(E,E)-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-3,5-dien-2-one | 99647-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hexa-3,5-dien-2-one；6-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hexa-3,5-dien-2-on；(3E,5E)-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 99647-05-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GAWOUYYANCOFSX-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-3-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6-heptatrien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (E,E)-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051

文献信息

• 11-Methyl-9-demethylretinal and 11-methyl-9,13-didemethylretinal. Effect of altered methyl substitution pattern on polyene conformation, photoisomerization and formation of visual pigment analogs
  作者：Leticia U Colmenares、Robert S.H Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80897-8

  日期：——

  Altered methyl substitution pattern in 11-methyl-9-demethylretinal (1) and 11-methyl-9,13-didemethylretinal (2) resulted in changed polyene conformation, regioselectivity of photoisomerization, uv/vis characteristics and reactivity toward bovine opsin. That the 11-cis isomer of 1 and 9-cis isomer of 2 gave visual pigment analogs (λmax 475 and 459 nm respectively) while the 11-cis isomer of 2 did not

  在11-甲基-9-去甲基视黄醛（1）和11-甲基-9,13-二甲基视黄醛（2）中改变的甲基取代模式导致多烯构象变化，光异构化的区域选择性，uv / vis特性和对牛视蛋白的反应性。也就是说的11-顺式异构体1和9-顺式的异构体2，得到视觉色素类似物（λ最大475和459分别处），同时的11-顺式异构体2没有与扭曲发色团的中间附近的要求一致形成颜料的多烯链的结构。
• Visser, Cornelis P.; Cerfontain, Hans; Geenevasen, Jan A. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 101 - 108
  作者：Visser, Cornelis P.、Cerfontain, Hans、Geenevasen, Jan A. J.、Jorritsma, Ruurd

  DOI：——

  日期：——
• 328. Studies in the polyene series. Part II
  作者：I. M. Heilbron、W. E. Jones、A. Spinks

  DOI：10.1039/jr9390001554

  日期：——