4-hydroxy-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(1H)-quinolone | 13683-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinolin-2-one；4-hydroxy-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(1H)-quinolinone；4-hydroxy-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-one
• CAS: 13683-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZDLDUGLZNZVAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(1H)-quinolone 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Iod-4-phenoxy-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(1H)-chinolon
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Thomas; Korbuly, Gertraud; Pongratz, Erik, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 398 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4,5,6,7-四氢-吲哚-2,3-二酮 、 重氮甲烷 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EISTERT B.; MUELLER G. W.; ARACKAL T. J., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 6, 1031-1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。
• Sulfenylation of Heterocyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Barbara Schnell、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/pl00010293

  日期：1999.9
• Synthesen von Heterocyclen, 93. Mitt.
  作者：E. Ziegler、K. Belegratis、G. Brus

  DOI：10.1007/bf00901363

  日期：1967.5
• The synthesis and transformations of substituted 2-hydroxy-3-dimethylaminopropenoates. The preparation of condensed 3-hydroxypyran-2-ones
  作者：Janez Smodiš、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00534-1

  日期：1998.8

  A convenient synthesis of substituted 2-hydroxy-3-dimethylaminopropenoates is reported. They react with cyclic 1,3-diketones, with aromatic and heteroaromatic hydroxy compounds to afford the corresponding 3-substituted hydroxytetrahydro-2H-1-benzopyran-2-ones, benzo- and naphthopyran-2-ones and azolo- and azinopyran-2-ones, respectively. Catalytic debenzylation of 3-benzyloxy substituted fused pyran-2-ones gives free 3-hydroxy derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kmetic, Matej; Stanovnik, Branko; Tisler, Miha, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1331 - 1339
  作者：Kmetic, Matej、Stanovnik, Branko、Tisler, Miha、Kappe, Thomas

  DOI：——

  日期：——