4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸甲酯 | 120016-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 120016-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: WDESFYUOMDHTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1087 - 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,8-双(乙酰基氧基)-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 sodium methylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1087 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic study of kosinostatin aglycone: synthesis of BCDE rings using alkoxycarbonylmethylation of diazonaphthoquinone
  作者：Mitsuru Kitamura、Kenji Kubo、Shogo Yoshinaga、Hiroki Matsuzaki、Kantaro Ezaki、Taisuke Matsuura、Daigo Matsuura、Noriyuki Fukuzumi、Keiichiro Araki、Masafumi Narasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.082

  日期：2014.2

  A synthetic study of kosinostatin aglycone is reported. Synthesis of key intermediate lactone 3, which corresponds to the BCDE ring fragment, was accomplished, and the precursor BCD ring fragment 5 was synthesized via two routes. First, 5 was synthesized from 2,5-dimethoxybenzaldehyde 16 by the combination of typical known transformations including efficient application of non-aqueous OsO4 oxidation

  据报道对kosinostatin糖苷配基的合成研究。完成了对应于BCDE环片段的关键中间体内酯3的合成，并通过两种途径合成了前体BCD环片段5。首先，通过2，5-二甲氧基苯甲醛16的合成，包括典型的已知转化，包括在PhB（OH）2存在下有效应用非水OsO 4氧化，合成5。但是，合成需要15个漫长的步骤，其主要困难是邻位1-萘酚的-烷氧基羰基甲基化。接下来，我们尝试将我们最近开发的重氮萘醌的烷氧基羰基甲基化用于5的合成，并且5是在9个步骤中从相同的起始化合物16成功合成的。最后，经由三氟乙酸介导的3，4-环氧环己烷羧酸衍生物的环化，将5立体选择性地转化为内酯3。
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1087-1097
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——