3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺 | 60987-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxy-thiobenzamid
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxythiobenzamide；3,4,5-trimethoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 60987-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: FCQGHVXXICVSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑类游离脂肪酸受体1激动剂用于2型糖尿病的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.040
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基异腈与硫酰胺的钯催化双环化反应合成咪唑并[1,2-c]噻唑。

  摘要：

  建立新的生物分子具有挑战性。本文中，咪唑并[1,2-c]噻唑类化合物是一类新的杂环双环类似物，它是通过Pd催化的异腈与硫代酰胺的级联双环化作用而合成的。通过将三个分子的异腈插入两个分子的硫酰胺中，然后以一锅法将其环化来构建双环支架。使用MTT分析对这些新化合物进行了体外抗肿瘤研究，化合物3c在7.06±0.68μM下显示出对HepG2的优异抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01664c

文献信息

• Research on Alkoxythiobenzamides, III: Synthesis of New 3,4,5-Trimethoxythiobenzamides and Related Thiomorpholides with Potential Antisecretory and Antiulcer Activity
  作者：Carlo Farina、Renato Pellegata、Mario Pinza、Giorgio Pifferi

  DOI：10.1002/ardp.19813140204

  日期：——

  trithiozine, were prepared by reaction of primary amines, acyclic secondary amines and various amino acids with methyl 3,4,5‐trimethoxydithiobenzoate (1a) or (3,4,5‐trimethoxythiobenzoylthio)acetic acid (1b). Some thiomorpholides 7 of alkoxyphenylalkanoic acids were prepared by thionation of the corresponding amides or from the appropriate ketones by the Willgerodt‐Kindler reaction.

  作为合成新型抗分泌和抗溃疡烷氧基硫代苯甲酰胺项目的一部分，3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺 2 和 3 是三硫嗪的类似物，通过伯胺、无环仲胺和各种氨基酸与甲基 3 反应制备， 4,5-三甲氧基二硫代苯甲酸酯 (1a) 或 (3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰硫基) 乙酸 (1b)。一些烷氧基苯基链烷酸的硫代吗啉 7 是通过相应的酰胺或适当的酮通过 Willgerodt-Kindler 反应进行硫化而制备的。
• Superoxide radical inhibitor
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05643932A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A superoxide radical inhibitor containing, as an effective ingredient, an azole derivative represented by the general formula (1), ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a phenyl group which may have 1-3 lower alkoxy groups as substituent(s) on the phenyl ring, a phenyl group having a lower alkylenedioxy group, or the like; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group, an amino-lower alkyl group which may have a lower alkyl group as a substituent, a dihydrocarbostyril group, or the like; R.sup.3 represents a group of the formula, ##STR2## (R.sup.4B represents a hydroxyl group, a carboxy group, a lower alkenyl group or a lower alkyl group. m represents 0, 1 or 2); X represents a sulfur atom or an oxygen atom] or a salt thereof.

  一种含有过氧化物自由基抑制剂的药物，其有效成分为由通式（1）表示的唑类衍生物，其中R.sup.1代表苯基，苯环上可能有1-3个较低的烷氧基取代基，具有较低的烷二氧基基团的苯基，或类似物；R.sup.2代表氢原子，苯基，卤原子，较低的烷氧羰基基团，较低的烷基，可能具有较低烷基取代基的氨基较低烷基基团，二氢碳基苯基，或类似物；R.sup.3代表式的基团，其中（R.sup.4B代表羟基，羧基，较低的烯基基团或较低的烷基。m代表0、1或2）；X代表硫原子或氧原子，或其盐。
• Regioselective synthesis of substituted thiazoles <i>via</i> cascade reactions from 3-chlorochromones and thioamides
  作者：Tianzi Dai、Chen Cui、Xueyu Qi、Yanshu Cheng、Qian He、Xiaofei Zhang、Xiaomin Luo、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d0ob01019g

  日期：——

  substituted thiazoles via a cascade reaction from chromone derivatives and thioamides in an environmentally benign medium was developed. This cascade reaction involves a Michael addition/intramolecular cyclization process and a broad scope of reversed regioselectivity products was prepared in a short reaction time with excellent yields. The reversed regioselectivity was also explained by DFT calculations

  开发了一种在环境友好的介质中通过色酮衍生物和硫代酰胺的级联反应合成取代噻唑的简便有效的策略。这种级联反应涉及迈克尔加成/分子内环化过程，并且在很短的反应时间内以优异的收率制备了范围广泛的反向区域选择性产物。DFT 计算也解释了反向的区域选择性。
• Synthesis of imidazo[1,2-<i>c</i>]thiazoles through Pd-catalyzed bicyclization of <i>tert</i>-butyl isonitrile with thioamides
  作者：Xiangjun Peng、Feng Qin、Mengyue Xu、Shaojie Zhu、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiujin Meng、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/c9ob01664c

  日期：——

  challenging. Herein, imidazo[1,2-c]thiazoles were synthesized as a new class of heterobicyclic analogs through Pd-catalyzed cascade bicyclization from isonitriles with thioamides. The bicyclic scaffolds were constructed by inserting three molecules of isonitrile into two molecules of thioamide and then cyclizing them in a one-pot procedure. In vitro antitumor studies of these new compounds were conducted

  建立新的生物分子具有挑战性。本文中，咪唑并[1,2-c]噻唑类化合物是一类新的杂环双环类似物，它是通过Pd催化的异腈与硫代酰胺的级联双环化作用而合成的。通过将三个分子的异腈插入两个分子的硫酰胺中，然后以一锅法将其环化来构建双环支架。使用MTT分析对这些新化合物进行了体外抗肿瘤研究，化合物3c在7.06±0.68μM下显示出对HepG2的优异抑制作用。
• Cyclic diamine compound with 5-membered ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06472386B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  A compound of formula (1): wherein A is a single bond, C≡C, CONH or NHCO; W is a carbon atom or a nitrogen atom; X is CH, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom; Y is CH, CHR1, in which R1 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or NR2, in which R2 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group; Z is a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, CH or NR3, in which R3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, with the proviso that one or two of W, X, Y and Z are heteroatoms; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compounds have inhibitory effects on cell adhesion and are useful for prevention or treatment of diseases such as allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis and inflammation.

  一个式(1)的化合物：其中A是一个单键，C≡C，CONH或NHCO；W是一个碳原子或氮原子；X是CH，一个氮原子，一个氧原子或硫原子；Y是CH，CHR1，其中R1是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团，一个氮原子，一个氧原子，一个硫原子或NR2，其中R2是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团；Z是一个氮原子，一个氧原子，一个硫原子，CH或NR3，其中R3是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团；m为1或2；n为1至5的数字，但W、X、Y和Z中的一个或两个是杂原子；其酸盐加合物，或水合物。这些化合物对细胞粘附具有抑制作用，并可用于预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病。