3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide | 1337908-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 1337908-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₇
• 分子量: 373.406
• InChiKey: SSRPLKMVRYMVNS-PZWNZHSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  151.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  “点击”合成基于三唑的螺旋体皂苷类似物

  摘要：

  描述了螺环皂苷的新型类似物，其中糖苷键已被三唑键取代。为此，基于Cu I的直接寡糖-类固醇结合方法催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应得以实现，从而导致皂苷类似物的各种组合具有三糖部分，人工连接和类固醇骨架功能化的变化。这种“点击”过程证明了用于连接两个笨重的构建基块（例如带有轴向叠氮化物的查三糖衍生物和螺环烷烃）的高效连接，从而能够快速创建一个小的三唑类类似物文库来进行细胞毒性评估。进行了分子建模研究，以了解天然皂苷及其基于三唑的类似物之间的构象和电子差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.003
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  “点击”合成基于三唑的螺旋体皂苷类似物

  摘要：

  描述了螺环皂苷的新型类似物，其中糖苷键已被三唑键取代。为此，基于Cu I的直接寡糖-类固醇结合方法催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应得以实现，从而导致皂苷类似物的各种组合具有三糖部分，人工连接和类固醇骨架功能化的变化。这种“点击”过程证明了用于连接两个笨重的构建基块（例如带有轴向叠氮化物的查三糖衍生物和螺环烷烃）的高效连接，从而能够快速创建一个小的三唑类类似物文库来进行细胞毒性评估。进行了分子建模研究，以了解天然皂苷及其基于三唑的类似物之间的构象和电子差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.003