methyl 2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-yl)ethanoate | 140870-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-yl)ethanoate
• 英文别名: methyl 2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetate；(2-oxo-2H-[1]pyridyl)-acetic acid methyl ester；(2-Oxo-2H-[1]pyridyl)-essigsaeure-methylester；2-pyridone-1-acetic acid methyl ester；methyl 2-(2-oxopyridin-1-yl)acetate
• CAS: 140870-14-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD11174674
• 分子量: 167.164
• InChiKey: RPMOLEKNJALNRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-yl)ethanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 85.5h， 生成 N-phenyl-3-dicyanomethylene-2-methoxycarbonylmethyl-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-5,6-endo-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Hiroto; Tomisawa, Hiroshi; Hongo, Hiroshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 195 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 溴乙酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到methyl 2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis ofN-Alkyl Pyridones

  摘要：

  The regioselective synthesis of N-alkyl pyridones can be facilitated by alkylation of 2-methoxypyridines with activated halides. The syntheses are facile and high yielding with no traces of 2-alkoxypyridines.

  DOI：

  10.1080/00397919908085926

文献信息

• Manganese‐Promoted Regioselective Direct <i>C3</i> ‐Phosphinoylation of 2‐Pyridones
  作者：Tanakorn Kittikool、Kunita Phakdeeyothin、Teera Chantarojsiri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.202100336

  日期：2021.6.7

  A Manganese-promoted direct oxidative C−P bond formation between 2-pyridones and secondary phosphine oxides has been developed. The reported protocol proceeds under mild reaction conditions, and the C3-phosphinoylation is proposed to take place under a radical process in the presence of substoichiometric amount of Mn(II).

  已开发出锰促进的 2-吡啶酮和二级氧化膦之间的直接氧化 C-P 键形成。所报道的方案在温和的反应条件下进行，C3-膦酰化被建议在亚化学计量量的 Mn(II) 存在下在自由基过程中进行。
• Hydroxyquinolone derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05252584A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  A class of 4-hydroxy-2(1H)-quinolone derivatives, substituted at the 3-position by an N-linked heteroaromatic ring system, are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and or AMPA receptor antagonist.

  一类4-羟基-2(1H)-喹啉酮衍生物，其在3位被N-连接的杂芳环系统取代，是NMDA受体的选择性非竞争性拮抗剂和/或是AMPA受体的拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病、癫痫或精神分裂症等需要使用NMDA和/或AMPA受体拮抗剂的疾病中具有实用价值。
• Regioselective [2 + 1] photocycloaddition of 2-pyridones with diazo compounds
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Chenyue Li、Zibin Jiang、Hui Miao、Qinglin Li、Chenggui Wu

  DOI：10.1039/d3ob01354e

  日期：——

  Herein, we report a novel regioselective [2 + 1] cyclization reaction of 2-pyridones with carbenes generated in situ via visible light irradiation, without the requirement for catalysts or additives. The diverse functional groups of 2-pyridones and diazo compounds exhibit good tolerance, enabling the rapid synthesis of highly valuable cyclopropanated dihydro-2-pyridone scaffolds with exceptional regio-

  在此，我们报道了一种新型的2-吡啶酮与卡宾的区域选择性[2 + 1]环化反应，通过可见光照射原位生成，无需催化剂或添加剂。2-吡啶酮和重氮化合物的多种官能团表现出良好的耐受性，能够快速合成具有优异区域选择性和立体选择性的高价值环丙烷化二氢-2-吡啶酮支架。此外，DFT 计算为反应中观察到的区域选择性和立体选择性提供了全面的解释。
• 一类基于内过氧化物的纳米递氧体系的构建及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN116832167A

  公开（公告）日：2023-10-03

  一类基于内过氧化物的纳米递氧体系的构建及应用，属于生物医药技术领域。本发明设计合成了一种纳米药物，可以作为分子氧递送剂。该纳米药物中活性分子由内过氧化合物和1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO）构成，并将两个分子构建到金纳米棒上以提高其水溶性、生物相容性和作用靶向性。最终本发明所得到的活性分子修饰的金纳米棒可以用于缓解低氧带来的组织和器官的损伤。
• A mild and effective iodination method using iodine in the presence of bis-(trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Rachid Benhida、Pierre Blanchard、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01494-4

  日期：1998.9

  Herein is described a mild and effective iodination method using bis-(trifluoroacetoxy)iodobenzene-iodine as reagent to be applied to electron deficient heterocyclic systems (protected indoles, coumarin...). Moreover, sensitive protecting groups such as acetyl and tert-butyldimethylsilyl were found to be stable under the new iodination reaction conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.