all-trans-11-methyl-9-demethylretinal | 135322-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: all-trans-11-methyl-9-demethylretinal
• 英文别名: all-trans-9-demethyl-11-methylretinal；(2E,4E,6E,8E)-3,5-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 135322-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NYJMCECLSFCDSV-NSYMGREFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-11-methyl-9-demethylretinal 在 aporetinochrome 作用下， 生成 11-cis-11-methyl-9-demethylretinal
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,7E)-4-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 all-trans-11-methyl-9-demethylretinal
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051

文献信息

• 11-Methyl-9-demethylretinal and 11-methyl-9,13-didemethylretinal. Effect of altered methyl substitution pattern on polyene conformation, photoisomerization and formation of visual pigment analogs
  作者：Leticia U Colmenares、Robert S.H Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80897-8

  日期：——

  Altered methyl substitution pattern in 11-methyl-9-demethylretinal (1) and 11-methyl-9,13-didemethylretinal (2) resulted in changed polyene conformation, regioselectivity of photoisomerization, uv/vis characteristics and reactivity toward bovine opsin. That the 11-cis isomer of 1 and 9-cis isomer of 2 gave visual pigment analogs (λmax 475 and 459 nm respectively) while the 11-cis isomer of 2 did not

  在11-甲基-9-去甲基视黄醛（1）和11-甲基-9,13-二甲基视黄醛（2）中改变的甲基取代模式导致多烯构象变化，光异构化的区域选择性，uv / vis特性和对牛视蛋白的反应性。也就是说的11-顺式异构体1和9-顺式的异构体2，得到视觉色素类似物（λ最大475和459分别处），同时的11-顺式异构体2没有与扭曲发色团的中间附近的要求一致形成颜料的多烯链的结构。