(1'R,3R)-ethyl 3-cyclohexyl-3-<(2'-hydroxy-1'-phenyl)ethyl>aminopropionate | 146579-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,3R)-ethyl 3-cyclohexyl-3-<(2'-hydroxy-1'-phenyl)ethyl>aminopropionate
• 英文别名: (1'R,3R)-ethyl 3-cyclohexyl-3-[(2'-hydroxy-1'-phenyl)ethyl]aminopropionate；ethyl (3R)-3-cyclohexyl-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 146579-90-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: HIMSQJMLHGJMFK-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3R)-ethyl 3-cyclohexyl-3-<(2'-hydroxy-1'-phenyl)ethyl>aminopropionate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (R)-ethyl 3-amino-3-cyclohexylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Cleavage of Chiral Phenylglycinol Derived Secondary Amines Without Racemization

  摘要：

  Diastereomerically enriched N-(1,1-disubstituted methyl)(2-hydroxy-1'-phenylethyl)amines were oxidatively converted to enantiomerically enriched primary disubstituted methylamines in excellent yields without racemization, using an improved lead tetraacetate (LTA) procedure.

  DOI：

  10.1080/00397919308009866
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(phenylmethoxy)ethylamine 在 palladium dihydroxide RhCl(PPh₃)3 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1'R,3R)-ethyl 3-cyclohexyl-3-<(2'-hydroxy-1'-phenyl)ethyl>aminopropionate
  参考文献：
  名称：

  铑催化三组分偶联反应一锅法制备手性β-氨基酯。

  摘要：

  在铑催化的Reformatsky型反应条件下，由三种组分（胺，醛和溴乙酸乙酯）一锅合成手性β-氨基酯，其中在溴乙酸乙酯与亚胺的亲核加成步骤中实现了完全的非对映选择性。准备在

  DOI：

  10.1248/cpb.50.307

文献信息

• An efficient enantiomeric three step synthesis of β-amino acids (esters)
  作者：Mohamed K. Mokhallalati、Ming-Jung Wu、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60054-0

  日期：1993.1

  Ethyl tributylstannylacetate was reacted with (R)-2-aryl or alkyl-1,3-oxazolidines 6 under very specific (ZnCl2/Et2O·BF3, 0.5 equiv each) Lewis Acid catalysed conditions to yield (1R, 1′R)-N-2′-hydroxy-1′-phenylethyl-1-aryl or alkyl-2-carboethoxyethylamine 8 in 91–99% de. The amino alcohol products 8 were converted to aromatic and aliphatic β-amino esters 9, useful precursors to β-lactams.

  在非常特定的（ZnCl 2 / Et 2 O·BF 3，各0.5当量）路易斯酸催化条件下，使三丁基锡锡乙酸乙酯与（R）-2-芳基或烷基1，，3-恶唑烷6反应，得到（1R，1' R）-N-2'-羟基-1'-苯基乙基-1-芳基或烷基-2-羰基乙氧基乙胺8在91–99％de中。将氨基醇产物8转化为芳族和脂族β-氨基酯9，它们是β-内酰胺的有用前体。
• One-Pot Preparation of Chiral .BETA.-Amino Esters by Rhodium-Catalyzed Three-Components Coupling Reaction.
  作者：Toshio Honda、Hitoshi Wakabayashi、Kazuo Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.307

  日期：——

  Chiral beta-amino esters are synthesized in one-pot from three components, amines, aldehydes, and ethyl bromoacetate, under the rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction condition, where complete diastereoselection is achieved in the nucleophilic addition step of ethyl bromoacetate to the imines prepared in

  在铑催化的Reformatsky型反应条件下，由三种组分（胺，醛和溴乙酸乙酯）一锅合成手性β-氨基酯，其中在溴乙酸乙酯与亚胺的亲核加成步骤中实现了完全的非对映选择性。准备在
• Lead Tetraacetate Cleavage of Chiral Phenylglycinol Derived Secondary Amines Without Racemization
  作者：Mohamed K. Mokhallalati、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1080/00397919308009866

  日期：1993.7

  Diastereomerically enriched N-(1,1-disubstituted methyl)(2-hydroxy-1'-phenylethyl)amines were oxidatively converted to enantiomerically enriched primary disubstituted methylamines in excellent yields without racemization, using an improved lead tetraacetate (LTA) procedure.