3-cyclopropylmethoxy-3-chlorodiaziridine | 122651-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropylmethoxy-3-chlorodiaziridine
• 英文别名: 3-chloro-3-cyclopropylmethoxydiazirine；3-Chloro-3-(cyclopropylmethoxy)diazirine
• CAS: 122651-94-9
• 化学式: C₅H₇ClN₂O
• 分子量: 146.576
• InChiKey: CCEAPVHSUDZTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylmethoxy-3-chlorodiaziridine 生成 4-氯-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  MOSS, ROBERT A.;GUO, JIE HO;WILK, BOGDAN K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2473-2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylmethylisouronium tosylate 在 sodium hypochlorite 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 2-甲基丁烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-cyclopropylmethoxy-3-chlorodiaziridine
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲氧基氯卡宾的断裂：环丙基甲酰基/氯离子对的形成

  摘要：

  MeCN中环丙基甲氧基氯二氮嗪的分解是通过N 2和CO的损失进行的，主要分解为紧密的环丙基羰基阳离子-氯化物阴离子对，其折叠为C 4氯化物，并保留大量骨架和标记。离子对可被乙醇截留，且骨架保留较少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80428-7

文献信息

• Rearrangements Concerted with Fragmentation of Cyclopropylmethoxychlorocarbene and Cyclobutoxychlorocarbene in Hydrocarbon Solvents and Ar Matrices
  作者：Robert A. Moss、Ronald R. Sauers、Fengmei Zheng、Xiaolin Fu、Thomas Bally、Alexander Maltsev

  DOI：10.1021/ja049421x

  日期：2004.7.14

  chloride (8), and 3-butenyl chloride (9). Isotopic substitution studies show that these rearrangments are accompanied by partial exchange of the methylene groups within 6 and 10. Surprisingly, these processes that are typical of carbocations persist in hydrocarbon solvents such as pentane and cyclohexane-d(12). Quantum chemical calculations reveal that the cis-conformers of the incipient oxychlorocarbenes

  环丙基甲氧基氯卡宾 (6) 和环丁氧基氯卡宾 (10) 的断裂导致重排，从而得到环丙基甲基氯 (7)、环丁基氯 (8) 和 3-丁烯基氯 (9) 的混合物。同位素取代研究表明，这些重排伴随着 6 和 10 内亚甲基的部分交换。令人惊讶的是，这些典型的碳正离子过程持续存在于烃溶剂中，如戊烷和环己烷-d(12)。量子化学计算表明，初始氧氯卡宾 C(4)H(7)OC(..)Cl 的顺式构象体通过瞬态氢键合 C(4)H( 7)(delta)(+)...Cl(delta-) 络合物具有显着的离子对特性，即使在气相或非极性溶剂中也是如此。与苄氧基氯卡宾相比，尽管观察到酰氯（这些自由基对的重组产物），但在 Ar 基质中产生或光解 6 或 10 时不会形成自由基。在这些实验中获得的 IR 光谱表明存在两个 C(4)H(7)OC(..)Cl 的几种构象异构体。
• Fragmentation of alkoxychlorocarbenes in the gas phase
  作者：Michael E Blake、Maitland Jones、Fengmei Zheng、Robert A Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00438-0

  日期：2002.4

  In contrast to photolysis or thermal decomposition in solution, which is dominated by ionic reactions, flash vacuum pyrolysis of alkylchlorodiazirines in the gas phase generates radicals. The cyclopropylcarbinyl system is re-examined and the 1-norbornylcarbinyl system is studied for the first time.

  与以离子反应为主的溶液中的光解或热分解相反，烷基氯二嗪在气相中的快速真空热解会产生自由基。重新检查了环丙基羰基系统，并首次研究了1-降冰片基羰基系统。