cis-2-decalone | 1579-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-decalone
• 英文别名: (4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 1579-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LGVJRKCQQHOWAU-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14 °C
• 沸点：
  73-75 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  190 °F
• LogP：
  2.473 (est)
• 保留指数：
  1275

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-decalone 在 sodium decatungstate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到trans-decalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用多金属氧酸盐的激发态和基态氧化还原特性选择性转化远离酮中官能团的未活化碳氢中心

  摘要：

  描述了两种类型的方法，它们涉及酮中未活化的碳-氢键的选择性转化，cis-2-decalone，cis-1，其通常具有更多的反应性键。第一类方法涉及在产生顺式 1、反式 2-十酮、反式 1 的情况下对十钨酸盐 W{sub 10}O{sub 32}{sup 4{minus}} 进行辐照，该产物由未活化的叔 CH 键的差向异构化形成羰基，在底物的高转化率下具有高选择性。第二种反应涉及杂多钨酸盐的辐照，{alpha}-P{sub 2}W{sub 18}O{sub 62}{sup 6{minus}} 或 {alpha}-PW{sub 12}O{sub 40}{sup 3{minus}}，在 cis-1 的存在下，与非热力学异构体 2 以高选择性产生两种单不饱和酮（辛酮），与传统的热力学（共轭）异构体 3 等式 2 相当或更多。这两种类型的过程在复合物的主要吸收范围（：250-380 nm）内与波长无

  DOI：

  10.1021/ja00029a022
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 C₃₃H₄₉ClNRh 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到cis-2-decalone
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（烷基）卡宾铑配合物实现芳香酮和酚的高选择性氢化

  摘要：

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05868

文献信息

• Selective activation of secondary C–H bonds by an iron catalyst: insights into possibilities created by the use of a carboxyl-containing bipyridine ligand
  作者：Shi Cheng、Jing Li、Xiaoxiao Yu、Chuncheng Chen、Hongwei Ji、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1039/c3nj00656e

  日期：——

  4′-dicarboxylic acid), which could activate the C–H bonds of cycloalkanes with high secondary (2°) C–H bond selectivity. A turnover number (TN) of 11.8 and a 30% yield (based on the H2O2 oxidant) were achieved during the catalytic oxidation of cyclohexane by 1 under irradiation with visible light. For the transformation of cycloalkanes and bicyclic decalins with both 2° and tertiary (3°) C–H bonds, 1 always preferred

  在这项工作中，我们报告发现了一种含羧基的铁催化剂1（Fe II -DCBPY，DCBPY = 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸），该催化剂可以活化环烷烃的C–H键具有较高的次级（2°）CH键选择性。在H2O2的催化氧化过程中达到了11.8的周转数（TN）和30％的收率（基于H 2 O 2氧化剂）。环己烷在可见光照射下，按1。对于具有2°和叔（3°）C–H键的环烷烃和双环十氢化萘的转化，1总是优选将2°C–H键氧化为相应的酮和醇产物；在7个示例中，2°/ 3°的比率介于78/22和> 99/1之间。用18 O同位素标记实验，ESR实验，PPh 3方法和过氧化氢酶方法表征了氧化过程中的反应过程。1的成功表明，除了使用体积较大的催化剂外，使用体积较小的分子铁络合物作为催化剂也可以实现较高的2°C–H键选择性。
• Alkane oxidation catalysed by a self-folded multi-iron complex
  作者：Magi Mettry、Melissa Padilla Moehlig、Adam D. Gill、Richard J. Hooley

  DOI：10.1080/10610278.2016.1177184

  日期：2017.2.1

  electrophilic CH oxidation catalyst. This catalyst oxidises unactivated hydrocarbons including simple, linear alkanes under mild conditions in good yields with selectivity for the oxidation of secondary CH bonds. Control complexes containing a single metal centre are incapable of oxidising unstrained linear hydrocarbons, indicating that participation of multiple centres aids the CH oxidation of challenging

