4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 | 147589-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoate
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-hydroxy-5,8-dimethoxy-, ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 147589-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XVQNEMDNKDNWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 吗啉 、 咪唑 、 silver(II) oxide 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢氟酸 、 水 、 硝酸 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioevaluation of Shikonin Derivatives

  摘要：

  背景：合成了水紫娇的酯和酰胺衍生物，以提高水紫娇的化学稳定性。 方法：所有合成的化合物通过SRB法评估了其对A549细胞系的抗增殖活性，其中五种化合物显示出与水紫娇相当的细胞毒性。 结果与结论：最强效的化合物22d比水紫娇更稳定且更具活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171229152139
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌衍生物的合成

  摘要：

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

文献信息

• General Synthesis Route to Benanomicin-Pradimicin Antibiotics
  作者：Minoru Tamiya、Ken Ohmori、Mitsuru Kitamura、Hirohisa Kato、Tadamasa Arai、Mami Oorui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200700863

  日期：——

  This strategy enabled us to control the two stereogenic sites in the B ring (C-5 and C-6) and the regioselective introduction of the carbohydrate moiety. The ABCD tetracycle could serve as an ideal platform for the divergent access to various BpAs. The amino acid (D-alanine) was introduced onto the ABCD tetracycle. Glycosylation was promoted by the combination of Cp(2)HfCl(2) and AgOTf (1:2 ratio). Construction

  描述了一种新的合成方法，用于合成贝纳菌霉素-大黄素类抗生素（BpAs）的区域和立体选择性全合成。通过1）使用（R）-缬氨醇作为手性亲核试剂对联芳基内酯进行非对映选择性开环，以及2）通过在SmI（2）中对醛缩醛进行立体控制的半频哪醇环化，实现了糖苷配基的构建。 BF（3）OEt（2）和质子源的存在，得到ABCD四环单保护的二醇。这种策略使我们能够控制B环中的两个立体位点（C-5和C-6）以及糖基团的区域选择性引入。ABCD四轮车可以作为理想的平台，以多样化的方式获取各种BpA。将氨基酸（D-丙氨酸）引入ABCD四环上。通过Cp（2）HfCl（2）和AgOTf（1：2的比例）的结合促进糖基化。E环的构建，然后进行脱保护，完成了bennomicin A（2 a），benanomicin B（2 b）和pradimicin A（1 a）的首次全合成。该路线足够灵活以允许合成氨基酸和碳水化合物部分不同的其他同类物。
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Rie Sakata、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258568

  日期：2010.10

  An efficient synthetic method for the synthesis of diazo­naphthoquinones from naphthols is described. A variety of diazo­naphthoquinones were synthesized from the corresponding naphthols by the diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride prepared by the reaction of 2-chloro-1,3-dimethylimidazorinium chloride and sodium azide.

  描述了一种高效合成纳夫托酮二氮化物的方法。通过与由2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓盐与叠氮化钠反应制备的2-叠氮-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物进行二氮转移，合成了多种相应的纳夫托酮二氮化物。
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。
• Synthesis of 1,2-Naphthalenediol Diacetates by Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of 1,2-Diazonaphthoquinones with Acetic Anhydride
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201101698

  日期：2012.2

  A metal-catalyzed reaction of α-diazocarbonyl compounds with an acid anhydride is reported. In particular, 1,2-naphthalenediol diacetates were synthesized by the reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with acetic anhydride catalyzed by Rh2(OAc)4.

  报道了 α-重氮羰基化合物与酸酐的金属催化反应。特别是，1,2-萘二醇二乙酸酯是通过 1,2-重氮萘醌与乙酸酐在 Rh2(OAc)4 催化下的反应合成的。
• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)