：10.1002/jhet.5570260664

  日期：——

  obtain some imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrimidines, imidazo[2,1-b]thiazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles characterized by the presence of a phenyl moiety on the imidazole ring. In the case of thiazole and benzothiazole derivatives, unexpected by-products were isolated and their structures elucidated.

  各种杂芳基胺与2-苯甲酰基-2-溴乙酸乙酯的反应用于获得一些咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶，咪唑并[2,1- b ]噻唑和咪唑[2，1- b ]苯并噻唑的特征在于在咪唑环上存在苯基部分。对于噻唑和苯并噻唑衍生物，分离出了意外的副产物并阐明了其结构。
• Thermal and Microwave-Assisted Rapid Syntheses of Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines Under Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Subbarayappa Adimurthy、Kaushik Chunavala、Girdhar Joshi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-0030-1258405

  日期：2011.2

  microwave-assisted rapid syntheses of highly substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives by reaction of aminopyridines and α-bromo-β-keto esters under solvent-free conditions are described. Reactions carried out under microwave irradiation give the highest yields of products in reaction times of less than two minutes. aminopyridines - α-bromo-β-keto esters - imidazo[1,2-a]pyridines - microwave irradiation

  描述了在无溶剂条件下通过氨基吡啶与α-溴-β-酮酯的反应进行热取代和微波辅助快速合成高度取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。在少于两分钟的反应时间内，在微波辐射下进行的反应可获得最高的产物收率。 氨基吡啶-α-溴-β-酮酸酯-咪唑并[1,2- a ]吡啶-微波辐射-无溶剂-热
• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。