1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-(2-(4-ethylphenyl)ethynyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2(1H)-one | 1011736-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-(2-(4-ethylphenyl)ethynyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-one；5-chloro-3-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-one
• CAS: 1011736-38-1
• 化学式: C₂₉H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 484.982
• InChiKey: NFTIIVIFQBIYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-(2-(4-ethylphenyl)ethynyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2(1H)-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-chloro-6-(4-ethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ag⁺-Mediated Synthesis of Substituted Furo[2,3-b]pyrazines

  摘要：

  开发了一种制备三取代呋喃并[2,3-b]吡嗪的高效方法。首先使用易于获得的1-(4-甲氧基苄基)-3,5-二氯吡嗪-2(1H)-酮进行Sonogashira偶联反应，随后通过银催化的杂环化作用，以优异的产率得到了相应的2-氯呋喃并[2,3-b]吡嗪。后者再通过Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992358
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-(4-methoxy-benzyl)-6-(4-methoxy-phenyl)pyrazin-2(1H)-one 、 4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-(2-(4-ethylphenyl)ethynyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ag⁺-Mediated Synthesis of Substituted Furo[2,3-b]pyrazines

  摘要：

  开发了一种制备三取代呋喃并[2,3-b]吡嗪的高效方法。首先使用易于获得的1-(4-甲氧基苄基)-3,5-二氯吡嗪-2(1H)-酮进行Sonogashira偶联反应，随后通过银催化的杂环化作用，以优异的产率得到了相应的2-氯呋喃并[2,3-b]吡嗪。后者再通过Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992358

文献信息

• Ag⁺-Mediated Synthesis of Substituted Furo[2,3-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Erik Van der Eycken、Denis Ermolat’ev、Vaibhav Mehta

  DOI：10.1055/s-2007-992358

  日期：——

  A highly efficient method for the preparation of trisubstituted furo[2,3-b]pyrazines has been developed. Sonogashira coupling reaction with the readily available 1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones was followed by silver-catalyzed heteroannulation to provide the corresponding 2-chlorofuro[2,3-b]pyrazines in excellent yields. The latter were subjected to Suzuki or Buchwald-Hartwig coupling reaction for further decoration.

  开发了一种制备三取代呋喃并[2,3-b]吡嗪的高效方法。首先使用易于获得的1-(4-甲氧基苄基)-3,5-二氯吡嗪-2(1H)-酮进行Sonogashira偶联反应，随后通过银催化的杂环化作用，以优异的产率得到了相应的2-氯呋喃并[2,3-b]吡嗪。后者再通过Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应进行进一步修饰。
• The First Palladium-Catalyzed Desulfitative Sonogashira-Type Cross-Coupling of (Hetero)aryl Thioethers with Terminal Alkynes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol800054b

  日期：2008.3.1

  An unprecedented desulfitative Sonogashira-type cross-coupling protocol is exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-alkynylpyrazinones from the corresponding 5-chloro-3-(phenylsulfanyl) pyrazin-2(1H)-ones. The applicability of the method is extended to solid-phase linked pyrazin-2(1H)-ones as well as to some oxazinones, pyrazines, and phenyl thioesters.

  由相应的5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1H）-酮合成取代的5-氯-3-炔基吡嗪酮类化合物，说明了空前的脱硫Sonogashira型交叉偶联方案。该方法的适用范围扩展到固相连接的吡嗪-2（1H）-酮以及一些恶嗪酮，吡嗪和苯基硫代酯。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Furo[2,3-b]pyrazines
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Denis Ermolat'ev、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1071/ch08376

  日期：——

  the synthesis of diversely substituted furo[2,3-b]pyrazines has been elaborated. The Ag+- or iodine-mediated electrophilic cyclization of readily generated 5-chloro-3-substituted ethynyl-1-(4-methoxybenzyl)-pyrazin-2(1H)-ones affords substituted furo[2,3-b]pyrazines, which undergo various palladium catalyzed reactions to generate a library of difficult to attain diversely substituted furo[2,3-b]pyrazines

  精心设计了一种高效的合成不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的方法。易产生的5-氯-3-取代的乙炔基-1-（4-甲氧基苄基）-吡嗪-2（1 H）-酮的Ag +或碘介导的亲电环化反应提供了取代的呋喃[2,3- b ]吡嗪，它们经历各种钯催化的反应以生成难以获得不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的文库。