2,3,4-Trimethyl-5-[(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole hydrobromide (1:1) | 32045-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,4-Trimethyl-5-[(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole hydrobromide (1:1)
• 英文别名: 3,3',4,4',5,5'-hexamethyl-2,2'-dipyrrolylmethene hydrobromide；3,4,5,3',4',5'-hexamethyl-dipyrromethene-hydrogen bromide；3,3',4,4',5,5'-hexamethyldipyrrolylmethene hydrobromide；1,2,3,5,6,7-hexamethyldipyrrolylmethene hydrobromide；3,3',4,4',5,5'-hexamethyldipyrromethene hydrobromide；1,2,3,7,8,9-hexamethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide；(3,4,5-trimethyl-pyrrol-2-yl)-(trimethyl-pyrrol-2-ylidene)-methane; hydrobromide
• CAS: 32045-31-1
• 化学式: Br*C₁₅H₂₁N₂
• 分子量: 309.249
• InChiKey: ISBSSVVBXNWQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Trimethyl-5-[(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole hydrobromide (1:1) 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3-[18-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,7,8,12,13,17-hexamethyl-21,24-dihydroporphyrin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Jordan, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1930, vol. 191, p. 36,61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,3,4-Trimethyl-5-[(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole hydrobromide (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetric meso-H-Dipyrrin Hydrobromides from 2-Formyl­pyrroles

  摘要：

  The reaction of 2-formylpyrroles in acidic methanol gives the corresponding symmetric, meso-H-4,6-dipyrrin hydrobromides. This convenient strategy involves initial deformylation under the acidic conditions, followed by immediate in situ reaction of the resulting alpha-free pyrrole with the remaining 2-formylpyrrole in solution to give the dipyrrin hydrobromide salt in good yield.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341066

文献信息

• Dipyrromethene chromo-fluorogenic chemosensors for quantitative detection and express analysis of Zn2+ ions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Zinaida S. Krasovskaya、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Ksenofontov、Anatoly I. Vyugin、Alexander S. Semeikin

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117834

  日期：2022.1

  Hexamethyl-substituted dipyrromethene had high selectivity towards Zn2+ ions over many environmentally relevant ions, and high sensitivity with the detection limit in nanomolar level (4·10–8 mol/L). In terms of the thermodynamic constant and the fluorescence response of the complexation reaction of [ZnL2], as well as the detection limit of Zn2+ ions, dipyrromethene HL2 surpasses many Zn2+ sensors known in the

  合成了二吡咯亚甲基衍生物作为用于定量检测和表达分析 Zn 2+离子的新型发色荧光化学传感器，并对其进行了结构表征。通过紫外-可见光和荧光光谱、摩尔比图和 DFT 计算来评估二吡咯甲烯对Zn 2+的传感过程。由于[ZnL 2 ]配合物的形成，Zn(AcO) 2与二吡咯亚甲基在DMF溶液中的络合伴随着电子吸收光谱中显着的红移和增色效应。在吸收和理论研究的基础上提出了 1:2 (Zn:HL) 结合模式。Zn(AcO) 2的络合常数(lg K o )dipyrromethenes 为 8.1 到 10.9，这意味着 dipyrromethenes 作为 Zn 2+ 的选择性化学传感器的潜力。首次表明六甲基取代的二吡咯亚甲基可以通过由 Zn 2+引起的显着（近 100 倍）“关-开”荧光响应识别DMF 溶液中的Zn 2+离子，并且可见颜色从黄色变为亮绿色在由 [ZnL 2 ]形成诱导的紫外线照射下。六甲基取代的二吡咯亚甲基对
• Influence of structural and solvation factors on the spectral-fluorescent properties of alkyl-substituted BODIPYs in solutions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Kalyagin

  DOI：10.1016/j.saa.2016.09.026

  日期：2017.2

  The spectral-fluorescent properties of alkyl-substituted BODIPYs 1–5 in organic solvents were investigated. The alkyl-substituted BODIPYs 1–5 exhibit intense chromophoric properties (lgε = 4.60–5.00). Relative fluorescence quantum yield of studied compounds reaches 66–100% and weakly dependent on the structural and solvation effects. Introduction of methyl, propyl, amyl and heptyl substituents in the

