2,5-di(n-hexyl)furan | 128912-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-di(n-hexyl)furan
• 英文别名: 2,5-Dihexylfuran
• CAS: 128912-39-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: RHHVLNBHUWBEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(n-hexyl)furan 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高迁移率有机半导体的含联苯并苯的晶体工程

  摘要：

  在此，我们报告了双萘并 [2',3':3,4] 环丁 [1,2-b:1',2'-i] 蒽 (BNCBA) 新衍生物的合成、晶体结构和半导体性质。发现单晶中 BNCBA 的 π-π 堆积可以通过不同长度的烷基取代基团进行很大程度的改变。特别是，四己基衍生物表现出具有不寻常之字形排列的 π-π 堆积。根据基于单晶结构的迁移率理论计算发现，分子堆积的变化也会导致电荷传输特性的变化。所有这些 BNCBA 衍生物都在溶液处理的薄膜晶体管中用作 p 型半导体，并且四己基衍生物表现出高达 2.9 cm2/(V s) 的场效应迁移率。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12671
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 ammonium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2,5-di(n-hexyl)furan
  参考文献：
  名称：

  微波辐射条件下，铜（II）促进的1-炔与酸酐或伯胺的一锅法转化为相应的2,5-二取代的呋喃或吡咯

  摘要：

  呋喃和吡咯是通过使用Cu（II）促进的一锅微波辐射法从1-炔烃制得的。在酸酐或伯胺存在下，1-炔的Glaser偶联和所得1,3-二炔的环化反应分别形成2,5-二芳基或2,5-二烷基取代的呋喃和吡咯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500711

文献信息

• A Short, Gram-Scale Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Stanley Chang、Saheena Desai、Daniel B. Leznoff、Nabyl Merbouh、Robert Britton

  DOI：10.1002/ejoc.201300305

  日期：2013.6

  Feist–Benary furan synthesis has been developed that involves a lithium aldol reaction between a methyl ketone and an α-chloroaldehyde followed by a thermally induced tetrahydrofuran formation/dehydration sequence and affords 2,5-disubstituted furans in good overall yield. This process is demonstrated on multigram scale and is amenable to the production of symmetric or asymmetric furans that incorporate

  已经开发了一种改进的 Feist-Benary 呋喃合成，它涉及甲基酮和 α-氯醛之间的锂醇醛反应，然后是热诱导的四氢呋喃形成/脱水序列，并以良好的总产率提供 2,5-二取代呋喃。该过程在多克规模上得到证明，并且适用于生产包含一系列取代基（例如，芳基、叔丁基、二茂铁基）的对称或不对称呋喃。
• Catalytic Generation of Vinylthionium Ions. (4 + 3)-Cycloadditions and Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Michael Topinka、Rama Rao Tata、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol502019n

  日期：2014.9.5

  vinylthionium ions. These species react with dienes, primarily substituted furans, to give products of either (4 + 3)-cycloaddition or Friedel–Crafts alkylation. The results are rationalized on the basis of a stepwise mechanism in which the relative rates of ring closure versus proton loss in the intermediate σ-complex determine the course of the reaction.

  用布朗斯台德酸或金催化剂分别处理3-苯基硫烷基取代的烯丙基醇及其酯，以生成乙烯基硫鎓离子。这些物质与二烯（主要是取代的呋喃）反应，生成（4 + 3）-环加成或Friedel-Crafts烷基化的产物。在逐步机理的基础上使结果合理化，在该机理中，中间σ络合物中闭环与质子损失的相对速率决定了反应的过程。
• Influence of Alkyl Chain Length on the Solid-State Packing and Fluorescence of 1,4,5,8-Tetra(alkyl)anthracenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Yasushi Abe、Nobuhiro Kawatsuki、Akio Yoneda、Kohei Asada、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1080/15421400701617350

  日期：2007.11.22

  resemble each other; on the other hand, the n-hexyl derivative displayed a slightly red-shifted and broader spectrum. The absolute quantum yield depended on the transition dipole moments because of the packing patterns and crystal rigidity. The n-propyl derivative demonstrated the highest quantum yield of Φf = 0.85 among the tetra(alkyl)anthracenes.

  1,4,5,8-四（烷基）蒽（烷基 = 甲基、乙基、正丙基和正己基）通过 1,2,4,5-四溴苯和 2,5 -二烷基呋喃在正丁基锂存在下，氢化，并用酸处理。研究了烷基链长度对晶体中堆积模式和固态荧光性质的影响。X射线分析表明，分子结构可分为平面、半椅形和椅形，堆积模式可分为二维（人字形）和一维（滑平行）排列其中没有 π–π 堆叠。在甲基、乙基和正丙基衍生物的情况下，固态荧光光谱的波形彼此相似；另一方面，正己基衍生物显示出轻微的红移和更宽的光谱。由于堆积模式和晶体刚度，绝对量子产率取决于跃迁偶极矩。在四（烷基）蒽中，正丙基衍生物表现出最高的量子产率 Φf = 0.85。
• Synthesis and Crystallochromy of 1,4,7,10-Tetraalkyltetracenes: Tuning of Solid-State Optical Properties of Tetracenes by Alkyl Side-Chain Length
  作者：Chitoshi Kitamura、Yasushi Abe、Takuya Ohara、Akio Yoneda、Takeshi Kawase、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito、Toshiki Komatsu

  DOI：10.1002/chem.200901668

  日期：2010.1.18

  5‐dialkylfurans as starting materials (alkyl=methyl to hexyl). Surprisingly, the solid‐state color of the tetracenes ranges through yellow, orange, and red. Both yellow and red solids are obtained for the butyl derivative. Optical properties in solution show no marked differences; however, those in the solid state show characteristics that vary with alkyl side‐chain length: methyl, propyl, and pentyl derivatives

  我们使用新的2,6-萘二炔前体和2,5-二烷基呋喃作为起始原料（烷基=甲基至己基）合成了一系列1,4,7,10-四烷基四氢呋喃。出人意料的是，四碳的固态颜色范围是黄色，橙色和红色。对于丁基衍生物，获得黄色和红色固体。溶液中的光学性质无明显差异。但是，固态的那些化合物的特征随烷基侧链的长度而变化：甲基，丙基和戊基的衍生物为橙色；甲基，丙基和戊基的衍生物为橙色。乙基和丁基衍生物为黄色；另一个丁基和己基衍生物是红色的。X射线分析表明分子结构为平面，半椅子或椅子形式。椅子形式采用人字形布置，其他形式采用平行滑动布置。
• Nickel catalysis synthesis of 2,5-disubstituted furans from aryl (alkyl) iodide
  作者：Zhongqiang Sun

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249576

  日期：2024.1.2

  A new methodology using various aryl(alkyl)iodides and CaC2 as coupling partners has been developed for the successful preparation of 2,5-disubstituted furans in good to excellent yields. The broad...

  开发了一种使用各种芳基（烷基）碘化物和 CaC2 作为偶联配偶体的新方法，成功制备了 2,5-二取代呋喃，收率良好。广泛的...