ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate | 101719-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(p-tosylamino)-3-phenylpropanoate；ethyl 3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate；ethyl-3-tosylamino-3-phenylpropionate；(+/-)-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester；(+/-)-3-Phenyl-3-(toluol-4-sulfonylamino)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 101719-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: JQVUUKVXRAUPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed amination of aziridines and azetidines toward 1,2- and 1,3-diamines

  摘要：

  在钴催化下，氮丙啶和氮杂环丁烷与 N-氟磺酰胺发生了开环、亲核胺化反应，在温和的条件下以中等至良好的收率获得了多种 1,2- 和 1,3- 二胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00168k
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱 (-)-(R,R)-Hopromine 和 (±)-Homaline 的全合成

  摘要：

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d

文献信息

• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Chemoselective Synthesis of β-Amino Ester or β-Lactam via Sonochemical Reformatsky Reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yu-Ting Chang、Feng-Yi Su

  DOI：10.1002/jccs.201300308

  日期：2014.2

  A series of β‐amino esters were synthesized by the reaction of N‐tosyl aldimine or N‐hydroxy aldimine with bromoacetate by sonochemical Reformatsky reaction. The β‐N‐hydroxyamino ester was obtained and the formed sensitive hydroxylamino functionality was resistant under the reaction condition. The β‐lactam also was synthesized by the reaction of N‐p‐methoxy aldimine as reacting substrate under this

  N-甲苯磺酰胺或N-羟醛胺与溴乙酸酯通过声化学Reformatsky反应合成了一系列β-氨基酯。获得了β- N-羟氨基酯，并且在反应条件下形成的敏感羟氨基官能团具有抗性。的β内酰胺也由反应合成Ñ - p -甲氧基醛亚胺作为底这个声化学的Reformatsky反应条件下反应。
• Aza-Reformatsky Reaction Promoted by Catalytic Samarium Diiodide: Synthesis of β-Amino Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Ainhoa Díaz-Pardo、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1055/s-0034-1378229

  日期：——

  esters or amides has been achieved from moderate to high yields from the reaction of imines and α-halo esters or amides promoted by catalytic amounts of ­samarium diiodide in the presence of magnesium turnings as co-­reductant. A mechanism is proposed to explain this catalytic samarium(II)-promoted aza-Reformatsky reaction.

  β-氨基酯或酰胺的合成已通过亚胺和α-卤代酯或酰胺在镁屑作为助还原剂存在下催化量的二碘化钐促进的反应实现中等至高产率。提出了一种机制来解释这种催化钐 (II) 促进的 aza-Reformatsky 反应。
• Catalytic Generation of Activated Carboxylates:  Direct, Stereoselective Synthesis of β-Hydroxyesters from Epoxyaldehydes
  作者：Kenneth Yu-Kin Chow、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja047407e

  日期：2004.7.1

  The catalytic generation of activated carboxylates from epoxyaldehydes enables the direct, stereoselective synthesis of beta-hydroxyesters under mild, convenient reaction conditions. In addition to providing a new method for the synthesis of anti-aldol adducts, this chemistry unveils a mechanistically viable solution to the catalytic, waste-free synthesis of esters.

  从环氧醛催化生成活化的羧酸盐能够在温和、方便的反应条件下直接、立体选择性地合成 β-羟基酯。除了提供合成抗羟醛加合物的新方法外，这种化学反应还为酯类的催化、无废物合成提供了一种机械可行的解决方案。
• Environmentally benign metal-free decarboxylative aldol and Mannich reactions
  作者：Jérôme Baudoux、Pierre Lefebvre、Rémi Legay、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1039/b915681j

  日期：——

  hemimalonate used. With the unsubstituted substrate, a carboxylic acid intermediate was isolated upon acid quench resulting from the nucleophilic addition of the putative enol carboxylate anion of the hemimalonate to imines/aldehydes before CO2 loss. With substituted hemimalonates, the reaction likely involved an enolate which then added to imines/aldehydes or was competitively protonated. According to the base

  旨在发展绿色和高效的C–C键结构（醛醇盐和 曼尼希反应）的脱羧亲核加成 丙二酸 一半 酯 到 亚胺研究了在无金属的温和条件下的醛或醛。温度的仔细控制和有机碱的适当的选择使我们能够得到β氨基酯或β羟基酯，包括在中等至良好的产率α取代和α，α-二取代的。1 H NMR 对反应的监测揭示了两种不同的机制，具体取决于 半棉酸盐用过的。对于未取代的底物，羧酸 酸淬灭后分离出中间体，归因于亲核加成 烯醇 羧酸盐 的负离子 半棉酸盐 到 亚胺/醛在CO 2损失之前。对于取代的半棉酸酯，反应可能涉及烯醇，然后将其添加到亚胺/醛或竞争性质子化。根据所用的碱，该反应可以在以下条件下进行溶剂 自由条件或在温和条件下的离子液体中。