(R)-1-phenyl-2-(phenylmethoxy)ethylamine | 162237-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(phenylmethoxy)ethylamine
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethan-1-amine；(R)-2-benzyloxy-1-phenylethanamine；(R)-2-benzyloxy-1-phenylethylamine；2-(benzyloxy)-1-phenylethanamine；(R)-phenylglycinol benzyl ether；(R)-α-(CH2OCH2Ph)-benzylamine；(1R)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 162237-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ZMNPFYANVKDFQC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(phenylmethoxy)ethylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-D-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral α-amino acids

  摘要：

  A novel method for the synthesis of chiral alpha-amino acids has been developed where the acid functionality was constructed by oxidizing a hydroxymethyl group introduced by Evans' method in the alpha-position of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02433-4
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 盐酸 、 三甲基铝 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-1-phenyl-2-(phenylmethoxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC DRUGS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：DONG-A SOCIO HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2017039331A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides heterocyclic compounds, the stereoisomer thereof, the enantiomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt, which are capable of modulating the activity of Mer receptor tyrosine kinase (MERTK). This invention also provides pharmaceutical compositions thereof, methods to prepare the said compounds, and the use of such compounds as a medicament. The present invention is directed to MERTK inhibitory compounds with marked potency, thereby having an outstanding potential for a pharmaceutical intervention of cancer and any other diseases related to MERTK dysregulation.

  本发明提供了一种杂环化合物、其立体异构体、对映异构体或药用可接受的盐，这些化合物能够调节Mer受体酪氨酸激酶（MERTK）的活性。本发明还提供了这些化合物的药物组合物、制备所述化合物的方法以及将这些化合物用作药物的应用。本发明针对的是具有显著活性的MERTK抑制性化合物，因此具有在癌症和任何与MERTK调控失调相关的疾病中进行药物干预的卓越潜力。
• Synthesis and Evaluation of a Broad Range of New Chiral (Aminoalkyl)phosphane Ligands for Asymmetric Hydrogen-Transfer Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Matthieu Léautey、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1002/ejoc.200300131

  日期：2003.10

  Twenty new chiral (aminoalkyl)phosphane ligands have been prepared from four enantiomerically pure advanced chiral compounds. We describe their use for asymmetric hydrogen-transfer reduction of three prochiral ketones. Enantioselectivities up to 90% were obtained. We investigated the influence on the enantioselectivity of each part of these new (aminoalkyl)phosphane ligands. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  已经从四种对映体纯的高级手性化合物制备了 20 种新的手性（氨基烷基）膦配体。我们描述了它们在三个前手性酮的不对称氢转移还原中的用途。获得了高达 90% 的对映选择性。我们研究了这些新（氨基烷基）膦配体的每一部分对对映选择性的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Design, synthesis, and evaluation of cyclic amide/imide-bearing hydroxamic acid derivatives as class-selective histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Chihiro Shinji、Satoko Maeda、Keisuke Imai、Minoru Yoshida、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.008

  日期：2006.11

  A series of hydroxamic acid derivatives bearing a cyclic amide/imide group as a linker and/or cap structure, prepared during our structural development studies based on thalidomide, showed class-selective potent histone deacetylase (HDAC)-inhibitory activity. Structure-activity relationship studies indicated that the steric character of the substituent introduced at the cyclic amide/imide nitrogen

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，
• Synthesis of α-Substituted β-Amidophosphines by Diastereoselective Alkylation. A New Access to Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Matthieu Léautey、Géraldine Castelot-Deliencourt、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo0155759

  日期：2001.8.1

  7a-f can be diastereoselectively alkylated, using O-protected amino-alcohols as chiral inducers, to furnish alpha-substituted beta-amidophosphine boranes 8a-f and 9-12 with up to 72% diastereoisomeric excess. Selective deprotection afforded optically pure carboxylic derivative 13 which is a key intermediate for the synthesis of various potential chiral ligands for asymmetric catalysis.

  可以使用O-保护的氨基醇作为手性诱导剂，将手性β-氨基膦硼烷7a-f进行非对映选择性烷基化，以使α-取代的β-氨基膦硼烷8a-f和9-12具有高达72％的非对映异构体过量。选择性脱保护得到光学纯的羧酸衍生物13，其是用于合成各种潜在的用于不对称催化的手性配体的关键中间体。
• Origins of stereoselectivity in optically pure phenylethaniminopyridine tris-chelates M(NN′)3n+ (M = Mn, Fe, Co, Ni and Zn)
  作者：Suzanne E. Howson、Laura E. N. Allan、Nikola P. Chmel、Guy J. Clarkson、Robert J. Deeth、Alan D. Faulkner、Daniel H. Simpson、Peter Scott

  DOI：10.1039/c1dt10588d

  日期：——

  One-pot reactions of 2-pyridinecarboxaldehyde, chiral phenylethanamines and Fe(II) give single diastereomer facdiimine complexes at thermodynamic equilibrium so that no chiral separations are required (d.r. > 200 : 1). The origins of this stereoselectivity are partly steric and partly a result of the presence of three sets of inter-ligand parallel-offset π-stacking interactions. Mn(II), Co(II), Co(III), Ni(II) and Zn(II) give similar fac structures, alongside the imidazole analogues for Fe(II). While most of the complexes are paramagnetic, the series of molecular structures allows us to assess the influence of the π-stacking present, and there is a strong correlation between this and the M–N bond length. Fe(II) is close to optimal. For the larger Zn(II) ion, very weak π-stacking leads to poorer measured stereoselectivity (NMR) but this is improved with increased solvent polarity. The mechanism of stereoselection is further investigated via DFT calculations, chiroptical spectroscopy and the use of synthetic probes.

  2-吡啶甲醛、手性苯乙胺和Fe(II)的一锅反应在热力学平衡下生成单一的非对映异构体fac二亚胺复合物，因此不需要进行手性分离（d.r. > 200:1）。这种立体选择性的来源部分是立体因素，部分是由于存在三组配体间的平行偏移π-堆叠相互作用。Mn(II)、Co(II)、Co(III)、Ni(II)和Zn(II)也形成类似的fac结构，此外还有Fe(II)的咪唑类类似物。虽然大多数复合物是顺磁性的，但这系列分子结构使我们能够评估π-堆叠的影响，并且这种影响与M–N键长之间有很强的相关性。Fe(II)接近最佳状态。对于较大的Zn(II)离子，极弱的π-堆叠导致测得的立体选择性较差（NMR），但随着溶剂极性的增加，这种情况得到改善。立体选择机制还通过DFT计算、手性光谱分析以及合成探针的使用进一步研究。