(2E,4E,6E)-3-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6-heptatrien-1-al | 135322-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-3-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6-heptatrien-1-al
• 英文别名: (2E,4E,6E)-3-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hepta-2,4,6-trienal
• CAS: 135322-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: CHHFCJTZUIQMQU-IERIWJJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-3-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6-heptatrien-1-al 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3E,5E,7E)-4-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-3-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hepta-2,4,6-trienenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-3-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6-heptatrien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051

文献信息

• Synthesis of One Double Bond-Inserted Retinal Analogs and Their Binding Experiments with Opsins: Preparation of Novel Red-Shifted Channelrhodopsin Variants
  作者：Takashi Okitsu、Yumiko Yamano、Yi-Chung Shen、Toshikazu Sasaki、Yuka Kobayashi、Shoko Morisawa、Takahiro Yamashita、Yasushi Imamoto、Yoshinori Shichida、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.c19-01005

  日期：2020.3.1

  new chromophores with one double bond inserted into the polyene side chain of retinal (A1) or 3,4-didehydroretinal (A2), and examined their binding efficiency with opsins (ReaChR and ChrimsonR). All analogs bound with opsins to afford new ChRs. Among them, A2-10ex (an extra double bond is inserted at the C10-C11 position of A2) showed the greatest red-shift in the absorption spectrum of ChrimsonR, with

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。