1-(trimethylsilyl)propan-2-one | 5908-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)propan-2-one
• 英文别名: Trimethylsilyl-aceton；1-(Trimethylsilyl)-2-propanone；1-trimethylsilylpropan-2-one
• CAS: 5908-40-7
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• 分子量: 130.262
• InChiKey: NNWLMTLHOGRONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)propan-2-one 在 C₂H₅OH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 三甲基乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 4, page 14 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-(三甲基甲硅烷基)-2-丙醇 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 1-(trimethylsilyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acetylsilane O-silylcyanohydrins as precursors to .alpha.-silyl ketones and .beta.-siloxy-N,N-bissilylenamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a029

文献信息

• N-Heterocyclic carbene mediated Reformatsky reaction of aldehydes with α-trimethylsilylcarbonyl compounds
  作者：Xiao-Lei Zou、Guang-Fen Du、Wan-Fu Sun、Lin He、Xiao-Wei Ma、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.015

  日期：2013.1

  N-Heterocyclic carbenes have been employed as highly efficient organocatalysts to mediate silyl-Reformatsky type reaction. In the presence of only 0.5 mol % nucleophilic carbene 1, various aldehydes coupled with α-trimethylsilylethylacetate very smoothly in DMF at room temperature to provide the corresponding β-hydroxyesters in moderate to high yields. α-Trimethylsilylketone and α-trimethylsilylamide

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。
• Synthesis of (4S)-hydroxymethyl-(2R)-(2-propyl)-butyrolactone: A quest for a practical route to an important hydroxyethylene isostere chiron
  作者：Stephen Hanessian、Teresa Abad-Grillo、Grant McNaughton-Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00298-6

  日期：1997.5

  Several approaches for the stereocontrolled introduction of a 2-propyl group into (4S)-hydroxymethyl-1,4-butyrolactonevia enolate chemistry were investigated. A practical synthesis of the (2R)- and (2S)-isomers was developed.

  研究了几种通过烯醇盐化学将2-丙基立体引入（4 S）-羟甲基-1,4-丁内酯的方法。开发了（2 R）-和（2 S）-异构体的实用合成方法。
• Rearrangement of β-silyl ketones into O-silyl-substituted enols
  作者：I.F. Lutsenko、Yu. I. Baukov、O.V. Dudukina、E.N. Kramarova

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80019-1

  日期：——

  The conditions for the rearrangement of β-silylketones to O-silyl-substituted enols are reported. The mechanism of irreversible isomerisation of the organosilicon O- and C-derivatives of keto-enolic systems is discussed.

  报道了将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇的条件。讨论了酮-烯醇体系中有机硅O-和C-衍生物的不可逆异构化机理。
• Asymmetric Synthesis via Acetal Templates. 10. Aldol-Type Reactions. Preparation of a Nonacetic Acid Intermediate
  作者：William Johnson、Clare Edington、John Elliot、I Silverman

  DOI：10.1021/ja00336a600

  日期：1984.11

  copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=n-C 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des silylenol ethers pour donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee. Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de l'acide

  关于 etudie la copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=nC 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des甲硅烷醇醚浇注 donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee。Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de
• 26,27-homologated-20-EPI-2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds
  申请人：Wisconsin Alumni: Research Foundation

  公开号：US06392071B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  This invention provides a novel class of vitamin D related compounds, namely, the 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivatives, as well as a general method for their chemical synthesis. The compounds have the formula: where Y1 and Y2, which may be the same or different, are each selected from the group consisting of hydrogen and a hydroxy-protecting group, R6 and R8, which may be the same or different, are each selected from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl and fluoroalkyl, or when taken together represent the group —(CH2)x— where x is an integer from 2 to 5, and where the group R represents any of the typical side chains known for vitamin D type compounds. These 2-substituted compounds are characterized by relatively high intestinal calcium transport activity and relatively high bone calcium mobilization activity resulting in novel therapeutic agents for the treatment of diseases where bone formation is desired, particularly low bone turnover osteoporosis. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as anti-cancer agents and for the treatment of diseases such as psoriasis.

  这项发明提供了一类新型的维生素D相关化合物，即2-烷基亚基-19-去维生素D衍生物，以及它们的化学合成的一般方法。这些化合物的化学式如下：其中Y1和Y2，可以相同也可以不同，分别选自氢和羟基保护基团组成的群，R6和R8，可以相同也可以不同，分别选自氢、烷基、羟基烷基和氟烷基，或者当结合在一起时代表—(CH2)x—，其中x是从2到5的整数，而基团R代表维生素D类化合物已知的典型侧链之一。这些2-取代化合物具有相对较高的肠道钙转运活性和相对较高的骨钙动员活性，从而产生用于治疗骨形成所需的新型治疗剂，特别是低骨转换性骨质疏松症。这些化合物还表现出明显的抑制未分化细胞增殖并诱导它们分化为单核细胞的活性，因此可作为抗癌剂和用于治疗诸如牛皮癣等疾病的药物。