  摘要 预先组织的配体支架能够协调多个 Fe​​(II) 中心以形成亲电 CH 氧化催化剂。该催化剂在温和条件下以良好的收率氧化未活化的烃，包括简单的直链烷烃，并具有氧化仲 CH 键的选择性。含有单个金属中心的对照配合物不能氧化无应变的线性碳氢化合物，表明多个中心的参与有助于具有挑战性的底物的 CH 氧化。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. part x.1 a comparative study of chemical and electrochemical processes (gif and gif-orsay systems) in pyridine in acetone and in pyridine-co-solvent mixtures
  作者：Gilbert Balavoine、Derek H.R. Barton、Jean Boivin、Aurore Gref、Pascale Le Coupanec、Nubar Ozballk、José A.X. Pestana、Henriette Rivière

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85889-0

  日期：1988.1

  Six saturated hydrocarbons (cyclohexane, 3-ethylpentane, methylcyclopentane, - and -decalin and adamantane) were oxidised by the GifIV system (iron catalyst, oxygen, zinc, carboxylic acid) and its electrochemical equivalent (Gif-Orsay system). Results obtained using various solvents (pyridine, acetone, pyridine-acetone mixtures) were similar for both systems. Total or partial replacement of pyridine

  六种饱和烃（环己烷，3-乙基戊烷，甲基环戊烷，-和-十氢化萘和金刚烷）被Gif IV系统（铁催化剂，氧气，锌，羧酸）及其电化学当量（Gif-Orsay系统）氧化。对于两种系统，使用各种溶剂（吡啶，丙酮，吡啶-丙酮混合物）获得的结果均相似。用丙酮完全或部分取代吡啶会影响仲位的选择性，并降低酮/仲醇比。由-和-十氢化萘形成相同比例的-和-十氢-9-醇清楚地表明，叔醇是由本质上是自由基的机理产生的。
• Anaerobic functionalization of remote unactivated carbon-hydrogen bond by polyoxometalates
  作者：Craig L. Hill、Roman F. Renneke、Lucille Combs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86244-x

  日期：1988.1

  The excited states of a representative heteropolytungstate. α-PW12O403-, and a representative Isopotytungstate, W10O324-, accessible with near UV or blue light, oxidize alkanes and conventionally far more reactive organic molecules including alcohols, alkenes, N-alkylacetamides, and Ketones. at comparable rates. One or more of the latter three types of compounds are produced upon irradiation of acetonitrile

  代表性的异多钨酸盐的激发态。α-PW 12 ø 40 3-，和一个代表Isopotytungstate，W 10 ö 32 4-，用UV或蓝色光，氧化烷烃和以往更加反应性有机分子，包括醇，烯烃，N- alkylacetamides和酮近访问。以可比的速度。后三种类型的化合物中的一种或多种是在厌氧条件下通过辐照含有聚氧钨酸盐和烷烃底物的乙腈溶液制得的。在绝对和竞争动力学条件下比较醇与烷烃的反应性表明，醇-聚氧钨酸盐的预缔合在这些过程中可能很重要。的反应在这些系统中，顺式和反式-2-decalone表示远离通常活化的酮基团的未活化位置（主要是并入烯烃单元）的官能化可以实现。
• Equatorial Preference in the C−H Activation of Cycloalkanes:  GaCl₃-Catalyzed Aromatic Alkylation Reaction
  作者：Fumi Yonehara、Yoshiyuki Kido、Hiraku Sugimoto、Satoshi Morita、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo030093d

  日期：2003.8.1

  The alkylation reaction is considered to involve the C[bond]H activation of cycloalkanes with GaCl(3) at the tertiary center followed by the migration of carbocations and electrophilic aromatic substitution yielding thermodynamically stable products. The stereochemistry of the reaction reveals that GaCl(3) activates the equatorial tertiary C[bond]H rather than the axial tertiary C[bond]H.

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C

表征谱图