4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 935684-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 935684-39-2
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: CYOJLPHIDQXALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 trimethyltin hydroxide 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(4-((2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1H-indol-1-yl)sulfonyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇类作为新型治疗剂。7.1通过Sonogashira反应合成抗肿瘤4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。

  DOI：

  10.1021/jm061163m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的杀锥虫剂

  摘要：

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.018

文献信息

• Synthesis of antitumour (1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by copper-catalysed Huisgen cycloadditions
  作者：Andrew J. McCarroll、Charles S. Matthews、Geoffrey Wells、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b920039h

  日期：——

  undergoes cycloaddition reactions with a range of substituted azides in the presence of copper salts to form 1,4-disubstituted triazoles 8–11 bearing the 4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one (quinol) pharmacophore; one example of an isomeric 1,5-disubstituted triazole 12 was formed from 5 and benzyl azide in the presence of a ruthenium catalyst. Compounds were screened for growth-inhibitory activity against

  4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮 5在以下条件下与一系列取代的叠氮化物进行环加成反应铜盐形成1,4-二取代的三唑8-11，带有4-羟基环己-2,5-dien-1-one （喹诺醇）药效团；异构体1,5-二取代的一个例子三唑 12是由形成5和叠氮化苄在钌催化剂的存在下。筛选了针对结肠，乳腺癌和肺癌起源的五种癌细胞系的生长抑制活性的化合物，但总体上其效力不及苯并噻唑基和苯并噻唑基。吲哚基取代的喹诺酚2和3。
• Rhodium-catalysed homo-coupling of terminal alkynes: divergent synthesis of bioactive 1,3-diynes and conjugated enediynes
  作者：Yijie Xiao、Lijie Lv、Nanxuan Luo、Peirui Zhao、Yao Chen、Zhangshun Luo、Houhua Yin、Yi He、Shenyou Nie

  DOI：10.1039/d4nj00366g

  日期：2024.4.22

  C(sp)–C(sp) cross-coupling of terminal alkynes represents a robust tool for building biologically active 1,3-diynes although confronted with huge challenges regarding selectivity control. Herein, a unique rhodium-catalysed homo-coupling of aromatic terminal alkynes has been achieved, enabling diversity-oriented synthesis (DOS) of 1,3-diynes and conjugated enediynes with high selectivity. Notably, both

  尽管在选择性控制方面面临着巨大的挑战，但末端炔烃的 C(sp)–C(sp) 交叉偶联是构建具有生物活性的 1,3-二炔的强大工具。在此，实现了芳香族末端炔烃的独特铑催化均偶联，从而能够高选择性地进行1,3-二炔和共轭烯二炔的多样性导向合成（DOS）。值得注意的是，对称和不对称的1,3-二炔在温和的反应条件下均能以良好的产率制备，底物范围广，官能团相容性优异。令人欣喜的是，进一步的生物学评估表明，共轭烯二炔对几种癌细胞系表现出良好的抑制活性。此外，1,3-diyne 2a可以有效抑制铁死亡，具有亚微摩尔活性（HT-1080 细胞中EC 50 = 114 nM）。
• Desymmetrization of Cyclohexadienones via [3+2]/[2+1] Domino Annulation: Access to Cyclopropane Fused Tricyclic Enones
  作者：Yannan Zhu、Sen Wang、Bo Fang、Qiuyun Li、Gang Qi、Zhongfei Han

  DOI：10.1002/adsc.202400261

  日期：——

  A [3+2]/[2+1] domino annulation reaction of cyclohexadienones and α‐aryl vinylsulfonium salts has been reported. A range of cyclopropane fused tricyclic enones bearing four contiguous stereocenters were obtained as a single diastereomer in 44‐93% yields. The synthetic utility was demonstrated with the gram‐scale reactions and further transformations of the products.

  环己二酮和α-芳基乙烯基锍盐的[3+2]/[2+1]多米诺成环反应已被报道。一系列带有四个连续立构中心的环丙烷稠合三环烯酮以单一非对映异构体的形式获得，产率为 44-93%。通过克级反应和产物的进一步转化证明了合成效用。
• Quinol derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Amy Capes、Stephen Patterson、Susan Wyllie、Irene Hallyburton、Iain T. Collie、Andrew J. McCarroll、Malcolm F.G. Stevens、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Alan H. Fairlamb、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.018

  日期：2012.2

  Quinols have been developed as a class of potential anti-cancer compounds. They are thought to act as double Michael acceptors, forming two covalent bonds to their target protein(s). Quinols have also been shown to have activity against the parasite Trypanosoma brucei, the causative organism of human African trypanosomiasis, but they demonstrated little selectivity over mammalian MRC5 cells in a counter-screen

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。
• Quinols As Novel Therapeutic Agents. 7. Synthesis of Antitumor 4-[1-(Arylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by Sonogashira Reactions
  作者：Andrew J. McCarroll、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm061163m

  日期：2007.4.1

  arylsulfonyl chlorides affords sulfonamides that undergo Sonogashira couplings under thermal or microwave conditions with the alkyne 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one followed by cyclization to 4-[1-(arylsulfonyl-1H-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclo-hexa-2,5-dien-1-ones. This method allows for incorporation of a range of substituents into the arylsulfonyl moiety, and compounds showed selective in vitro

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。