2-vinyloxy-ethylidene-(2,6-dimethylcyclohexane) | 205694-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-vinyloxy-ethylidene-(2,6-dimethylcyclohexane)
• 英文别名: 2-(2-Ethenoxyethylidene)-1,3-dimethylcyclohexane；2-(2-ethenoxyethylidene)-1,3-dimethylcyclohexane
• CAS: 205694-11-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: QCDRIXRVLMTPAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyloxy-ethylidene-(2,6-dimethylcyclohexane) 在 (1,5-cyclooctadiene)(bis(1,2-diphenylphosphino)ethane)rhodium(I) chloride 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6t,10t-dimethyl-(5rC¹)-spiro[4.5]decan-2-one 、 6c,10t-dimethyl-(5rC¹)-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的克莱森重排/加氢酰化反应制备非对映异构体合成螺[4.5] decan-2-ones为香根草前体

  摘要：

  一锅结合的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后由RhCl（cod）（dppe）催化的分子内加氢酰化被用作合成内消旋-二甲基-1,4-二氧杂双螺[4.2]的关键步骤。 4.2] tetradecan-10-one（12）。讨论了反应的非对映特异性结果。该产品是Solavetivone合成中的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00197-x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2,6-dimethylcyclohexylidene)acetate 在 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-vinyloxy-ethylidene-(2,6-dimethylcyclohexane)
  参考文献：
  名称：

  铑催化的克莱森重排/加氢酰化反应制备非对映异构体合成螺[4.5] decan-2-ones为香根草前体

  摘要：

  一锅结合的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后由RhCl（cod）（dppe）催化的分子内加氢酰化被用作合成内消旋-二甲基-1,4-二氧杂双螺[4.2]的关键步骤。 4.2] tetradecan-10-one（12）。讨论了反应的非对映特异性结果。该产品是Solavetivone合成中的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00197-x

文献信息

• Diastereospecific synthesis of spiro[4.5]decan-2-ones as vetivane precursor via rhodium catalysed Claisen rearrangement / hydroacylation
  作者：Tim Sattelkau、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00197-x

  日期：1998.4

  The one-pot combination of Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers followed by an intramolecular hydroacylation catalysed by RhCl(cod)(dppe) is used as a key step in the synthesis of meso-dimethyl-1,4-dioxa-dispiro[4.2.4.2]tetradecan-10-one (12). The diastereospecific outcome of the reaction is discussed. This product is a potential precursor in the synthesis of solavetivone.

  一锅结合的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后由RhCl（cod）（dppe）催化的分子内加氢酰化被用作合成内消旋-二甲基-1,4-二氧杂双螺[4.2]的关键步骤。 4.2] tetradecan-10-one（12）。讨论了反应的非对映特异性结果。该产品是Solavetivone合成中的潜在前体。