  研究了烷基取代的BODIPY 1–5在有机溶剂中的光谱荧光性质。烷基取代的BODIPYs 1-5表现出强烈的发色性（LG ε  = 4.60-5.00）。所研究化合物的相对荧光量子产率达到66–100％，几乎不依赖于结构和溶剂化效应。在吡咯的2,6-位上引入甲基，丙基，戊基和庚基取代基会导致电子吸收光谱和荧光光谱发生明显的红移（22-29 nm）。
• Thermal oxidative degradation of the functionally substituted 2,2′-dipyrrolylmethenes hydrobromides and difluoroborates
  作者：S. L. Yutanova、M. B. Berezin、A. S. Semeikin、E. V. Antina、G. B. Guseva、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s1070363213030237

  日期：2013.3

  Thermal oxidative decomposition of samples of crystalline hydrobromide and borofluoride complexes (BODIPY) of a series of 2,2′-dipyrrolylmethenes (HL) was studied by means of thermogravimetry in an atmosphere of air oxygen. An increase in the degree and symmetry of substitution, aromaticity, and the length of the substituents in 4,4′-positions of the pyrrole ligand rings increases stability of the

  在空气氧气氛中，通过热重分析法研究了一系列2,2'-二吡咯基亚甲基（HL）的结晶氢溴酸盐和硼氟化物配合物（BODIPY）样品的热氧化分解。吡咯配体环的4，4′-位的取代度和对称性，芳香性和取代基的长度的增加，增加了BODIPY染料对氧化降解的稳定性。进行了结构因素对氢溴化物（HL·HBr），d-金属（ML 2）和硼（III）与2,2'-二吡咯基亚甲基配合物的热解性的影响的比较分析。
• Robust synthesis of F-BODIPYs
  作者：Michael Helmut Reynolds Beh、Katherine Isabelle Biehn Douglas、Kelsey Taylor Elver House、Alexandra Celeste Murphy、Jackson Scott Testemale Sinclair、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ob02238c

  日期：——

  A protocol is established for the high-yielding synthesis of F-BODIPYs involving non-anhydrous reagents and not requiring precautions to exclude moisture.

  建立了一种用于高产率合成F-BODIPYs的协议，该协议涉及非无水试剂，并且不需要采取预防措施来排除湿气。
• The influence of alkylation on the photophysical properties of BODIPYs and their labeling in blood plasma proteins
  作者：Lyubov A. Antina、Alexander A. Ksenofontov、Alexander A. Kalyagin、Pavel S. Bocharov、Nadezhda V. Kharitonova、Alexander V. Kazak、Elena V. Antina、Mikhail B. Berezin

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112717

  日期：2020.4

  The influence of BODIPYs alkylation on the spectral properties in different polarity solvents, PMMA, Langmuir-Schaefer films was studied. The BODIPYs exhibit intense absorption and fluorescence in different nature solvents and PMMA films. The aggregation behavior of BODIPY in Langmuir–Schaefer films was studied. The interaction process of BODIPYs with BSA has been investigated by the multi-spectroscopic

  研究了BODIPYs烷基化对不同极性溶剂，PMMA，Langmuir-Schaefer膜中光谱性质的影响。BODIPY在不同性质的溶剂和PMMA膜中表现出强烈的吸收和荧光。研究了BODIPY在Langmuir-Schaefer膜中的聚集行为。 通过多光谱方法和分子对接研究了BODIPYs与BSA的相互作用过程。发现在选定条件下，由于主要的特异性相互作用，BODIPY与BSA形成稳定的超分子系统。对于BODIPY-BSA系统，BODIPY核心中2，6-烷基基团长度的增加伴随着FRET效率的提高。这导致在BSA存在下BODIPY的荧光增强。证实了使用BODIPY标记血浆蛋白疏水区域和生物物体可视化的可能性。