iodine triacetate | 56021-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iodine triacetate
• 英文别名: (Diacetyloxy-lambda3-iodanyl) acetate；(diacetyloxy-λ3-iodanyl) acetate
• CAS: 56021-54-6
• 化学式: C₆H₉IO₆
• 分子量: 304.038
• InChiKey: QYPDEBIUOQLAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 iodine triacetate 在 dimethyl 2,2'-(1,3-phenylenebis(oxy))(2R,2'R)-dipropionate 、 溶剂黄146 、 三甲基硅乙酸酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到(R)-2-methylcarbonyloxy-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碘的替代策略：快速获取以前无法获得的碘（III）化合物

  摘要：

  通过使用三乙酸碘盐作为试剂，可以在温和条件下一步将非碘代芳烃轻松，选择性地转化为（二乙酰氧基碘）芳烃。氧化步骤与高价碘（III）试剂的合成脱钩，现在可以方便地通过一锅合成法制备高价碘（III）试剂，用于后续反应而无需事先纯化。三乙酸碘的化学作用也扩展到了杂原子配体交换，从而形成了新型的无机高价碘化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201804642
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 碘 、 硝酸 作用下， 生成 iodine triacetate
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Stern, Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-diphenyl-pent-1-ene 在 iodine triacetate 、 trimethyl 2,2’,2’’-(benzene-1,3,5-triyltris(oxy))(2R,2’R,2’’R)-tripropionate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(2R)-1,2-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  碘的替代策略：快速获取以前无法获得的碘（III）化合物

  摘要：

  通过使用三乙酸碘盐作为试剂，可以在温和条件下一步将非碘代芳烃轻松，选择性地转化为（二乙酰氧基碘）芳烃。氧化步骤与高价碘（III）试剂的合成脱钩，现在可以方便地通过一锅合成法制备高价碘（III）试剂，用于后续反应而无需事先纯化。三乙酸碘的化学作用也扩展到了杂原子配体交换，从而形成了新型的无机高价碘化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201804642

文献信息

• Structurally Defined α-Tetralol-Based Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01315

  日期：2019.7.5

  A novel class of chiral hypervalent iodine reagents containing an α-tetralol scaffold is introduced. Iodine triacetate is employed in a key step as a highly selective and efficient iodinating reagent for a short and convenient synthesis of iodine(III) derivatives. Solid-state X-ray analyses offer valuable structural information, while reactivities and stereoselectivities are investigated in three model

  介绍了一种新型的含有α-四醇支架的手性高价碘试剂。三乙酸碘在关键步骤中用作高度选择性和高效的碘化试剂，可用于简短方便地合成碘（III）衍生物。固态X射线分析提供了有价值的结构信息，同时在三种模型反应中研究了反应性和立体选择性。
• Diaryliodonium Salts. IX. The Synthesis of Substituted Diphenyliodonium Salts¹
  作者：F. Marshall Beringer、Robert A. Falk、Marilyn Karniol、Irving Lillien、Giulio Masullo、Marvin Mausner、Erwin Sommer

  DOI：10.1021/ja01511a020

  日期：1959.1
• Straightforward Syntheses of Hypervalent Iodine(III) Reagents Mediated by Selectfluor
  作者：Chengfeng Ye、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ol051446t

  日期：2005.9.1

  Use of Selectfluor allows hypervalent iodine(III) species such as aryl iodine(III) difluoride, diacetate, and di(trifluoroacetate) and Koser's salt to be easily prepared. Aryl iodine(Ill) difluoride and diacetate can be synthesized from the corresponding arene and elemental iodine in one-pot procedures.