1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-4-phenyl-5-tosyl-1,5-diazocin-2(1H)-one] | 467218-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-4-phenyl-5-tosyl-1,5-diazocin-2(1H)-one]
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-[4-[5-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazocan-1-yl]butyl]-4-phenyl-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 467218-16-2
• 化学式: C₄₂H₅₀N₄O₆S₂
• 分子量: 771.014
• InChiKey: KHVIRMGUZWVGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-4-phenyl-5-tosyl-1,5-diazocin-2(1H)-one] 在 四甲基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-4-phenyl-1,5-diazocin-2(1H)-one]
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱 (-)-(R,R)-Hopromine 和 (±)-Homaline 的全合成

  摘要：

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 triethoxyantimony 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-4-phenyl-5-tosyl-1,5-diazocin-2(1H)-one]
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱 (-)-(R,R)-Hopromine 和 (±)-Homaline 的全合成

  摘要：

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d