phenacyldimethylsulfonium iodide | 79531-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyldimethylsulfonium iodide
• 英文别名: dimethyl phenacyl sulfonium iodide；Dimethyl(phenacyl)sulfanium;iodide
• CAS: 79531-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₃OS*I
• 分子量: 308.183
• InChiKey: INAXBMIEPOHJKP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyldimethylsulfonium iodide 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-二氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591

文献信息

• Efficient Condensation between Glyoxal Hydrates and Sulfonium Salts Leading to Highly Functionalized 1,4-Diketones
  作者：Chunbao Li、Qiyun Shao

  DOI：10.1055/s-2008-1078267

  日期：——

  α-Alkylthio-substituted α,β-unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds with three different functionalities are easily available through condensation of sulfonium salts and various aromatic or aliphatic glyoxal hydrates catalyzed by Na2SeO3 or a combination of selenium dioxide and Na2CO3.

  α-烷基硫代取代的α,β-不饱和1,4-二酮化合物，具有三种不同的功能，能够通过硫鎓盐与各种芳香或脂肪醛水合物的缩合反应，使用Na2SeO3或二氧化硒和Na2CO3的组合催化方便地合成。
• Tunable Condensations between Ninhydrin and Sulfonium Salts Catalyzed by SeO₂ and Cs₂CO₃ Leading to Highly Functionalized Vinyl Alcohols or Vinyl Sulfides
  作者：Chunbao Li、Qiyun Shao、Wenbo Shi

  DOI：10.1055/s-0028-1087944

  日期：——

  Condensation reactions between ninhydrin and sulfonium salts catalyzed by SeO 2 and Cs 2 CO 3 afforded highly functionalized vinyl alcohols and vinyl sulfides. In the reaction of ninhydrin with dipropyl phenacylsulfonium bromide catalyzed by SeO 2 at room temperature in MeCN, highly functionalized vinyl alcohols were formed in good yields and high selectivities. When dimethyl phenacylsulfonium iodide

  SeO 2 和Cs 2 CO 3 催化茚三酮和锍盐之间的缩合反应得到高度官能化的乙烯醇和乙烯基硫化物。在室温下，在 MeCN 中，在 SeO 2 催化下茚三酮与二丙基苯甲酰基溴化锍的反应中，以良好的收率和高选择性形成了高度官能化的乙烯醇。当使用二甲基苯甲酰碘化锍代替二丙基苯甲酰溴化锍时，乙烯基硫化物的收率中等至良好。
• Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1449 - 1452
  作者：Kano, Shinzo、Yuasa, Yoko

  DOI：——

  日期：——
• Switching Over of the Chemoselectivity: I₂-DMSO-Enabled α,α-Dichlorination of Functionalized Methyl Ketones
  作者：Jia-Chen Xiang、Jia-Wei Wang、Peng Yuan、Jin-Tian Ma、An-Xin Wu、Zhi-Xin Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01591

  日期：2022.11.18

  Precise control of the chemoselectivity of the halogenation of a substrate equipped with multiple nucleophilic sites is highly demanding and challenging. Most reported chlorinations of methyl ketones show poor compatibility or even exclusive selectivity toward electron-rich arene, olefin, and alkyne residues. This is attributed to the direct or in situ employment of electrophilic Cl2/Cl+ species. Here

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。