1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-pyridon-2 | 69914-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-pyridon-2
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)pyridin-2-one；1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one；1-(β-hydroxy-phenethyl)-1H-pyridin-2-one；1-(β-Hydroxy-phenaethyl)-1H-pyridin-2-on；1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)pyridin-2(1h)-one
• CAS: 69914-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CENOWDVPZXIWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-pyridon-2 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-dibromo-1-(β-hydroxy-phenethyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gautier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶基哌啶 在 sodium tetrahydroborate 、 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-pyridon-2
  参考文献：
  名称：

  N-脂肪族取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的依地酸钠汞脱氢

  摘要：

  N-脂肪族取代的 Δ3-哌啶 1 的 Hg (II) EDTA 脱氢生成聚合物。由于脂肪族侧链中有一个相邻的羟基，有可能从 4 获得确定的氧化产物 - 取决于存在的亲核试剂 - 主要是 4-取代的哌啶酮 2 衍生物 5 和 9-12。对应于 4-羟基-(19) 或 4-氨基-(20, 21) 哌啶的氧化产生相同的产物范围。建议了所有反应的机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230211

文献信息

• Route exploration and synthesis of the reported pyridone-based PDI inhibitor STK076545
  作者：Eric Greve、Sergey V. Lindeman、Christina Scartelli、Lin Lin、Robert Flaumenhaft、Chris Dockendorff

  DOI：10.1039/d0ob01205j

  日期：——

  confirm its activity and support further biological studies, a resynthesis was pursued of the reported β-keto-amide with an N-alkylated pyridone at the α-position. Numerous conventional approaches were complicated by undesired fragmentations or rearrangements. However, a successful 5-step synthetic route was achieved using an aldol reaction with an α-pyridone allyl ester as a key step. An X-ray crystal

  酶蛋白二硫键异构酶 (PDI) 对于蛋白质的正确折叠和某些细胞表面受体的激活至关重要，并且是治疗癌症和血栓性疾病的有希望的靶标。先前的高通量筛选将商业化合物 STK076545 确定为有前途的 PDI 抑制剂。为了证实其活性并支持进一步的生物学研究，对报道的 β-酮酰胺与Nα-位烷基化吡啶酮。许多传统方法因不希望的碎片或重排而变得复杂。然而，使用与 α-吡啶酮烯丙酯的羟醛反应作为关键步骤，成功实现了 5 步合成路线。最终化合物的 X 射线晶体结构证实了所报告的 STK076545 结构，但其缺乏 PDI 活性和不一致的光谱数据表明商业结构被错误分配。
• Synthetic Access to New Pyridone Derivatives through the Alkylation Reactions of Hydroxypyridines with Epoxides
  作者：Ahmet Kocak、Sultan Kurbanli、Sait Malkondu

  DOI：10.1080/00397910701569254

  日期：2007.10.1

  oxiranes in good yields, whereas oxypyridine derivatives (5a–d, 9a,b) were obtained from reactions of 3‐hydroxypyridine and 2‐pyridinemethanol with oxiranes. Chlorohydrines (3d, 5d, 7d) were easily converted to corresponding epoxy derivatives (10, 11, 12) in basic medium; then amino alcohols (13–17) were obtained from the reaction of these epoxy derivatives with amines.

  摘要 描述了制备各种吡啶酮和氧吡啶衍生物的一般方法。在不同的路易斯酸作为催化剂的存在下，2-,3-,4-羟基吡啶和2-吡啶甲醇与乙烯-、丙烯-、苯乙烯-氧化物和环氧氯丙烷发生烷基化反应。在 CdI2/BF3·OEt2 存在下获得了 3a 的最佳产率。相应的吡啶酮衍生物 (3a-d, 7a-d) 由 2-和 4-羟基吡啶与环氧乙烷以良好的收率反应获得，而氧吡啶衍生物 (5a-d, 9a,b) 由 3-羟基吡啶和 2-吡啶甲醇与环氧乙烷。氯醇（3d、5d、7d）在碱性介质中很容易转化为相应的环氧衍生物（10、11、12）；然后从这些环氧衍生物与胺的反应中获得氨基醇（13-17）。
• Aminopyridines. II. The Preparation and Properties of 2-(Hydroxyalkylamino)-pyridines¹
  作者：Allan P. Gray、Donald E. Heitmeier、Ernest E. Spinner

  DOI：10.1021/ja01525a062

  日期：1959.8
• Alberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 1195,1208
  作者：Alberti

  DOI：——

  日期：——
• Gautier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 198, p. 1430
  作者：Gautier

  DOI：——

  日期：——