4-Methyl-6-propyloxan-2-one | 1298089-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Methyl-6-propyloxan-2-one
• CAS: 1298089-12-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XAPHIEUBLMCSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (-)-反式威士忌内酯 、 4-Methyl-6-propyloxan-2-one 、 (4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢酰烷氧基化反应快速合成嗅觉内酯

  摘要：

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001556

文献信息

• Method for the production of statins
  申请人：Tararov Vitali

  公开号：US20070093660A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  According to the invention, a process for the preparation of a statin is provided, comprising the following steps: a) preparation of a compound of the formula II in which S 1 denotes a hydrogen atom or a hydroxylprotective group, S 2 and S 3 , independently of one another, denote hydroxylprotective groups and R 1 represents a hydrogen atom or a carboxylprotective group, by stereoselective hydrogenation of a compound of the formula III to give a compound of the formula II-a and optionally introduction of a hydroxylprotective group and b) lactonization of the compound of the formula II to give a compound of the formula I-a

  根据本发明，提供了一种制备他汀类药物的方法，包括以下步骤：a）制备式II的化合物，其中S1表示氢原子或羟基保护基，S2和S3分别独立地表示羟基保护基，R1表示氢原子或羧基保护基，通过立体选择性氢化式III的化合物得到式II-a的化合物，并可选择引入羟基保护基；b）内酯化式II的化合物，得到式I-a的化合物。