2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine | 88091-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine
• 英文别名: N⁶-p-nitrophenylethoxycarbonyl-2'-deoxy-adenosine；Adenosine, 2'-deoxy-N-[[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl]-；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 88091-69-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₇
• 分子量: 444.404
• InChiKey: LHTJNTWNVBJZAL-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 在 1H-1,2,4-三唑 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 triethylammonium 5'-O-monomethoxytrityl-N6-p-nitrophenylethoxycarbonyl-2'-deoxyadenosine-3'-p-nitrophenylethyl-phosphate
  参考文献：
  名称：

  的p -nitrophenylethyl（NPE）组：一种多功能的新的保护基团为磷酸和核苷和核苷酸糖苷配基保护

  摘要：

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85103-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  的p -nitrophenylethyl（NPE）组：一种多功能的新的保护基团为磷酸和核苷和核苷酸糖苷配基保护

  摘要：

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85103-0

文献信息

• Nucleotides. Part XLI. The 2-dansylethoxycarbonyl ( ? 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770123

  日期：1994.2.9

  Use of the 2-dansylethoxycarbonyl ( 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; Dnseoc) group as an intermediate 5′-OH protecting group in oligodeoxyribonucleotide synthesis using the automated phosphoramidite approach is described in a model study to an alternative strategy in RNA synthesis.

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。
• Nucleosides. Part LI The 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) groups for protection of hydroxy functions in ribonucleosides and 2? -deoxyribonucleosides
  作者：Helga Schirmesiter、Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19930760122

  日期：1993.2.10

  yl)(ethoxycarbonyl]-O6-[2–4-nitrophenyl)ethyl]-guanosine (52) were further protected by the 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and the 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) group at the OH functions of the sugar moiety to form new partially and fully blocked intermediates for nucleoside and nucleotide syntheses. The corresponding 5′-O-monomethoxytrityl derivatives 5, 18, 30, 40, and 56

  常见的2'-脱氧嘧啶和-嘌呤核苷，胸腺嘧啶核苷（4），O 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]-胸苷（17），2'-脱氧-N 4- [2-（4-硝基苯基） ）乙氧基羰基]胞嘧啶核苷（26），2'-脱氧-N 6- [2-（4-硝基苯基）-乙氧基羰基]腺苷-39和2'-脱氧-N 2- [2-（4-硝基苯基）（乙氧基羰基） ] -O 6- [2-4硝基苯基）乙基]-鸟苷（52）在糖部分的OH功能上进一步受到2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）基团的保护，形成了新的部分和完全封闭的中间体核苷和核苷酸合成。相应的5'-O-单甲氧衍生物5，18，30，40，和56也被用来作为起始原料来合成，其没有被直接酰化得到一些其他的中间体。在核糖核苷系列中，5' - ö -monomethoxytrityl衍生物14，36，49，和63与2-（4-硝基苯基）
• Nucleotides. Part LXXIII
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390206

  日期：2003.7

  (2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl (2c1peoc) group was developed as a new base-labile protecting group for the 5′-OH function in solid-phase synthesis of oligoribonucleotides via the phosphoramidite approach. The half-lives of its β-elimination process by 0.1M DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) were determined to be 7–14 s by HPLC investigations. The 2′-OH function was protected with the acid-labile

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。
• Nucleoside derivatives with photolabile protective groups
  申请人：Pfleiderer; Wolfgang

  公开号：US05763599A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The invention relates to nucleoside derivatives having photolabile protective groups of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 .dbd.H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, halogen or alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 C atoms R.sup.2 .dbd.H, OCH.sub.3 R.sup.3 .dbd.H, F, Cl, Br, NO.sub.2 R.sup.4 .dbd.H, halogen, OCH.sub.3, or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms R.sup.5 .dbd.H or a usual functional group for preparing oligonucleotides R.sup.6 .dbd.H, OH, halogen or XR.sup.8, where X.dbd.O or S and R.sup.8 represents a protective group usual in nucleotide chemistry, B=adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4-imidazolcarboxamid-1-yl, or 5-amino-4-imidazolcarboxamid-3-yl, where in the case of B=adenine, cytosine or guanine, the primary amino function optionally exhibits a permanent protective group. These derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.

  本发明涉及具有光敏保护基的核苷酸衍生物，其通式为(I)： 其中，R1 = H、NO2、CN、OCH3、卤素或具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基烷基；R2 = H、OCH3；R3 = H、F、Cl、Br、NO2；R4 = H、卤素、OCH3或具有1至4个碳原子的烷基基团；R5 = H或用于制备寡核苷酸的常见官能团；R6 = H、OH、卤素或XR8，其中X = O或S，R8代表核苷酸化学中常见的保护基；B = 腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次黄嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑羧酰胺-1-基或5-氨基-4-咪唑羧酰胺-3-基，其中在B = 腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤的情况下，原始氨基功能可以选择性地具有永久保护基。这些衍生物可用于在DNA芯片上进行光控制合成寡核苷酸。
• The use of the p-nitrophenylethoxycarbonyl group for amino protection in cytidine and adenosine chemistry
  作者：Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88174-5

  日期：1983.1