(2RS,3SR)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanol | 16897-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanol
• CAS: 16897-88-4；74927-24-5；80325-77-5；108864-69-3；108864-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KSDJJGJDQGESDG-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.91h， 生成 (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2,3,1')-stegobinone, the pheromone of the drugstore beetle, with stereocontrol at C-2 and C-1'

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87280-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl anti-(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2RS,3SR)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  α-手性仲烷基锂的立体选择性合成和保留陷阱，导致立体定义的α，β-二甲基羧酸酯

  摘要：

  在-100°C下用t BuLi处理α-手性仲烷基碘化物，可以得到相应的具有高构型保留性的仲烷基锂。随后用诸如Bu 2 S 2，DMF，MeOB（OR）2或Et 2 CO的各种亲电试剂淬灭，可提供所需的产物，并保留其构型。此外，用CuBr⋅P（OEt）3进行金属转移也可以用酰氯和环氧乙烷进行保持性捕集。用ClCO 2 Et淬灭生成的烷基锂，可立体选择性合成和反合成-2-乙基-2-甲基丙烯酸二乙酯羧酸盐（dr> 94％）。还制备了带有三个相邻立体控制中心（立体三单元）的相关酯。该方法已应用于以市场上可买到的顺式-2,3-环氧丁烷开始的dr = 97：3的总产率为26％的蚂蚁信息素（±）-紫杉醇的合成（四个步骤）。

  DOI：

  10.1002/chem.201601911

文献信息

• Preparation of Optically Enriched Secondary Alkyllithium and Alkylcopper Reagents—Synthesis of (−)‐Lardolure and Siphonarienal
  作者：Varvara Morozova、Juri Skotnitzki、Kohei Moriya、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201800792

  日期：2018.5.4

  converted into secondary alkyllithium and secondary alkylcopper compounds with very high retention of configuration. Quenching with various electrophiles, including chiral epoxides, provided a range of chiral molecules with high enantiomeric purity (>90 % ee). This method has been applied in an iterative fashion in the total synthesis of (−)‐lardolure in 13 steps and 5.4 % overall yield (>99 % ee, dr>99:1)

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。
• Chelation-controlled reduction of α- and β-oxygenated ketones with lithium tri-n-butylborohydride
  作者：Anne-Marie Faucher、Christian Brochu、Serge R. Landry、Isabelle Duchesne、Susanne Hantos、Amélie Roy、Andrew Myles、Claude Legault

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01883-8

  日期：1998.11

  Lithium tri-n-butyl borohydride showed high selectivity in the reduction of α- and β-oxygenated ketones, giving a preponderance of the chelation controlled products.

  锂三Ñ丁基硼氢化表现出较高的选择性，α-和β-含氧将酮还原，得到螯合控制产品占优势的。
• Chemoenzymatic Approach toward the Pure Enantiomers of 2-Methyl-1,3-propanediol Mono(p-Methoxybenzyl Ether)
  作者：Tomohiro Akeboshi、Yoshikazu Ohtsuka、Takashi Ishihara、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<624::aid-adsc624>3.3.co;2-h

  日期：2001.8

  In a route towards the enantiomerically pure 2-methylpropane-1,3-diol mono(p-methoxybenzyl ether), which is an important starting material for natural product synthesis, a kinetic resolution approach by means of lipase-catalyzed hydrolysis as well as acylation has been elaborated. Candida antarctica lipase-catalyzed hydrolysis of the corresponding racemic acetate proceeded with high enantioselectivity (E 35). During the studies, a curious phenomenon was observed, namely, that the enantioselectivity gradually declined accompanying the progress of the hydrolysis. This was due to inhibition of the enzyme-catalyzed reaction caused by the accumulation of the resultant alcohol. The rate of reaction of the more reactive enantiomer became lower. This situation prompted a new process, which would minimize the contamination or the undesired enantiomer, prior to the enzyme-catalyzed hydrolysis. This was successfully achieved with the aid of another Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed desymmetrization, taking advantage of the prochiral nature of the starting material, 2-methyl-1,3-propanediol, and the subsequent p-methoxybenzylation under mild conditions.
• The mechanism of the Prins reaction. VI. The solvolysis of optically active trans-2-hydroxymethylcyclohexyl brosylate and related arenesulfonates
  作者：Lloyd J. Dolby、Frank A. Meneghini、Toru Koizumi

  DOI：10.1021/jo01272a009

  日期：1968.8
• Chelation-controlled nucleophilic additions. 2. A highly effective system for asymmetric induction in the reaction of organometallics with β-alkoxyaldehydes.
  作者：W. Clark Still、Josef A. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78832-0

  日期：1980.1