5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-6-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazin-2-(1H)-one | 1160857-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-6-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazin-2-(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazin-2(1H)-one；5-Chloro-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpyrazin-2-one；5-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 1160857-82-8
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 432.906
• InChiKey: XYVSCATUPREZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylsulfanylpyrazin-2-one 、 苯基三甲氧基硅烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-6-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硫代酯和硫醚与芳基硅氧烷的钯催化脱硫CC交叉偶联反应

  摘要：

  报道了第一个脱硫的Hiyama型交叉偶联方案，并以取代的5-氯-3-芳基吡嗪酮的合成为例。该方法也已成功地用于其他（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800395

文献信息

• Mild Room-Temperature Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones via a Desulfitative Kumada-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo901327y

  日期：2009.9.4

  An efficient desulfitative Kumada-type cross-coupling protocol is reported for the C3-arylation of 5-chloro-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-ones. The method has also been successfully extended to the arylation of some (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  一个有效的脱硫Kumada型交叉耦合协议已报告为5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-ones的C3-芳基化。该方法也已成功地扩展到某些（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化反应。
• Straightforward Functionalization of 3,5-Dichloro-2-pyrazinones under Simultaneous Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Davide Garella、Silvia Tagliapietra、Vaibhav Mehta、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1055/s-0029-1217065

  日期：2010.1

  Heck reactions and Suzuki-Miyaura cross-couplings with relatively poorly reactive 3,5-dichloro-2-pyrazinones were studied at the same temperature under conventional heating, dielectric heating (MW) and simultaneous MW/US irradiation. This comparative study showed a synergic effect of combined MW and US irradiation resulting in a much higher reaction yield, at the same time avoiding side reactions and partial degradation that is otherwise observed under conventional heating.

  在传统加热、介电加热（MW）和 MW/US 同时辐照的相同温度下，研究了反应性相对较差的 3,5-二氯-2-吡嗪酮的赫克（Heck）反应和苏木-米亚乌拉（Suzuki-Miyaura）交叉耦合反应。这项对比研究表明，MW 和 US 联合辐照可产生协同效应，从而大大提高反应产率，同时避免了在传统加热条件下出现的副反应和部分降解。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative CC Cross-Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Thioesters and Thioethers with Arylsiloxanes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.200800395

  日期：2008.10.6

  The first desulfitative Hiyama-type cross-coupling protocol is reported and exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-arylpyrazinones. The method has also been successfully applied for the arylation of other (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  报道了第一个脱硫的Hiyama型交叉偶联方案，并以取代的5-氯-3-芳基吡嗪酮的合成为例。该方法也已成功地用于其他（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化。