Ethyl 2-(2,6-dimethylcyclohexylidene)acetate | 186665-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(2,6-dimethylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 186665-77-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: NIMDLGNPCPNHAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2,6-dimethylcyclohexylidene)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2,6-Dimethylcyclohexylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的克莱森重排/加氢酰化反应制备非对映异构体合成螺[4.5] decan-2-ones为香根草前体

  摘要：

  一锅结合的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后由RhCl（cod）（dppe）催化的分子内加氢酰化被用作合成内消旋-二甲基-1,4-二氧杂双螺[4.2]的关键步骤。 4.2] tetradecan-10-one（12）。讨论了反应的非对映特异性结果。该产品是Solavetivone合成中的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00197-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到Ethyl 2-(2,6-dimethylcyclohexylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的克莱森重排/加氢酰化反应制备非对映异构体合成螺[4.5] decan-2-ones为香根草前体

  摘要：

  一锅结合的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后由RhCl（cod）（dppe）催化的分子内加氢酰化被用作合成内消旋-二甲基-1,4-二氧杂双螺[4.2]的关键步骤。 4.2] tetradecan-10-one（12）。讨论了反应的非对映特异性结果。该产品是Solavetivone合成中的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00197-x

文献信息

• Electrochemically induced fluorinative ring expansion of cycloalkylideneacetates
  作者：Shoji Hara、Sheng-Qi Chen、Takuro Hoshio、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01953-3

  日期：1996.11

  The electrochemical oxidation of cyclic unsaturated esters (1) was carried out using Et3N-5HF as the electrolyte. The ring expansion and fluorination took place to give β,β-difluorocycloalkanecarboxylic esters (2) selectively.

  使用Et 3 N-5HF作为电解质进行环状不饱和酯（1）的电化学氧化。进行扩环和氟化反应以选择性地得到β，β-二氟环烷烃羧酸酯（2）。
• Diastereospecific synthesis of spiro[4.5]decan-2-ones as vetivane precursor via rhodium catalysed Claisen rearrangement / hydroacylation
  作者：Tim Sattelkau、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00197-x

  日期：1998.4

  The one-pot combination of Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers followed by an intramolecular hydroacylation catalysed by RhCl(cod)(dppe) is used as a key step in the synthesis of meso-dimethyl-1,4-dioxa-dispiro[4.2.4.2]tetradecan-10-one (12). The diastereospecific outcome of the reaction is discussed. This product is a potential precursor in the synthesis of solavetivone.

  一锅结合的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后由RhCl（cod）（dppe）催化的分子内加氢酰化被用作合成内消旋-二甲基-1,4-二氧杂双螺[4.2]的关键步骤。 4.2] tetradecan-10-one（12）。讨论了反应的非对映特异性结果。该产品是Solavetivone合成中的潜在前体。