3-(4-乙酰氨基苯基)-2-丙烯酸乙酯 | 215258-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-乙酰氨基苯基)-2-丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)acrylate；ethyl 3-(4-acetylaminophenyl)-2-propenoate；ethyl 4-acetamidocinnamate；ethyl 4-(N-acetylamino)-cinnamate；4-acetylamino-cinnamic acid ethyl ester；4-Acetylamino-zimtsaeure-aethylester；4-Acetamino-zimtsaeure-aethylester；Ethyl (2E)-3-(4-acetamidophenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 215258-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CDEIESVXIPSGGU-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  435.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙酰氨基苯基)-2-丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-3-[4-(乙酰基氨基)苯基]-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。2.克服豚鼠与人之间的物种差异。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列的8-[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的鉴定。第一种口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂（1-3）。这些化合物通过纳摩尔IC50抑制[3H] BK与表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂的特异性结合，并通过口服给药以1 mg / kg的剂量显示对豚鼠BK诱导的支气管收缩的体内功能拮抗活性。然而，发现它们对人A-431细胞（人表皮样癌）中的B2受体的亲和力要低得多。甘氨酸部分末端取代基的强烈修饰阐明了人类B2受体的结构活性关系（SAR），导致扩展了基本框架，并结合了新颖的关键药效​​基团。因此，我们克服了物种差异，并确定了第一个临床候选物18c（FR167344）对豚鼠回肠和人A-431细胞的IC50分别为0.66和1.4 nM。该化合物通过口服给药显示出对豚鼠中BK诱导的支气管收缩的体内功能拮抗活性，ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980214f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 对乙酰氨基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以92%的产率得到3-(4-乙酰氨基苯基)-2-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种实用，有效且原子经济的替代方法，可替代Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons反应由醛合成（E）-α，β-不饱和酯

  摘要：

  我们描述了一种从醛类合成（E）-α，β-不饱和酯的高效新方法。在我们的DMAP催化的反应中，如果用市售或合成易得的丙二酸半酯进行处理，则芳香族和脂肪族醛都可以高度区域选择性和立体选择性地提供所需的产物。描述了在合成对-甲氧基肉桂酸酯中的大规模应用，所述对甲氧基肉桂酸酯用作防晒成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.081

文献信息

• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。
• Imidazo [1,2-a] pyridines and their pharmaceutical use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US05574042A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention relates to novel bradykinin antagonists of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R.sup.4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N--R.sup.11, in which R.sup.11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及公式为：##STR1##的新型激肽酶抑制剂，其中R.sup.1是卤素，R.sup.2和R.sup.3分别是氢、较低烷基、卤代(较低)烷基或酰基，R.sup.4是具有适当取代基的芳基，或者是具有适当取代基的杂环基，Q是O或N--R.sup.11，其中R.sup.11是氢或酰基，A是较低烷基，以及其药学上可接受的盐。
• Palladium chloride catalyzed photochemical Heck reaction
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani、C.S. Gopinath

  DOI：10.1139/cjc-2012-0377

  日期：2013.5

  PdCl₂ catalyzed carbon–carbon bond formation (Heck reaction) between substituted aryl halides and olefins was carried out without a ligand, under irradiation with UV–visible light. The results demonstrated that UV–visible light accelerated the rate of the reaction, leading to an excellent yield of corresponding products. The recovered palladium nanoparticles could be thermally recycled several times. PdCl₂ gave excellent conversion up to the fifth addition of substrate.

  PdCl2催化的芳基卤化物和烯烃之间的碳-碳键形成（Heck反应）在无配体条件下，在紫外可见光照射下进行。结果表明，紫外可见光加速了反应速率，导致相应产物的优良产率。回收的钯纳米颗粒可以在热条件下多次循环利用。PdCl2在第五次底物加入时给出了优异的转化率。
• Stereospecific preparation of ethyl (E) and (Z)-3-aryl-e-phenylpropenoates by heck reaction
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Montserrat Pérez、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01608-5

  日期：1996.10

  Ethyl cinnamate reacts with several para-substituted aryl iodides under Jeffery-Larock conditions (Pd(OAc)2, NaHCO3, n-Bu4NBr, DMF, Δ) to give ethyl (E)-3-aryl-3-phenylpropenoates as major compounds. The reaction of para-substituted ethyl cinnamates with iodobenzene under analogous conditions affords the corresponding Z isomers. The initially stereodefined alkene formed under Heck conditions undergoes

  肉桂酸乙酯在Jeffery-Larock条件下（Pd（OAc）2，NaHCO 3，n- Bu 4 NBr，DMF，Δ）与几种对位取代的芳基碘化物反应生成乙基（E）-3-芳基-3-苯基丙酸酯主要化合物。对位取代的肉桂酸乙酯与碘代苯在类似条件下的反应得到相应的Z异构体。在Heck条件下形成的最初的立体定义的烯烃经历缓慢的异构化。
• Sunlight promoted palladium catalysed Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions
  作者：Anju R. Chaudhary、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.139

  日期：2012.11

  The palladium catalysed Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions were successfully carried out under irradiation with sunlight. The Heck reaction gives considerable amount of Z product due to photochemical isomerization of initially formed E alkenes. Reaction of methyl 2-iodobenzoate with acrylamide under solar condition furnished 2H-2-benzazepine-1,3-dione rather than the expected derivative

  钯催化的Mizoroki–Heck，Suzuki–Miyaura和Sonogashira反应在阳光照射下成功进行。由于最初形成的E烯烃的光化学异构化，Heck反应产生大量的Z产物。2-碘代苯甲酸甲酯与丙烯酰胺在阳光下的反应提供了2 H -2-苯并enza庚因-1,3-二酮，而不是肉桂酸酯的预期衍生物，而与2-碘代苯甲酸乙酯的相同反应得到了所需的肉桂酰胺。