(4S,6S)-2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide | 177570-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: (4S,6S)-2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 177570-11-5
• 化学式: C₅H₁₀ClO₃P
• 分子量: 184.559
• InChiKey: SCSGSYNJAFAKKV-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-2-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性乙烯基磷酸酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经测试了几种非外消旋二醇和氨基醇在磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排中作为手性助剂的用途。当使用（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇时，由三个前手性环己酮获得的非对映体β-酮膦酸酯在其各自的（31）P NMR光谱中给出独立的共振，从而可以进行估计通过直接集成可以计算非对映体过量（de）。β-酮膦酸酯的结晶烯醇形式是从一种酮（4-（1,1-（亚乙二氧基）乙基）-4-甲基环己酮，10）获得的，其可以通过X射线衍射分析确定其绝对立体化学。当使用LTMP诱导衍生自酮10和（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇的磷酸乙烯基酯的重排时，得的de为2.5：1。此外，

  DOI：

  10.1021/jo9518157
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-戊二醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(4S,6S)-2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性乙烯基磷酸酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经测试了几种非外消旋二醇和氨基醇在磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排中作为手性助剂的用途。当使用（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇时，由三个前手性环己酮获得的非对映体β-酮膦酸酯在其各自的（31）P NMR光谱中给出独立的共振，从而可以进行估计通过直接集成可以计算非对映体过量（de）。β-酮膦酸酯的结晶烯醇形式是从一种酮（4-（1,1-（亚乙二氧基）乙基）-4-甲基环己酮，10）获得的，其可以通过X射线衍射分析确定其绝对立体化学。当使用LTMP诱导衍生自酮10和（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇的磷酸乙烯基酯的重排时，得的de为2.5：1。此外，

  DOI：

  10.1021/jo9518157

文献信息

• Process for Producing 1,2-Trans-Glycoside Compound
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20080177049A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  In preparing a glycoside compound from (a) a furanose compound or pyranose compound, and (b) an alcohol compound, a process for preparing a glycoside compound in which glycosidic bond locates selectively trans form relative to C-2 hydroxyl group, the process comprising using a furanose compound wherein the hydroxyl at the 2-position may have a substituent protected with a group A, or a pyranose compound which may have a substituent wherein R 2 and R 3 are the same or different and are each alkyl having 1 to 4 carbon atoms or aryl having or not having a substituent, or R 2 and R 3 are combined to form alkylene having 2 to 4 carbon atoms (the alkylene may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or may have intervening phenylene), and m and n are each an integer of 0 or 1.
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2-TRANS-GLYCOSIDE COMPOUND
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20120232256A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  In preparing a glycoside compound from (a) a furanose compound or pyranose compound, and (b) an alcohol compound, a process for preparing a glycoside compound in which glycosidic bond locates selectively trans form relative to C-2 hydroxyl group, the process comprising using a furanose compound wherein the hydroxyl at the 2-position may have a substituent protected with a group A, or a pyranose compound which may have a substituent wherein R 2 and R 3 are the same or different and are each alkyl having 1 to 4 carbon atoms or aryl having or not having a substituent, or R 2 and R 3 are combined to form alkylene having 2 to 4 carbon atoms (the alkylene may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or may have intervening phenylene), and m and n are each an integer of 0 or 1.
• US8212013B2
  申请人：——

  公开号：US8212013B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• US8664372B2
  申请人：——

  公开号：US8664372B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• Diastereoselective Vinyl Phosphate/β-Keto Phosphonate Rearrangements
  作者：Jianguo An、Jeffrey M. Wilson、Yi-Zhong An、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo9518157

  日期：1996.1.1

  nonracemic diols and amino alcohols have been tested for their utility as chiral auxiliaries in vinyl phosphate/beta-keto phosphonate rearrangements. When (2R,4R)- or (2S,4S)-pentane-2,4-diol were employed, the diastereomeric beta-keto phosphonates obtained from three prochiral cyclohexanones gave separate resonances in their respective (31)P NMR spectra, allowing estimation of diastereomeric excess

  已经测试了几种非外消旋二醇和氨基醇在磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排中作为手性助剂的用途。当使用（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇时，由三个前手性环己酮获得的非对映体β-酮膦酸酯在其各自的（31）P NMR光谱中给出独立的共振，从而可以进行估计通过直接集成可以计算非对映体过量（de）。β-酮膦酸酯的结晶烯醇形式是从一种酮（4-（1,1-（亚乙二氧基）乙基）-4-甲基环己酮，10）获得的，其可以通过X射线衍射分析确定其绝对立体化学。当使用LTMP诱导衍生自酮10和（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇的磷酸乙烯基酯的重排时，得的de为2.5：1。此外，