3,5-dichloro-1-(4-methoxy-benzyl)-6-(4-methoxy-phenyl)pyrazin-2(1H)-one | 1011736-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dichloro-1-(4-methoxy-benzyl)-6-(4-methoxy-phenyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,5-Dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2(1H)-pyrazinone；3,5-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-one
• CAS: 1011736-20-1
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 391.254
• InChiKey: MHGQSPRYSJNFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-(4-methoxy-benzyl)-6-(4-methoxy-phenyl)pyrazin-2(1H)-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-chloro-7-(4-methoxybenzyl)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的炔丙基氨基吡嗪酮的区域选择性杂环化，轻松实现面向多样性的咪唑并[1,2- a ]吡嗪酮的合成

  摘要：

  已经开发了一种金催化的区域选择性异环化策略，用于简洁有效地合成咪唑并[1,2- a ]吡嗪酮。该协议允许通过应用取代的炔丙基胺或通过将生成的咪唑并[1,2- a ]吡嗪酮与各种（杂）芳基硼酸进行铃木偶联来引入多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.019
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 在 三乙胺盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-dichloro-1-(4-methoxy-benzyl)-6-(4-methoxy-phenyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fungicidal activity of 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one derivatives

  摘要：

  We synthesized a family of 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one derivatives and assessed their in vitro fungicidal activity against Candida albicans. Compounds 11 and 20 were most active against C. albicans and induced accumulation of reactive oxygen species in this pathogen. Using a genome-wide approach in the yeast Saccharomyces cerevisiae, we demonstrated that genes involved in vacuolar functionality and DNA-related functions play an important role in cellular mechanisms underlying the fungicidal activity of these compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.024

文献信息

• Ag⁺-Mediated Synthesis of Substituted Furo[2,3-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Erik Van der Eycken、Denis Ermolat’ev、Vaibhav Mehta

  DOI：10.1055/s-2007-992358

  日期：——

  A highly efficient method for the preparation of trisubstituted furo[2,3-b]pyrazines has been developed. Sonogashira coupling reaction with the readily available 1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones was followed by silver-catalyzed heteroannulation to provide the corresponding 2-chlorofuro[2,3-b]pyrazines in excellent yields. The latter were subjected to Suzuki or Buchwald-Hartwig coupling reaction for further decoration.

  开发了一种制备三取代呋喃并[2,3-b]吡嗪的高效方法。首先使用易于获得的1-(4-甲氧基苄基)-3,5-二氯吡嗪-2(1H)-酮进行Sonogashira偶联反应，随后通过银催化的杂环化作用，以优异的产率得到了相应的2-氯呋喃并[2,3-b]吡嗪。后者再通过Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应进行进一步修饰。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Furo[2,3-b]pyrazines
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Denis Ermolat'ev、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1071/ch08376

  日期：——

  the synthesis of diversely substituted furo[2,3-b]pyrazines has been elaborated. The Ag+- or iodine-mediated electrophilic cyclization of readily generated 5-chloro-3-substituted ethynyl-1-(4-methoxybenzyl)-pyrazin-2(1H)-ones affords substituted furo[2,3-b]pyrazines, which undergo various palladium catalyzed reactions to generate a library of difficult to attain diversely substituted furo[2,3-b]pyrazines

  精心设计了一种高效的合成不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的方法。易产生的5-氯-3-取代的乙炔基-1-（4-甲氧基苄基）-吡嗪-2（1 H）-酮的Ag +或碘介导的亲电环化反应提供了取代的呋喃[2,3- b ]吡嗪，它们经历各种钯催化的反应以生成难以获得不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的文库。
• Alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones using malonate esters
  作者：Nigam M. Mishra、Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.080

  日期：2012.8

  3-alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with various malonate esters is described. The method constitutes a simple example of a C–C bond forming process at the 3-position of the pyrazinone core allowing to attain 3-substituted pyrazinones in good to high yields. 3-Alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with acetoacetic ester was accompanied by further retro-Claisen fragmentation.

  描述了有效的碱促进的3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与各种丙二酸酯的3-烷基化。该方法构成了吡嗪酮核心3位上C–C键形成过程的简单示例，可实现以高产率或高产率获得3-取代的吡嗪酮。3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与乙酰乙酸酯的3-烷基化反应伴随着进一步的克莱森反裂解。
• Straightforward Functionalization of 3,5-Dichloro-2-pyrazinones under Simultaneous Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Davide Garella、Silvia Tagliapietra、Vaibhav Mehta、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1055/s-0029-1217065

  日期：2010.1

  Heck reactions and Suzuki-Miyaura cross-couplings with relatively poorly reactive 3,5-dichloro-2-pyrazinones were studied at the same temperature under conventional heating, dielectric heating (MW) and simultaneous MW/US irradiation. This comparative study showed a synergic effect of combined MW and US irradiation resulting in a much higher reaction yield, at the same time avoiding side reactions and partial degradation that is otherwise observed under conventional heating.

  在传统加热、介电加热（MW）和 MW/US 同时辐照的相同温度下，研究了反应性相对较差的 3,5-二氯-2-吡嗪酮的赫克（Heck）反应和苏木-米亚乌拉（Suzuki-Miyaura）交叉耦合反应。这项对比研究表明，MW 和 US 联合辐照可产生协同效应，从而大大提高反应产率，同时避免了在传统加热条件下出现的副反应和部分降解。
• Diversely Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazine-8-oxo-3-carbaldehydes: An Iodine-Mediated Cyclization/Oxidation Approach
  作者：Nigam M. Mishra、Dipak D. Vachhani、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201201150

  日期：2013.2

  and efficient iodine-mediated intramolecular heteroannulation approach for the construction of the imidazo[1,2-a]pyrazinone core has been developed. Under ambient conditions, this metal-free protocol allows easy access to densely functionalized imidazo[1,2-a]pyrazinone-3-carbaldehydes or (aminomethyl)imidazo[1,2-a]pyrazinones from substrates containing terminal alkynes by cyclization and subsequent

  已经开发了一种温和有效的碘介导的分子内杂环化方法，用于构建咪唑并 [1,2-a] 吡嗪酮核。在环境条件下，这种不含金属的方案可以通过环化和后续从含有末端炔烃的底物轻松获得密集功能化的咪唑并[1,2-a]吡嗪酮-3-甲醛或（氨甲基）咪唑并[1,2-a]吡嗪酮氧化或胺化。通过在环化生成多取代的（二氢）咪唑并[1,2-a]吡嗪酮之后使用含有内部炔烃和/或Suzuki偶联的底物，可以引入进一步的多样化。