3-[1,2,4]噻唑-4-苯甲酸 | 335255-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[1,2,4]噻唑-4-苯甲酸
• 中文别名: 3-（4H-1，2,4-三唑-4-基）苯甲酸
• 英文名称: 3-(4H-1,2,4-triazole-4-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid；3-(1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid；H(trz-mba)；3-[1,2,4]triazol-4-yl-benzoic acid
• CAS: 335255-80-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD07643297
• 分子量: 189.173
• InChiKey: CFDCJKUCKNZXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 - 295°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,2,4]噻唑-4-苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14 %的产率得到3-(3-bromo-4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA 相容性环化反应获得 1,3,4-恶二唑和 1,2,4-三唑

  摘要：

  DNA编码化学库（DECL）技术是制药行业和学术界常用的筛选平台。为了扩大 DECL 的化学空间，人们寻求新的、强大的 DNA 相容反应。特别是，DNA相容性环化反应受到高度重视，因为这些反应往往是原子经济的，因此可以提供先导分子和药物样分子。在此，我们报告了两种新方法，采用 DNA 缀合的氨基硫脲作为常见前体，产生高度取代的 1,3,4-恶二唑和 1,2,4-三唑。这两种新颖的 DNA 相容反应具有高转化效率和广泛的底物范围，在温和条件下不会明显降解 DNA。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04240
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(dimethylaminomethylene)hydrazine 、 间氨基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-[1,2,4]噻唑-4-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的3,4,5-三取代1,2,4-三唑可用作配位聚合物中的配体

  摘要：

  描述了可以用作金属有机骨架（MOF）接头的3,4,5-三取代的1,2,4-三唑的优化合成方法。三唑的3-和5-位上的取代基对芳环之间的扭转角具有显着影响，因此对这些配体的溶解性和配位行为具有影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.098

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• Glutamate receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US06407094B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The present invention relates to compounds of with a base structure of formula 1 The compounds of formula I are shown to have activity as metabotropic glutamate receptor antagonists.

  这项发明涉及具有公式1的基本结构的化合物。 公式I的化合物被证明具有作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的活性。
• Roles of anions in the structural diversity of Cd(II) complexes based on a V-shaped triazole-carboxylate ligand: Synthesis, structure and photoluminescence properties
  作者：Li-Bo Yang、Hong-Can Wang、Ai-Na Dou、Mei-Zhu Rong、Ai-Xin Zhu、Zhi Yang

  DOI：10.1016/j.ica.2016.03.010

  日期：2016.5

  analyses for these complexes revealed that compounds 1 and 2 exhibit a binuclear motif and a 3D binodal (3,5)-connected fsf/polar network, respectively, whereas 3 and 4 show 2D layer structures with different topologies belonging to 4-connected sql and (3,4)-connected V2O5 net, respectively. Complex 5 exhibits a 3D (3,4,5)-connected network with the (42·6)2(42·83·10)(43·63)2(44·64·82)2 Schlafli symbol

  五种新颖的Cd（II）配合物[Cd2（3-tba）4（H2O）4]·4H2O（1），[Cd（3-tba）Cl]（2），[Cd（3-tba）I]（ 3），合成了[Cd 2（3-tba）2（SCN）2（H 2 O）2]·2H 2 O（4）和[Cd 3（3-tba）2（SO 4）2（H 2 O）2]（5）。在水热条件下，不同的Cd（II）盐与V形双官能三唑羧酸酯配体3-（4H-1,2,4-三唑-4-基）苯甲酸（3-Htba）反应。这些配合物的X射线单晶衍射分析表明，化合物1和2分别显示出双核基元和3D与二元体（3,5）连接的fsf /极性网络，而3和4显示了具有不同拓扑结构的2D层结构分别连接到4连接的sql和（3,4）连接的V2O5网络。配合物5展示了一个3D（3,4,5）连接的网络，带有（42·6）2（42·83·10）（43·63）2（44·64·82）2 Schlafli符号。使用单晶X
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009112839A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein: R3 is selected from cyclopentyl and cyclohexyl; R9 is a substituted 5 or 6-membered aryl or heteroaryl group or a 6,5- or 6,6-fused biaryl or heterobiaryl group. Compounds of formula (I) exhibit surprisingly high dual efficacies for human cathepsin S and K and are useful for the treatment of rheumatoid arthritis, osteoarthritis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), atherosclerosis, cardiovascular diseases which exhibit significant damage and remodeling of extracellular matrix (ECM) and chronic pain.

  本发明的第一个方面涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、复合物或前药，其中：R3选自环戊基和环己基；R9是取代的5或6成员芳基或杂芳基或6,5-或6,6-融合的双芳基或双杂芳基。公式(I)的化合物表现出对人类卡特普汀S和K的惊人双重功效，并可用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、动脉粥样硬化、心血管疾病，这些疾病表现出显着的细胞外基质（ECM）的损伤和重塑以及慢性疼痛。
• [EN] FURO [3, 2-B] PYRR0L-3-0NES AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] FURO[3,2-B]PYRROL-3-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHÉPSINE S
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009112826A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein: one of R3 and R4 is H, and the other is selected from C1-6-alkyl, C1-6-haloalkyl, C1-6- alkoxy, and C6-12-aralkyl; or R3 and R4 are each independently selected from C1-6-aIkyl and halo; R9 is a substituted 5 or 6-membered aryl or heteroaryl group or a 6,5- or 6,6-fused biaryl or heterobiaryl group. Compounds of formula (I) exhibit surprisingly high efficacies for human cathepsin S, excellent selectivity verses other mammalian cathepsins and are useful for treatment of diseases such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, myasthenia gravis, transplant rejection, diabetes, Sjogrens syndrome, Grave's disease, systemic lupus erythematosis, osteoarthritis, psoriasis, idiopathic thrombocytopenic purpura, allergic rhinitis, asthma, atherosclerosis, obesity, chronic obstructive pulmonary disease and chronic pain.

  本发明的第一个方面涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，水合物，复合物或前药，其中：R3和R4中的一个为H，另一个选自C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基和C6-12芳基烷基; 或R3和R4各自独立地选自C1-6烷基和卤素; R9是取代的5或6成员芳基或杂芳基或6,5-或6,6-融合的双芳基或双杂芳基。式（I）的化合物表现出对人类卡特普辛S的惊人高效性，对其他哺乳动物卡特普辛具有优异的选择性，并可用于治疗风湿性关节炎，多发性硬化症，重症肌无力，移植排斥反应，糖尿病，Sjogrens综合症，Grave病，系统性红斑狼疮，骨关节炎，银屑病，特发性血小板减少性紫癜，过敏性鼻炎，哮喘，动脉粥样硬化，肥胖症，慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛等疾病的治疗。