3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol | 120016-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 120016-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: HUTOTUWZRGVIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成的1,4-萘醌肟衍生物对某些人类癌细胞系的细胞毒性。

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1,4-萘醌肟肟衍生物。评估了这些化合物对五种人类癌细胞系（结肠直肠癌细胞：HCT-15，乳腺癌细胞：MDA-MB-231，肝癌细胞：BEL-7402，结肠直肠癌细胞：HCT-116和卵巢癌）的细胞毒性细胞：A2780）。其中，发现化合物14是对三种细胞系（MDA-MB-231，BEL-7402和A2780）最有效的细胞毒性化合物，IC50值分别为0.66±0.05、5.11±0.12和8.26±0.22 µM。另外，侧链的长度和取代基的位置也可能影响萘醌肟衍生物的细胞毒活性。一般来说，

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00013
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7-甲基胡桃酮及其衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1761356

文献信息

• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。
• Tandem Conjugate Cyanide Addition−Dieckmann Condensation in the Synthesis of the ABCD-Ring System of Lactonamycin
  作者：Jay P. Deville、Victor Behar

  DOI：10.1021/ol0257373

  日期：2002.4.1

  ABCD-ring system of lactonamycin (1) is reported in this Letter. The key step is the tandem cyanide conjugate addition-Dieckmann condensation of alkyne 17 to afford a fully functionalized anthracene. Selective reduction of the cyano group with subsequent lactam formation affords the tetracyclic core of lactonamycin 19. [reaction: see text]

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。
• 7-甲基胡桃醌的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN110790657B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明专利公开了一种7‑甲基胡桃醌的合成方法。该方法以2,5‑二烷氧基苯甲醛(Ⅱ)为原料，通过醛与直链烷基醇的丁二酸酯在钠氢的存在下发生缩合反应、缩合产物在乙酸钠‑乙酸酐体系中环合的方法，制备中间体4‑乙酰氧基‑5,8‑二烷氧基‑2‑萘甲酸酯衍生物(Ⅲ)；该中间体经氢化锂铝还原后，于有机溶剂中溶解，在催化剂的催化作用下发生脱羟基反应，生成中间体5,8‑二烷氧基‑3‑甲基‑1‑萘酚(Ⅴ)；中间体(Ⅴ)经甲氧基甲基醚(MOM)保护、硝酸铈铵氧化及脱保护反应，生成7‑甲基胡桃醌。该合成方法简便、效果好；使用的原料易得、且价格低廉；各步反应收率较高、条件温和，适合于大规模制备。
• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Regioselective oxidation of 3-monosubstituted juglone derivatives
  作者：Elias A Couladouros、Alexandros T Strongilos

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02112-7

  日期：2000.1

  Derivatives of 3-substituted juglones with either electron-withdrawing or -donating substituents are regioselectively oxidized to o- or p-naphthoquinones using salcomine/air or [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene, respectively. The structure of the oxidation products was confirmed by chemical transformations. A correlation between chemical shift of the single quinoid proton and the quinone structure was established

  使用吸电子或空气或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯分别将具有吸电子或供电子取代基的3取代的聚二氟乙烯衍生物区域选择性氧化为邻-或对-萘醌。通过化学转化证实了氧化产物的结构。建立了单个醌型质子的化学位移与醌结构之间的相关性。