5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone | 64981-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64981-69-7；117746-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: YNWLMKCZQPZONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-hexanoyloxy-4-methylpentyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代萘甲素；合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列 2-取代萘甲素衍生物、5,8-二羟基-1,4-萘醌 (DHNQ) 衍生物和 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌 (DMNQ) 衍生物，并对其具有细胞毒活性。评估了癌细胞系和对 S-180 肿瘤的抗肿瘤作用。一般来说，2-(1-羟烷基)-DHNQ衍生物比2-(1-羟烷基)-DMNQ衍生物表现出更高的细胞毒性，这意味着氧化还原循环的主要作用而不是亲电性在细胞毒性中的作用。2-（1-烷氧基-4-甲基戊基）或2-（1-酰氧基-4-甲基戊基）衍生物是通过在2-（1-羟基-4-甲基戊基）的C-1'位进行烷基化或酰化而产生的- DHNQ 或 DMNQ 衍生物。尽管细胞毒性因烷基或酰基链的大小而异，C-1'位的烷基化或酰化并没有显着提高细胞毒性，DHNQ衍生物仍然比DMNQ衍生物更具细胞毒性。另外，体内试验表明，与 2-（1-羟烷基）-DMNQ 或 -DHNQ 衍生物相比，2-（1-酰氧基烷基）-DHNQ

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301204
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 silver(II) oxide 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢氟酸 、 水 、 硝酸 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioevaluation of Shikonin Derivatives

  摘要：

  背景：合成了水紫娇的酯和酰胺衍生物，以提高水紫娇的化学稳定性。 方法：所有合成的化合物通过SRB法评估了其对A549细胞系的抗增殖活性，其中五种化合物显示出与水紫娇相当的细胞毒性。 结果与结论：最强效的化合物22d比水紫娇更稳定且更具活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171229152139

文献信息

• The 2- or 6-(α-Hydroxyalkyl- and α-Oxoalkyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones from the Oxidative Demethylation of 2-(α-Hydroxyalkyl- and α-Oxoalkyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalenes with Cerium(IV) Ammonium Nitrate, and the Further Demethylations to Naphthazarins
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada

  DOI：10.1246/bcsj.61.2039

  日期：1988.6

  Oxidative demethylation of 2-(α-hydroxyalkyl- and α-oxoalkyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene with (NH4)2Ce(NO3)6 gave two isomeric dimethoxynaphthoquinones: 2-substituted and 6-substituted 5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones. Further demethylations of the former isomers to the corresponding dihydroxynaphthoquinones required an AgO–40%HNO3 reagent, while the latter isomers needed AlCl3 as the demethylation

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%H 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce( )6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。
• Synthesis of Shikalkin (±Shikonin) and Related Compounds
  作者：Akira Terada、Yasuhiro Tanoue、Akira Hatada、Hiroshi Sakamoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.205

  日期：1987.1

  2-formyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene, was prepared through 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene, which was obtained from 1,5-naphthalenediol via three steps or from naphthazarin via one step. A total synthesis of shikalkin and dihydroshikalkin have been accomplished with this aldehyde via a side-chain introductions with Grignard reactions and the following demethylations.

  关键中间体2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘是以1,4,5,8-四甲氧基萘为原料，由1,5-萘二醇三步法或萘甲素一步法制得。shikalkin 和二氢shikalkin 的全合成已经用这种醛通过侧链引入与格氏反应和以下去甲基化完成。
• Total synthesis of shikalkin [(±)-shikonin]
  作者：Akira Terada、Yasuhiro Tanoue、Akira Hatada、Hiroshi Sakamoto

  DOI：10.1039/c39830000987

  日期：——

  The first total syntheses of dihydroshikalkin and shikalkin were accomplished.

  首次完成了二氢鹿角蛋白和希卡尔金的全合成。
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2039-2045
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• US5696276A
  申请人：——

  公开号：US5696276A

  公开（公告）日：1997-12-09