(3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: XDRLCBVFGRIVHH-YNPPLXCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-3-苯基-2-氮丙啶甲醇及其衍生物在某些亲核开环反应中的区域和立体选择性研究

  摘要：

  已经对3-芳基取代的氮丙啶1和2的开环反应的区域选择性和立体选择性进行了研究。区域化学结果显然取决于苯基和螯合在C-3上的电子活化平衡。 C-1氧官能团的作用，可以将亲核分子分子内引导至C-2或C-3。对于C-3或C-2攻击，获得了良好的区域控制水平，特别是叠氮基丁醇1a和2a与氢化物试剂反应，而甲基转移试剂，如LiMe 2 Cu和AlMe 3往往会产生独有的C-3攻击，包括倒位（碳酸）或倒位加保留（三烷基铝）。讨论了可能的反应机理（分子内与分子内）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00429-c
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 C1-双亲核试剂合成硼化（氨甲基）环丙烷

  摘要：

  锂化 1,1-二硼基烷烃已被用作与一系列氧基亲电子试剂（包括酯、羰基和环氧化物）的亲核偶联配偶体。然而，它们与氮基亲电子试剂（例如氮丙啶）的反应性仍相对未得到充分研究。在此，我们证明锂化 1,1-二硼基烷烃与 α-卤代和 α-甲苯磺酰基氮丙啶反应生成硼酸化（氨甲基）环丙烷 - 药物化学中的一种特殊支架。该反应表现出高水平的非对映选择性，能够在一次转化中仔细控制多达三个立体中心。 DFT 研究提供了对反应机理的深入了解，该反应机理与用类似的表卤代醇起始材料观察到的反应机理不同。还对产品进行了衍生化研究，以证明硼和胺手柄的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00987

文献信息

• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• Zinc-Catalyzed Hydroxyl-Directed Regioselective Ring Opening of Aziridines in S_N2 Reaction Pathway
  作者：Jiawei Liu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04823

  日期：2020.1.3

  In this protocol, a zinc-catalyzed catalytic regioselective ring opening of electronically and sterically unbiased 2,3-aziridinyl alcohols has been accomplished. The directing effect of the hydroxyl moiety enables the selective nucleophilic attack to the C-3 position of 2,3-aziridinyl alcohols with various aromatic amines and thiophenols as nucleophiles. This operationally simple reaction provides

  在该协议中，已经实现了电子和空间无偏的2,3-氮丙啶醇的锌催化的催化区域选择性开环。羟基部分的指导作用使得能够以各种芳族胺和苯硫酚作为亲核试剂选择性地亲核攻击2,3-氮丙啶基醇的C-3位。这种操作简单的反应可在极好的区域控制下方便地获得各种氨基醇和羟基硫化物。此外，开环产物的简单衍生化建立了以区域选择性和非对映体纯形式接近内部邻位二胺的一般策略。
• Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Pyrrolidines from 2,3-Aziridin-1-ols Using a Sulfoxonium Ylide:  A One-Carbon Homologative Relay Ring Expansion
  作者：Jennifer M. Schomaker、Somnath Bhattacharjee、Jun Yan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja065833p

  日期：2007.2.1

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin-1-ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring-closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。
• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。
• Catalytic Generation of Activated Carboxylates:  Direct, Stereoselective Synthesis of β-Hydroxyesters from Epoxyaldehydes
  作者：Kenneth Yu-Kin Chow、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja047407e

  日期：2004.7.1

  The catalytic generation of activated carboxylates from epoxyaldehydes enables the direct, stereoselective synthesis of beta-hydroxyesters under mild, convenient reaction conditions. In addition to providing a new method for the synthesis of anti-aldol adducts, this chemistry unveils a mechanistically viable solution to the catalytic, waste-free synthesis of esters.

  从环氧醛催化生成活化的羧酸盐能够在温和、方便的反应条件下直接、立体选择性地合成 β-羟基酯。除了提供合成抗羟醛加合物的新方法外，这种化学反应还为酯类的催化、无废物合成提供了一种机械可行的解决方案。