5-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde | 68464-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Benzylpyrrol-2-carbaldehyd；5-benzyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 68464-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD22201621
• 分子量: 185.225
• InChiKey: VIHSCRYTTYAHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-benzyloxy-5-[(5-benzyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以208 mg的产率得到5-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  唑醛一锅法合成高取代氮稠合杂芳环化合物

  摘要：

  报道了从唑醛制备取代的N-稠合芳香杂环的有效途径，包括中氮茚、咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]吡啶。醛与富马腈和三乙基膦的维蒂希烯化主要提供E-烯烃，其在用弱碱处理后经历快速环化。显示了所得杂芳族双环的 1-、2-和 3-位的取代基控制。或者，可分离的E-烯烃用亲电子试剂进行选择性烷基化，然后原位环化成在6-位额外取代的中氮茚。

  DOI：

  10.1021/ol5036936

文献信息

• INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 BETA CONVERTING ENZYME
  申请人：Bemis Guy W.

  公开号：US20120238749A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1 mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases and neurodegenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity and methods for treating interleukin-1 mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，其为白细胞介素-1β转化酶抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以优势地用作对抗白细胞介素-1介导的疾病，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病和神经退行性疾病的药物。本发明还涉及使用本发明的化合物和组合物抑制ICE活性的方法和治疗白细胞介素-1介导的疾病的方法。
• SERRA-ERRANTE G.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 14, 573-574
  作者：SERRA-ERRANTE G.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted <i>N</i>-Fused Heteroaromatic Bicycles from Azole Aldehydes
  作者：Victor K. Outlaw、Felipe B. d’Andrea、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol5036936

  日期：2015.4.17

  An efficient route to substituted N-fused aromatic heterocycles, including indolizines, imidazo[1,2-a]pyridines, and imidazo[1,5-a]pyridines from azole aldehydes, is reported. Wittig olefination of the aldehydes with fumaronitrile and triethylphosphine affords predominantly E-alkenes that undergo rapid cyclization upon treatment with a mild base. Substituent control of the 1-, 2-, and 3-positions of

  报道了从唑醛制备取代的N-稠合芳香杂环的有效途径，包括中氮茚、咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]吡啶。醛与富马腈和三乙基膦的维蒂希烯化主要提供E-烯烃，其在用弱碱处理后经历快速环化。显示了所得杂芳族双环的 1-、2-和 3-位的取代基控制。或者，可分离的E-烯烃用亲电子试剂进行选择性烷基化，然后原位环化成在6-位额外取代的中氮茚。
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of Novel Prodigiosin Derivatives
  作者：Roberto D'Alessio、Alberto Bargiotti、Orlando Carlini、Francesco Colotta、Mario Ferrari、Paola Gnocchi、Annamaria Isetta、Nicola Mongelli、Pietro Motta、Arsenia Rossi、Mario Rossi、Marcello Tibolla、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm001003p

  日期：2000.6.1

  immunomodulating properties of this family of compounds we initiated a medicinal chemistry program aimed at finding novel prodigiosin derivatives with improved immunosuppressive activity and lower toxicity. Utilizing an unprecedented and flexible way of assembling the prodigiosin frame, a number of new derivatives have been prepared and tested leading to the choice of 4-benzyloxy-5-[(5-undecyl-2H-p

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。